Примкнув к этому революционному течению, он оказался втянут и в размышления о роли народа, подготовившие его произведения тюремного и каторжного периодов.
После разгрома восстания Одоевский при содействии его друзей, H. Н. Чебышева, А. А. Жандра и В. С. Миклашевич, переодевшись, пытался бежать, но, проблуждав день по окрестностям Петербурга, вернулся 16 декабря в город, к родным. Как рассказывал Е. Е. Комаровский, «усталый, с отмороженными конечностями, весь распухший и с потрескавшеюся от холода кожею, он решился... искать защиты у < Д. С.> Ланского, женатого на кн. Одоевской, родной сестре его матери. Около 10 часов вечера он пришел в дом Ланского (на площади около Конногвардейских казарм) и, узнав, что дядя дома, велел лакею доложить о себе. Ланской вышел к нему. «Моя судьба и жизнь в Ваших руках», — сказал ему Одоевский. «Принимаю тебя под свою защиту, — ответил ему Ланской, — но ты так грязен и устал и обезображен морозом, что я прежде всего считаю необходимым вычистить тебя. Хочешь в баню? Поедем туда вместе». Одоевский согласился на предложение. Ланской велел запречь экипаж, сел в него с племянником и поехал — прямо к тогдашнему Санктпетербургскому ген<ерал>-губернатору графу П. В. Кутузову, которому и передал декабриста. В обществе поступок Ланского возбудил множество толков. Одни защищали его, другие обвиняли. Сам Ланской оправдывал себя следующими доводами: раз как племянник явился к нему и был узнан его прислугою, то появление его не могло остаться тайной. Спасти его, укрыть не было никакой возможности. Но произвольное предание себя в руки правительства могло, по мнению Ланского, послужить к уменьшению вины Одоевского». Таким образом, можно думать, что, вернувшись в город, Одоевский не собирался сдаваться властям. В таком же освещении этот эпизод дошел и до деревни Одоевских через вернувшегося туда старого слугу: «Одоевский сам явился к своему дяде... и просил его совета, что делать дальше? Но дядюшка... предал племянника-декабриста... арестовал его и отвез в шпионскую канцелярию во дворец его царского величества».
17 декабря состоялся первый допрос; в тот же день Одоевский был заключен в Алексеевский равелин Петропавловской крепости.
Документы следствия говорят о крайней растерянности Одоевского в первые месяцы тюрьмы. Убеждение в том, что настали последние часы его жизни, допросы, одиночное заключение лишили его душевного равновесия. Постепенно Одоевский успокаивался, что видно хотя бы по тону его более поздних показаний. Ко времени после объявления приговора и возобновившегося общения Одоевского с товарищами относится воспоминание Н. В. Басаргина: «Против нас сидел князь Одоевский, очень молодой и пылкий юноша-поэт. Он, будучи веселого, простосердечного характера, оживлял нашу беседу и нередко мы проговаривали по целым ночам».
В литературе, посвященной Одоевскому, много говорится о его нестойкости во время следствия, о его раскаянии — в формах, граничащих чуть ли не с душевным расстройством. Однако при этом нельзя не отметить, что при всех кажущихся наивными объяснениях своего участия в Тайном обществе и в восстании молодостью, тем, что «кровь бросилась в голову, как со мною часто случается», при всех обещаниях ничего не скрыть и раскрыть все сокровенные тайны Одоевский, в сущности, решительно ничего не сообщил Следственному комитету. Можно сказать, что Одоевский, все отрицая, все тут же признавал и затем вновь отрицал, так что даже Комитет был вынужден занести в протокол, что «ни на одно Слово Одоевского положиться нельзя». Это обстоятельство совершенно игнорировалось, исследователями; впервые на демонстративный и показной характер «чистосердечных» показаний Одоевского обратил внимание В. Г. Базанов. Во всяком случае, то, что касалось других — кроме, правда, П. Г. Каховского, — Одоевский главным образом отрицал. Так, например, он утверждал сначала, что не знает, кто был автором конституции, и, лишь убедившись в сознании самого H. М. Муравьева, отказался от своих слов, которые он объяснял тем, что хотел спасти Муравьева как человека женатого. В этом эпизоде Одоевский вел себя совершенно аналогично Н. И. Лореру, признавшему, что ему известно, где зарыта «Русская правда», лишь после того, как ему было предъявлено собственноручное свидетельство П. И. Пестеля.