Усадебная жизнь началась с курьеза. Прибывший в Ясную Поляну землемер стал уговаривать князя совершить взаимовыгодную, как ему казалось, сделку. Он предложил расширить яснополянские владения на 100 десятин, «прирезав» огромный кусок казенного леса. В качестве взятки землемер попросил у Волконского тройку лошадей. Как и следовало ожидать, это «коммерческое» предложение князь отверг, не в его правилах было заниматься подобного рода махинациями. Он готовил себя к жизни достойной, сменив ради этого придворную жизнь на усадебную, историю на биографию, службу на свободу, карьеру на творчество. Усадьба стала для него способом обретения духовной свободы и формой самовыражения. Именно здесь, вдали от столичных хитросплетений князь нашел себя, реализовав свою творческую энергию в архитектурно- ландшафтном ансамбле — важном финале его жизни. Здесь он принял ее как наслаждение, как красоту. Отлучение от большого света было добровольным выбором князя. В памяти промелькнули, когда-то казавшиеся ему такими значительными,' события. Он вспомнил свои дерзкие поступки, ставшие впоследствии легендами для его внука.
В Ясной Поляне правили мифы, особенно те, что были связаны с личностью князя. Они передавались из уст в уста, возбуждали воображение, в частности, те, которые касались его несостоявшейся женитьбы на Варваре Энгельгардт. Молодой и очень красивый Н. С. Волконский, согласно семейным хроникам, привлек к себе внимание светлейшего князя Г. А. Потемкина-Таврического, известного ловеласа, фаворитками которого были даже его родные племянницы. На сей раз он собирался устроить судьбу «рыжекудрой» Варвары, также являвшейся его любовницей. Жребий пал на Волконского, который находился в стесненном материальном положении и мог бы поправить его солидным приданым своей невесты. Варенька была молода (на четыре года младше Н. С. Волконского), хороша собой, прагматична, активна и независима. Князь был настолько оскорблен этим предложением, что вскипел, крайне нелестно отозвался о фаворитке Потемкина и наотрез отказался жениться
на ней. Карьера князя Волконского не состоялась. «Рыжекудрая» Варвара вышла замуж за его друга С. Ф. Голицына и счастливо прожила с ним, родив десять сыновей. Она преподнесла мужу не только впечатляющее приданое, но и бесконечные дядюшкины фанты, с помощью которых он приобрел в Москве несколько домов на Никитском бульваре. Ее супруг не стеснялся обращаться к благодетелю с различными просьбами: то попросит «пошарить по планам», чтобы побольше приобрести земли, то напомнит о своей болезни, из-за которой он «сделал обещание не есть мяса по постам», и поэтому просит подыскать ему местечко для рыбной ловли.