Лишь спустя три дня узнала мать Феодосия, что он ушел с паломниками, и тотчас же отправилась за ним в погоню, взяв с собой младшего сына. Несколько дней гнались они за странниками. Настигнув их, мать набросилась на Феодосия – она била его, таскала за волосы и, повалив на землю, пинала ногами. Досталось от нее и странникам, которые увели ее сына без родительского согласия. Затем, связав Феодосия, как разбойника, мать повела его домой. Дома она вновь принялась за сына и била его, пока не изнемогла. После этого она связала Феодосия и заперла его в особой горнице.
Через два дня мать выпустила его и покормила. Но затем, опасаясь, что сын опять сбежит, она надела на ноги его оковы. Так и ходил он в оковах много дней. Потом, сжалившись над сыном, мать расковала его и умоляла больше не покидать ее, ибо она была очень привязана к своему первенцу и не мыслила жизни без него. Феодосий обещал матери больше не покидать ее.
Получив свободу, Феодосий вернулся к своему прежнему подвижничеству; он ежедневно ходил в церковь. Однако в этом храме из-за недостатка просфор литургию совершали не каждый день. Скорбя об этом, юный Феодосий решает взять обязанности просфорника на себя. Купив на свои деньги пшеницы, начал он печь просфоры – часть из них он жертвовал в храм, а часть продавал. На вырученные деньги он вновь покупал пшеницу, а что оставалось – подавал нищим. Его сверстники не понимали, зачем юноша из уважаемой семьи унижает себя подобной работой, они часто насмехались над Феодосием.
Сам преподобный кротко переносил все насмешки, но мать его огорчалась и раздражалась оттого, что ее первенец стал посмешищем всего города. Она стала уговаривать Феодосия оставить просфорничество, говоря ему: «Молю тебя, чадо мое, брось эту работу, ибо срамишь ты род свой. Не могу я слышать, как все укоряют тебя и потешаются над тобой и твоим делом. Разве пристало отроку этим заниматься!» На это Феодосий смиренно отвечал ей: «Послушай, мати, молю тебя! Ведь Сам Господь Иисус Христос подал нам пример уничижения и смирения, чтобы и мы, во имя Его, смирялись. И был Он также поруган, оплеван и заушен и все претерпел ради нашего спасения; тем более нужно терпеть нам, чтоб приобрести Христа. А что до дела моего, выслушай следующее: когда Господь наш Иисус Христос возлежал на Тайной Вечери с учениками Своими, тогда, взяв хлеб, Он благословил, преломил, дал ученикам и сказал: приимите, ядите: сие есть Тело Мое (Мф. 26: 26). И если Господь наш хлеб назвал Своим Телом, то как же не радоваться мне, что сподобил Он меня стать содеятелем плоти Своей». Услышав такой ответ, подивилась мать мудрости юноши и с тех пор оставила его в покое.
Однако примерно год спустя, увидев, как сын ее, почерневший от печного жара, печет просфоры, она очень огорчилась и не раз и ласковыми уговорами, и побоями побуждала сына бросить просфорническое ремесло. Не зная, что ему делать, Феодосий ночью бежал из дома. Он пришел в один небольшой городок, расположенный неподалеку, и там, поселившись у священника, продолжил заниматься своим ремеслом.
Между тем мать его, опечаленная бегством сына, разыскивала Феодосия по всему городу и окрестностям. Лишь некоторое время спустя знакомые рассказали ей, что видели ее сына в доме священника в другом городе. В страшном раздражении она направилась туда; найдя сына, она вновь избила его и увела домой. Дома она заперла сына, сказав: «Теперь уж не сможешь убежать от меня, а если куда уйдешь, то я все равно догоню и разыщу тебя, свяжу и с побоями приведу обратно». Некоторое время спустя мать выпустила Феодосия, и он по-прежнему стал ходить в храм и усердно подвижничать.
Слух о благочестивом юноше дошел до княжьего наместника, сидевшего в Курске. Призвав к себе Феодосия, он поручил ему смотреть за своим домовым храмом. Желая порадовать юношу, градоначальник подарил ему богатую одежду, но Феодосий, напротив, носил роскошную одежду, как некую тяжесть, и через несколько дней отдал ее нищим. А сам вновь оделся в обноски. Градоначальник дал ему еще лучшую одежду, но Феодосий и ее отдал нищим. И так было несколько раз. В конце концов, поняв смиренное расположение души юноши, градоначальник еще больше стал отличать Феодосия.
Через некоторое время Феодосий попросил кузнеца сделать ему железные вериги. Он обмотал вериги вокруг своего тела и так ходил, хотя железо врезалось ему в плоть. Однажды, во время праздника, градоначальник устроил пир и велел Феодосию прислуживать гостям. По этому случаю мать заставила Феодосия переодеться в нарядную одежду. И когда он переодевался, заметила на нем вериги. Сильно разгневавшись, она сорвала с сына вериги и сильно избила его. Но Феодосий, как ни в чем не бывало, пошел к градоначальнику и прислуживал пирующим.