Таким образом, основные принципы союза двух государств постепенно подвергались трансформации. Она заключалась в отказе от идеи вхождения Литвы в состав Польши в пользу признания автономности того и другого государственного организма.
Спустя год после занятия польского трона Ягайло отправился на родину. Он основал в Вильно епископство, поставленное в зависимость от Гнезненской митрополии (1387). Епископство получило хозяйственный и судебный иммунитет. К получению подобных иммунитетов стремилась и литовская знать. Прежде она получала земли в держание от великого князя, и эти ее владения были обременены многочисленными государственными повинностями. Более того, по воле князя они могли быть отобраны.
Уже в 1387 году Ягайло пожаловал князьям и боярам наследственные права на земли и уменьшил их личные повинности. По акту Городельской унии 1413 года положение литовской знати стало еще более схожим с положением польской, поскольку было подтверждено не только право наследования земель, но также право распоряжения ими и передачи их женам и дочерям. 47 польских рыцарских семейств приняли в свои гербовые объединения 47 семей литовской знати, что символически упрочило связи этих общественных групп, а общее вече было призвано обеспечить их политическое взаимодействие. Однако данная привилегия касалась лишь литовской знати католического вероисповедания, и лишь католики допускались к высшим должностям.
На этой почве после смерти Витовта (1430) в Великом княжестве Литовском разгорелся внутренний конфликт. Защитником интересов православных русских бояр стал великий князь Свидригайло, пользовавшийся поддержкой Тевтонского ордена. Литовцы-католики и поляки встали на сторону великого князя Сигизмунда Кейстутовича (1432–1440), который одержал победу в битве под Вилкомежем (1435). Чтобы восстановить пошатнувшееся единство, Сигизмунд еще в 1434 году распространил привилегии на русских бояр. Кроме того, католическая и православная знать получила новую привилегию, а именно гарантию личной неприкосновенности («никого не подвергнем заключению, кроме как на основании закона»), которая была пожалована польскому рыцарству всего лишь несколькими годами ранее. Так, за полстолетия права рыцарства и устройство Великого княжества Литовского во многом уподобились польским. Когда в 1447 году Казимир Ягеллончик дал гарантии территориальной целостности Великого княжества Литовского и союз двух государств приобрел характер личной унии, достигнутое сходство государственного и общественного строя наряду со стремлением литовской знати добиться новых прав стало не менее важной основой унии, чем династические связи.
В церковной сфере, помимо крещения Литвы, немалое значение имело установление стабильных отношений с православным населением, которое решительно преобладало в русской части Великого княжества Литовского и в Галицкой Руси. Уже Казимир Великий предпринял попытки воссоздать в Галиче православную митрополию. Этот вопрос вновь был поднят после унии с Литвой, господствовавшей тогда над большей частью русских земель. Он приобрел тем большее значение, что к тому времени Великое княжество Московское сделалось практически независимым от Константинополя центром православия. Предпринимавшиеся литовскими князьями с 1415 года усилия увенчались тем, что в Киеве в 1458 году появилась самостоятельная православная митрополия, которой подчинялись епископства Полоцкое, Смоленское, Брянское, Туровское, Луцкое, Владимирское, Холмское, Перемышльское и Галицкое. Киевские митрополиты, следуя постановлениям Флорентийской унии 1439 года, до конца XV века поддерживали отношения с Римом. Создание этой митрополии стало одним из факторов самостоятельного развития Червонной Руси и русских земель Литовского княжества по отношению к московскому центру русской государственности.
Объединенные унией Польша и Литва на рубеже XIV–XV веков занимали огромную территорию — более чем в 1,1 млн кв. км. На этом обширном пространстве бок о бок проживали различные этнические и религиозные группы. Так было не только в Великом княжестве Литовском, но и в Польше — после завоевания Галицкой Руси и после поселения в польских городах многочисленных немцев и евреев. Многонациональный характер польского государства еще более усилился после присоединения в 1466 году Королевской Пруссии и Вармии. Кроме поляков, литовцев, русинов, немцев и евреев, некоторую роль, особенно в городах, играли также армяне и итальянцы, а в Литве — служившие в военных отрядах татары. В условиях этнической разнородности сплоченность обоих государств достигалась благодаря терпимости, поддержанию которой способствовало благоприятное экономическое и политическое развитие. В прошлом остался период внутренних противоречий на почве польско-немецких отношений, характерных для эпохи объединения Польши. После христианизации Литвы и до начала Реформации в религиозной жизни доминировали католицизм, исповедуемый поляками, литовцами и немцами, и православие, господствовавшее на этнических русских землях.
В первые десятилетия XV века главным вопросом внешней политики Польши и Литвы оставалась проблема Тевтонского ордена. Орден продолжал нападать на Литву, по-прежнему (и отчасти справедливо) рассматривая ее как языческое государство. Польша во второй половине XIV века, несмотря на сохранявшие свою силу условия Калишского договора, также не желала мириться с могуществом ордена. Сохраняя власть над Гданьским Поморьем, орден препятствовал развитию польской торговли, отрезая основное течение Вислы от ее устья и балтийских портов.
В существовании орденского государства было заинтересовано западноевропейское рыцарство, в особенности немецкое. Походы на язычников приносили почет и славу, а также неплохую добычу. Многие сыновья рыцарей, вступая в орден, находили здесь место, отвечавшее их амбициям. Другие рыцари наведывались в государство Тевтонского ордена, чтобы хотя бы однажды принять участие в крестоносном предприятии. Крещение Литвы лишило орден смысла существования, но процесс его постепенного упадка растянулся на многие десятилетия. Орден продолжал пользоваться поддержкой западного рыцарства даже тогда, когда идеологические основы его деятельности в Восточной Прибалтике пошатнулись, а по мере христианизации Литвы и вовсе исчезли. Благодаря постоянному притоку людей и средств, а также великолепной военной и хозяйственной организации государство Тевтонского ордена в начале XV века достигло пика своего могущества. Поэтому орден был в силах продолжить борьбу за существование и за реализацию собственной концепции христианизации Литвы. Ее крещение после унии 1385–1386 годов рассматривалось орденскими рыцарями недостаточным или неискренним и не помешало войне 1390 года. Стремление Витовта ослабить давление со стороны ордена и расширить границы Литовского княжества на востоке привело к уступке ордену Жемайтии (1398). Вскоре там началось восстание (1401), ставшее причиной новых военных действий, завершившихся мирным договором Польши и Литвы с орденом, заключенным в Ратенже в 1404 году. По его условиям Жемайтия оставалась под властью ордена, но Польша получала право выкупить утерянную ранее Добжинскую землю. С целью ее выкупа рыцарские съезды ввели чрезвычайные подати, которые были очень быстро собраны. Литва, которой теперь не угрожали набеги орденских рыцарей, начала войну с Москвой (1406–1408).
Эти столкновения с орденом не дали решительного перевеса ни одной из сторон и не устранили источника конфликтов. Между тем становилось ясно, что состояние напряженности не может продолжаться бесконечно, поэтому стороны готовились к войне. В Польше царило всеобщее воодушевление и желание победить грозного врага и возвратить Поморье. Какое-то время эти настроения сдерживала королева Ядвига, считавшаяся с авторитетом Тевтонского ордена. Однако после смерти королевы (1399), в период войны начала XV века, в Польше воскресла память о давних обидах, и воля к борьбе усилилась. После заключения мира с Московским княжеством на реке Угре (1408) к войне была готова и Литва. В государстве Тевтонского ордена после смерти великого магистра Конрада фон Юнгингена (1407) власть перешла к его брату Ульриху, который также был сторонником военного решения.