В игуменство преподобного Феодосия в Печерскую обитель вернулся преподобный Никон, который и постригал преподобного. Однажды, будучи в Киеве проездом, он посетил Печерскую обитель. Преподобный Феодосий тепло принял его и уговорил вновь поселиться в Печерском монастыре. Тот согласился и, устроив дела в Тмутаракани, возвратился в Киев. Преподобный Феодосий очень почитал преподобного Никона и, если отлучался куда-либо из обители, поручал братию его заботам. Основным рукоделием преподобного Никона была переписка и переплет книг. Преподобный Феодосий, желая помочь ему, часто приходил к нему в келью и прял веревки для переплетения книг.
Во время игуменства своего подвизался он и другими трудами, не только ради своего спасения, но и ради спасения всей братии.
Преподобный Феодосий подавал пример печерской братии не только в смирении, но и в нестяжании. Часто он так говорил им: «Не следует, братия, нам, инокам, отвергшимся всего мирского, собирать имущество в кельях своих. Как же можем мы с чистой молитвой обращаться к Богу, имея в кельях своих сокровища, когда слышим слово Господа: где сокровище ваше, там будет и сердце ваше (Мф. 6: 21), и еще о тех, кто собирает их: безумный! в сию ночь душу твою возьмут у тебя; кому же достанется то, что ты заготовил? (Лк. 12: 20). Поэтому же, братия, будем довольствоваться одеждой, положенной по уставу, и пищей, предложенной на трапезе, а в кельях ничего подобного не будем хранить, и тогда со всем усердием и всей мыслию будете приносить чистую молитву Богу».
В отношении к иноческому любостяжанию кроткий и смиренный преподобный Феодосий мог быть не только бескомпромиссным, но и суровым. В тех случаях, когда, обходя кельи братии, он находил у кого-либо лишнюю пищу, или одежду, или иное какое имущество, он отбирал все это и выбрасывал в печь, называя такие вещи «вражьей частью». Наиболее ярко подобное отношение преподобного к любостяжанию показывает случай с одним печерским иноком. Этот брат часто покидал обитель, возвращался и вновь уходил. Преподобный всегда молился о нем и с радостью принимал его, когда он возвращался в монастырь. Однажды, после долгой отлучки, тот вновь пришел к преподобному Феодосию, прося простить его и принять в обитель, при этом он положил перед преподобным все то имущество, которое он приобрел, живя в миру Преподобный же сказал ему: «Если хочешь быть совершенным иноком, то возьми это и брось в горящую печь, потому что это – плод ослушания». Брат поступил по совету преподобного и с тех пор жил в обители безвыходно.
В другой раз, в день святого великомученика Димитрия, преподобный Феодосий с большей частью братии отправился на праздник в Димитриевский монастырь, где настоятелем был печерский постриженник Исаия, сменивший почившего игумена Варлаама. Как раз перед уходом на праздник в обитель принесли хлебы из чисто-белой муки. Преподобный Феодосий благословил келарю подать эти хлебы на обед оставшейся братии. Но келарь рассудил по-другому: «Завтра, когда придет вся братия, подам им на обед эти хлебы, а теперь оставшаяся братия пусть ест монастырские хлебы». Так он и сделал. На следующий день, когда вся братия собралась на трапезу, келарь нарезал те хлебы и подал их братии. Увидев это, преподобный Феодосий подозвал к себе келаря и спросил: «Откуда эти хлебы?» Келарь ответил: «Принесены они вчера, но потому не подал я их вчера, что было мало братии, и рассудил предложить их сегодня всей братии». Тогда преподобный сказал ему: «Лучше бы не заботиться тебе о будущем дне, а сделать так, как я повелел. А сегодня Господь Бог, Который постоянно печется о нас, еще больше бы позаботился и подал бы нам что потребно». После этого преподобный повелел одному из братии собрать все ломти в корзину и выкинуть их в реку. На келаря же наложил епитимью.