При Феодосии близ Печерской обители были устроены богадельня и больница, на содержание которых преподобный выделял десятую часть монастырских доходов. Также он щедро помогал другим монастырям и нищим, приходившим в Печерскую обитель за милостыней. Помогал преподобный и заключенным, каждую субботу посылая в темницы хлеб.
Милосердие преподобного Феодосия простиралось даже на тех, кто злоумышлял против Печерской обители. Как-то раз к нему привели разбойников, пойманных на краже в одном из монастырских сел. Преподобный, увидев, что они очень напуганы, сжалился над разбойниками, приказал развязать и накормить их. После этого он долго поучал их, уговаривая больше не красть и не причинять никому никакого зла. В конце концов преподобный Феодосий дал им денег и отпустил с миром. Милость преподобного так подействовала на них, что после этого они, раскаявшись, оставили разбой и жили честно и праведно, питаясь трудами рук своих.
В другой раз вразумление разбойников произошло и вовсе чудесным образом. С увеличением числа братии понадобилось расширить обитель. Тогда преподобный с братией снесли старую и стали строить новую ограду и кельи. Но в это время Печерская обитель осталась и без ограды, и без сторожей, поскольку вся братия трудилась на строительстве. Узнав об этом, разбойники решили ночью ограбить монастырь. Решив, что все имущество сложено в церкви, они направились прямо туда. Но, подойдя к церкви, они услышали пение и, думая, что это печерская братия молится там, вынуждены были укрыться в ближайшем лесу. И так несколько раз. В конце концов, обозлившись, они решились напасть на церковь, перебить всю братию и ограбить обитель. А как раз в это время вся братия во главе с преподобным Феодосием действительно собралась в храме. Но как только разбойники ринулись к церкви, им привиделось, что храм со всей братией поднялся на воздух так высоко, что и стрела не долетит. Напуганные этим видением, разбойники разбежались. Вскоре же главарь их пришел к преподобному Феодосию и рассказал ему обо всем. Преподобный, узнав об этом, не стал выдавать разбойников; он лишь обратился к ним с душеполезным увещеванием, которое, вкупе с видением, побудило их оставить разбой.
Пользуясь уважением сильных мира сего, преподобный Феодосий нередко возвышал голос в защиту обиженных и, несмотря на лица, требовал справедливости у князей и вельмож.
Недаром современники считали его «заступником вдовиц, и помощником сирот, и бедных заступником».
Служение преподобного миру выражалось не только в благотворительности и милосердии к несчастным, но и в проповеди. В то время в Киеве была достаточно сильная иудейская община, представители которой вели полемику с православными, сбивая с пути истинного не только не укрепившихся в вере христиан, но и сея сомнения даже среди иноческой братии. Зная об этом, преподобный нередко по вечерам ходил в те кварталы, где селились иудеи, и довольно резко спорил с иудейскими богословами. К сожалению, до нас не дошли источники, по которым можно было бы изучать темы этой полемики.
Наставление братии личным примером
Преподобный Феодосий никогда не величался мирской славой; напротив, всей своей жизнью он подавал братии пример иноческого подвига, все дни трудясь и не давая себе покоя. Так, часто приходил он в пекарню и, будучи игуменом, работал с пекарями: месил тесто и делал хлебы. До нас дошли рассказы и о многих других случаях подвижнического труда преподобного.
Так, однажды, накануне праздника Успения, к преподобному Феодосию пришел келарь Федор и сказал ему, что нет воды и некому носить ее. Преподобный Феодосий тотчас же пошел носить воду. Настоятеля, носящего воду, увидел один брат; изумившись, он рассказал об этом другим инокам. И после этого все они пошли и наносили воды с избытком.
В другой раз не оказалось дров для приготовления пищи. Тот же келарь Федор пришел к преподобному Феодосию и попросил: «Повели, отче, одному из братьев, который празден, приготовить дров». Преподобный ответил: «Я празден». Как раз приближалось время обеденной трапезы. Поэтому преподобный Феодосий, благословив братии идти на трапезу, сам взял топор и пошел колоть дрова. Выйдя с трапезы, монахи увидели, как их преподобный игумен колет дрова; тогда каждый взял свой топор, и вместе они заготовили столько дров, что хватило на много дней.
А как-то раз преподобного Феодосия к себе пригласил князь Изяслав, находившийся в то время за городом. У него преподобный задержался до позднего вечера. Когда же он собрался уходить, князь, чтобы преподобный мог выспаться, приказал отвезти его в обитель на повозке. В пути возница сказал преподобному: «Черноризец, ты всякий день празден, а я устал и не могу держаться на коне; поэтому я усну в повозке, а ты садись на коня». Преподобный вышел из повозки и сел на коня, а возница лег на его месте. Чтобы не задремать, преподобный Феодосий сходил с коня и шел рядом с повозкой, молясь и славя Бога. Когда стало рассветать, им навстречу попадались именитые люди, ехавшие к князю. Увидев преподобного, они, сойдя с коней, кланялись ему. Тогда преподобный разбудил возницу и сказал ему: «Вот уже рассвело, чадо. Вставай и садись на коня». Возница же, увидев, как вельможи кланяются преподобному Феодосию, пришел в ужас. Когда же они подъехали к Печерскому монастырю и вся братия, выйдя, поклонилась преподобному, возница и вовсе не помнил себя от страха и ужаса, недоумевая: «Кто же это, что все кланяются ему?» Преподобный же Феодосий пригласил его в трапезную, приказал накормить и напоить и затем, дав ему денег, отпустил к князю. Впоследствии он, бывая в Печерской обители, рассказал обо всем братии.