В 1472 году правители Флоренции заказали знаменитому ювелиру Антонио Поллайо изготовить серебряный шлем, кубки и другие предметы для подношения в знак признания военных заслуг Федерико Монтефельтро. (Вполне вероятно, что шлем Поллайо изображён на портрете, уж больно гордо он занимает центральное положение.)
На одном из военных турниров Федерико потерял глаз и искалечил переносицу, поэтому на всех портретах его рисовали в профиль.
В 1474 году папа Сикст IV даровал Федерико Монтефельтро титул герцога Урбино. Несмотря на сомнительность притязаний Федерико Монтефельтро на владение землями Урбино, он добился всеобщего уважения и его власть признали все – от собственных подданных до папы римского. На портрете Федерико изображён в тёмно-красной накидке герцога и со знаками отличия, вручёнными ему иностранными монархами – золотой цепочкой от короля Неаполя и подвязкой от короля Англии. На полочке слева вверху находится украшенная жемчугом тиара герцога Урбино. Её в 1474 году подарил Федерико персидский шах Узун-Хасан, союзник папы Сикста IV в борьбе с османским султаном Мехмедом II. Видимо, папа надеялся, что Федерико поддержит крестовый поход, но этого не произошло.
Федерико был очень богатым человеком. Его нанимали самые значительные правители Италии: король Неаполя Ферранте, правитель Флоренции Лоренцо Медичи, папы римские. Доходы Федерико достигали не менее 50 000 дукатов в год. Для сравнения – годовой доход Дожа Венеции в то время не превышал 3000 дукатов. Будучи нуворишем, Федерико чрезвычайно заботился о своём имидже «идеального правителя» и в период расцвета герцогства тратил денег на патронаж и меценатство больше, чем кто-либо в Европе, больше, чем Медичи и папы римские.
При дворе Федерико Монтефельтро работали выдающиеся итальянские, фламандские, нидерландские, испанские художники. Можно назвать имена Пьеро делла Франческа, Юстуса Гентского, отца Рафаэля Джованни Санти, Мелоццо да Форли, Паоло Учелло, Франческо ди Джоржио Мартини.
Какова была роль Оттавиано в осуществлении проектов Федерико по созданию «идеального жилища» для «идеального правителя» – ещё предстоит выяснить. Предположение о том, что один брат воевал, а другой отвечал за мирные дела, выглядит естественным. Оттавиано всегда оставался в тени, но именно он заведовал повседневной жизнью Урбино и правил герцогством во время военных походов Федерико. В юности он воспитывался при одном из самых блестящих дворов своего времени, а именно в Милане у герцога Филиппо Мария Висконти. Оттавиано прекрасно разбирался в живописи, архитектуре, литературе. Он обладал хорошим вкусом и был известен своим пристрастием к книгам.
Ценным сокровищем дворца в Урбино стала библиотека. На её создание Федерико потратил по тем временам совершенно беспрецедентные суммы. Федерико начал собирать библиотеку приблизительно в 1468 году, и в 1482 году в ней насчитывалось более 1000 манускриптов. Монтефельтро содержал собственный скрипторий, и при его дворе работали лучшие миниатюристы. Все манускрипты были переплетены в роскошные кожаные переплёты с серебряными и золотыми инкрустациями. Около половины манускриптов для библиотеки закупил Веспасиано Бистиччи, знаменитый флорентийский книготорговец. Веспасиано Бистиччи оставил мемуары, включавшие биографии знаменитых людей своего времени, в том числе герцога Урбино Федерико Монтефельтро. По словам Веспасиано, герцог имел намерение сделать то, чего не было сделано в течение тысячи лет – создать лучшую со времён античности библиотеку. В Европе урбинскую библиотеку превосходили только библиотека Ватикана и, возможно, библиотека кардинала Виссариона.
В Урбино имелись каталоги Ватиканской библиотеки, библиотеки Святого Марка во Флоренции, Висконти в Павии, и даже Оксфордской библиотеки.
В библиотеке хранились работы теологов Фомы Аквинского, Альберта Великого, Дунса Скота, Бонавентуры, Бернарда Клервосского, Тертуллиана и многие другие. Там были работы арабских и еврейских философов, например, Аверроэса и Маймонида. В библиотеке находились прекрасные рукописные Библии с комментариями на латинском и греческом языках. Коллекция Монтефельтро включала в себя все доступные на тот момент труды по медицине: книги Гиппократа, Галена, Авиценны. В шкафах библиотеки стояли собрания сочинений Данте, Петрарки, Боккаччо, труды избранных гуманистов. Почётное место занимали собрания сочинений Цицерона и Сенеки.
Среди греческих манускриптов доминировали труды отцов греческой церкви, а также работы по математике и механике. Кроме греческих и латинских классиков в библиотеке имелась небольшая коллекция манускриптов на древнееврейском языке. Великолепная Библия на древнееврейском языке досталась Федерико после разграбления города Вольтерра.