В литературоведении спорным является вопрос о том, был ли Липранди агентом тайной полиции (а не только военным разведчиком) в свою кишиневско-одесскую бытность, т. е. во время дружеских отношений с Пушкиным. Трудность решения этого вопроса заключается в том, что, разумеется, военная разведка не отделялась непреодолимым барьером от агентурно-сыскной работы тайной полиции (хотя бы по методам). Первая деятельность в отличие от второй никогда не была порицаемой в обществе и всегда рассматривалась как обычная разновидность воинской службы вообще. Военно-разведывательной деятельностью занимался по долгу службы, например, П. И. Пестель. В. В. Вересаев приходит к выводу, что Липранди в кишиневский период не шпионил за Пушкиным. М. В. Нечкина и П. А. Садиков считают, что Липранди в то время не был провокатором – агентом тайной полиции, а являлся членом Южного тайного общества. Это мнение основано на воспоминаниях декабриста С. Г. Волконского, утверждавшего в своих «Записках», что Липранди был в «уважение его передовых мыслей и убеждений принят в члены открывшегося в 15-й дивизии отдела тайного общества, известного под названием „Зеленая книга“[46]». В пользу этого свидетельствует и следующее донесение тайного агента: «Липранди говорит часовым, у него стоящим: „Не утаивайте от меня, кто вас обидел, я тотчас доведу до дивизионного командира (М. Ф. Орлова. – А. Н.) Я ваш защитник. Молите Бога за него и за меня. Мы вас в обиду не дадим, и как часовые, так и вестовые наставление сие передайте один другому“».[47]
Однако ряд исследователей выдвигают версию, в соответствии с которой Липранди являлся агентом тайной полиции уже во время своей кишиневской службы (П. Е. Щеголев, С. Я. Гессен, С. Я. Штрайх, Б. Л. Модзалевский, Б. А. Трубецкой и др.). Так, Б. А. Трубецкой приводит в пользу этой версии по крайней мере семь доводов. Первое – его связь с руководителями политического сыска в России Бенкендорфом и Дубельтом. В 1872 году он сам писал о своей «испытанной 37-летней взаимной дружбе» с Дубельтом. Однако, если из 72 вычесть 37, то получится 35, а это означает, что «дружба» (знакомство их произошло раньше) началась значительно позже кишиневского периода жизни Пушкина. Второе – Б. А. Трубецкой ссылается на откровения самого Липранди относительно форм и методов агентурно-провокаторской деятельности и своего отношения к революционному движению в своем «Объяснении» к своей же «Записке» в III Отделение, сочиненной им в 1849 году. Там Липранди пишет, что революционные заговоры – это «зло великой важности, угрожающее коренным потрясением общественному государственному порядку», что «таков мой образ мыслей и таково мое внутреннее убеждение», что он «почитал себя в обязанности следить все нити порученного моему наблюдению дела, как бы они при первом взгляде ни представлялись ничтожными и не заслуживающими внимания…»