Как настоятель и духовный наставник братии, преподобный Феодосий вообще очень внимательно относился и к внешней, и к внутренней жизни печерских иноков. Так, он имел обыкновение каждую ночь обходить все монашеские кельи, желая узнать образ жизни и усердие всякого. Если слышал, что инок творит молитву, то и сам, остановившись, прославлял за него Бога. Если же слышал, что в келье празднословят, собравшись вдвоем или втроем, то он, постучав в дверь, уходил. Наутро преподобный Феодосий призывал провинившихся к себе и, обращаясь к ним с притчами, старался направить их к покаянию. Этим он приучал братию пребывать в молитве, а не празднословить после вечернего богослужения и не бродить из кельи в келью.
При этом он так поучал печерскую братию: «Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитве, позаботимся о спасении душ наших, отвратимся от злобы нашей и от лукавых путей, которые суть – любодеяние, кража, празднословие, ссоры, пьянство, объедение, братоненавистничество. От всего этого, братья, отвратимся, всего того станем гнушаться, не оскверним этим души своей, но пойдем по пути Господню, ведущему нас в рай, и обратимся к Богу с рыданием и слезами, постом и бдением, покорностью и послушанием и тем обретем милость Его. Еще же возненавидим мир сей, всегда помня Господа, сказавшего: кто приходит ко Мне и не возненавидит отца своего и матери, и жены и детей, и братьев и сестер, а притом и самой жизни своей, тот не может быть Моим учеником (Лк. 14: 26); и еще: Сберегший душу свою потеряет ее; а потерявший душу свою ради Меня сбережет ее (Мф. 10: 59). Поэтому и мы, братья, отрекшиеся от мира, отречемся и того, что в нем. Возненавидим всякую неправду, чтобы не сотворить никакой мерзости, и не вернемся к прежним грехам, да не уподобимся псу, возвращающемуся на свою блевотину Ибо, как сказал Господь: никто, возложивший руку свою на плуг и озирающийся назад, не благонадежен для Царствия Божия (Лк. 9: 62). Как избегнем бесконечной муки, если проведем жизнь свою в праздности, без покаяния? Ибо подобает нам, братия, назвавшись иноками, всякий день каяться в грехах своих. Ибо покаяние есть путь, приводящий к Царству Небесному. Покаяние есть ключ Царства Небесного, без которого нельзя туда войти никому. Покаяние есть путь, возвращающий нас в рай. Будем же придерживаться этого пути, на том поставим свои ноги и стопы, к тому пути ведь не приближается змей лукавый, шествие по пути тому скорбно, но зато впереди ожидает радость. Итак, братия, станем подвизаться прежде того последнего дня, чтоб получить благое, избегнем участи, предстоящей нерадивым и живущим без покаяния». Наставляя так братию, преподобный Феодосий и сам был примером праведной жизни.
Поэтому в игуменство преподобного Феодосия Печерская обитель по праву считалась духовным светочем Киева. Как говорится в Печерском Патерике, «Бог прославил его так, что он явился источником света вещественного». Настоятель обители Архистратига Михаила – Софроний – рассказывал, что однажды, когда он ночью возвращался в свою обитель, он увидел чудесный свет над Печерской обителью. Также и другие неоднократно видели подобное явление.
Еще одно проявление духовной силы преподобного Феодосия – изгнание бесов. Так, однажды пришел к преподобному старший над монастырскими пекарями и пожаловался на то, что бесы постоянно пакостят в пекарне: то муку рассыплют, то закваску разольют. Тогда преподобный Феодосий тем же вечером отправился в пекарню и молился там всю ночь. После этого бесы больше не досаждали пекарям.
В другой раз к преподобному обратился брат, исполнявший послушание в монастырском селе. Он пожаловался настоятелю на то, что в хлеву, где братия держала скотину, устроили себе жилище бесы, которые мешают скоту есть. Несколько раз иноки призывали священника, он служил молебен, но это не принесло никакой пользы. Тогда преподобный, вооружившись молитвой и постом, пришел в это село. Вечером он вошел в хлев и остался там до утра. И с тех пор нечистые больше там не появлялись, никому уже не вредили.
Отношения с миром
К духовной благодати преподобного Феодосия желали приобщиться многие вельможи княжеского двора, избравшие его своим духовником. Одним из почитателей преподобного был и киевский князь Изяслав Ярославич. Он часто призывал к себе преподобного Феодосия или сам приходил в Печерскую обитель для беседы. С приездами в обитель князя Изяслава связано несколько поучительных случаев.