Все время печерской братии было разделено между трудом и молитвой. Собираясь в церковь, братия совершала богослужение суточного круга и литургию, а в промежутках каждый исполнял свое послушание. И так, постоянно трудясь, пребывали они в любви Божией.
Преподобный Феодосий превосходил всех смирением, послушанием, трудолюбием и подвижничеством. Будучи крепок телом, он старался помочь всем, нося воду и дрова из леса. Иногда, когда все спали, преподобный брал зерно, поделенное на всю братию, молол, а затем вновь разносил его по пещерам. Иногда же выходил он ночью на холм над пещерами. Обнажив тело до пояса, сидел, прядя шерсть и распевая Давидовы псалмы. От множества оводов и комаров все тело его было покрыто кровью, а он оставался неподвижен, не вставая с места, пока не наступало время утрени. После этого он раньше всех приходил в церковь и, совершив богослужение, последним уходил из храма. И за это все любили его и чтили, как отца, и не могли надивиться смирению его и покорности.
Около 1062 года киевский князь Изяслав, построив монастырь в честь своего святого покровителя – великомученика Димитрия, перевел туда настоятелем печерского игумена Варлаама. Оставшаяся без настоятеля печерская братия вновь обратилась к своему старцу – преподобному Антонию – с просьбой поставить им игумена. Преподобный Антоний расспросил братию: кого они считают наиболее достойным. Все единодушно назвали преподобного Феодосия, и преподобный Антоний благословил его на игуменство. К началу его настоятельства в обители было около двадцати человек братии.
Сам преподобный Феодосий принял крест игуменского служения со смирением, помня о заповеди Спасителя: «Кто хочет между вами быть первым, да будет вам рабом». Став настоятелем, преподобный Феодосий не изменил своего обычного поведения. Он смирялся, словно был меньшим всех и служа всем, и для всех был образцом добрых дел, прежде всех выходя на дело и прежде всех приходя в церковь, а уходя последним.
Поэтому с началом настоятельства преподобного число иноков Печерской обители неуклонно возрастало. Кроме того, в этот период киевляне, от простых горожан до вельмож и князей, стали видеть в Печерской обители не только место трудов благодатного подвижника – преподобного Антония, но и благолепную обитель с братией, процветавшей благочестием и молитвой.
Игуменское служение преподобного
С увеличением братии инокам Печерской обители стало тесно и в пещерах, и в небольшой церкви над пещерой. Преподобный Феодосий посоветовался об этом со своим старцем, преподобным Антонием, и, получив благословение, стал хлопотать о перенесении большей части Печерской обители на поверхность.
Он присмотрел одно свободное место близ пещеры и совместно с преподобным Антонием обратился к князю Изяславу с просьбой пожертвовать этот участок Печерской обители. Князь выполнил просьбу преподобных. Вскоре преподобный Феодосий, собрав средства, построил на этом месте церковь во имя Пресвятой Богородицы, кельи и окружил это место стеной. Почти вся братия во главе с преподобным Феодосием переселилась в наземную часть обители, лишь немногие остались в пещерах.
После устроения наземной обители преподобный Феодосий решил укрепить ее не только внешней оградой, но и монастырским уставом. Он советовался об этом и с преподобным Антонием, и с приближенным Киевского митрополита Георгия иноком Михаилом, некогда подвизавшимся в Студийской обители близ Константинополя. В конце концов было решено взять за основу устава Печерской обители именно Студийский устав. Один из печерских иноков был послан в Константинополь к Ефрему, постриженнику преподобного Антония, подвизавшемуся там. Преподобный Феодосий просил Ефрема переписать устав Студийского монастыря и прислать ему. Ефрем вскоре выполнил просьбу преподобного и, переписав весь монастырский устав, отослал его в Киев. Получив список Студийского устава, преподобный Феодосий прочел его перед всей братией и с тех пор устроил все в Печерском монастыре по этому уставу.
Также во время своего настоятельства преподобный Феодосий придерживался следующего правила: всякого приходящего в обитель он принимал, не гнушаясь ни бедными, ни убогими. Преподобный поступал так, помня о том, что было с ним, когда он пришел в Киев и ни в одной обители не согласились принять его. Поэтому он с радостью принимал всех приходивших к нему. Но при этом он не сразу постригал пришедших в монастырь, давая им возможность пожить в обители, не снимая с себя мирской одежды. И если пришедший привыкал к монастырскому уставу, облекал его в монашеские одежды. После этого он испытывал новоначальных иноков в различных послушаниях и достойных постригал в мантию. А когда монашествующий укреплялся в чистом житии, постригал его в схиму.