Как-то раз, придя в церковь, он услышал евангельские слова: Кто любит отца или мать более, нежели Меня, не достоин Меня (Мф. 10: 57). А в другой раз, также в храме, его вновь поразило Евангельское чтение: Придите ко Мне все труждающиеся и обремененные, и Я успокою вас; возьмите иго Мое на себя и научитесь от Меня, ибо Я кроток и смирен сердцем, и найдете покой душам вашим (Мф. 11: 28–29). Он увидел в этом призыв Божий, побуждающий его к отречению от мира.
Не зная, что предпринять, он день и ночь думал о том, как скрыться от матери и уйти в монастырь. И вот однажды, по воле Божией, его мать на несколько дней отлучилась, уехав в село, и задержалась там. Обрадовавшись, Феодосий ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме хлеба. Он направился к Киеву, так как слышал о тамошних монастырях. Но, не зная дороги, он молился Богу, прося послать ему попутчика. И вот, по Божию усмотрению, тем же путем шел купеческий обоз, везший тяжелую кладь. Узнав об этом, Феодосий очень обрадовался и возблагодарил Бога. Однако он опасался и шел за ними, не показываясь им на глаза. Когда же они останавливались на ночлег, Феодосий ложился так спать, чтоб не терять их из виду. Так за три недели он дошел из Курска до Киева.
Уход в Киево-Печерский монастырь
Придя в Киев, Феодосий обошел все монастыри и просил принять его. Но, посмотрев на бедного юношу, одетого в убогую одежду, никто не хотел принимать его. Наконец услышал он о преподобном Антонии, живущем с учениками в пещерах, и, окрыленный надеждой, поспешил к нему.
Увидев преподобного Антония, Феодосий поклонился ему и умолял принять к себе в общину. В ответ преподобный Антоний сказал ему: «Чадо, разве не видишь, что пещера эта скорбна и тесна? А ты еще молод и не вынесешь всех трудностей этого места». Так говорил он, не только испытывая юношу Феодосия, но и пророчески предвидя, что тот сам создаст на этом месте славный монастырь, куда соберется множество иноков. Феодосий же отвечал ему так: «Знай, честной отец, что Христос Бог, Промыслитель всего, привел меня к твоей святыне и велит спасти меня, а потому, что повелишь мне исполнить, – исполню». Тогда сказал ему преподобный Антоний: «Благословен Бог, укрепивший тебя, чадо, на этот подвиг. Вот твое место, оставайся здесь!»
После этого Феодосий вновь поклонился ему, испрашивая благословения, и преподобный Антоний благословил его. А вскоре благословил одного из насельников пещерной обители, преподобного иеромонаха Никона, постричь юношу во иноческий чин. Это было в правление князя Ярослава Мудрого, а преподобному Феодосию тогда было около двадцати четырех лет.
С самого начала монашеского пути преподобный Феодосий ревностно исполнял все монашеские послушания, предавшись душой Богу и преподобному Антонию. Он изнурял тело трудом, а ночи проводил в непрестанной молитве. Его подвижничеству удивлялись даже его наставники – преподобный Антоний и преподобный Никон.
Тем временем мать долго искала его и в Курске, и в других окрестных городах. Она очень скорбела и обещала большую награду тому, кто скажет ей, куда пропал ее старший сын. Лишь четыре года спустя некоторые люди, приехав из Киева, рассказали ей, что похожего юношу видели в Киеве ходящим по обителям и желавшим принять монашество. Услышав об этом, она не поленилась поехать в Киев. Там, обходя все монастыри, она расспрашивала о пропавшем сыне. Наконец сказали ей, что он находится в пещере у преподобного Антония, и она пошла туда, чтобы найти сына. Придя в Печерскую обитель, она просила передать преподобному Антонию: «Скажите преподобному Антонию, чтоб он вышел ко мне; я перенесла долгий путь, чтоб прийти поклониться святыне его и получить от него благословение». Когда преподобный Антоний вышел к ней, она низко поклонилась ему, и он благословил ее. Потом они долго беседовали, и лишь в конце разговора она упомянула о причине своего прихода, сказав: «Умоляю тебя, отче, поведай мне, не здесь ли мой сын? Ибо великую скорбь перенесла я, не зная, жив ли он». Старец же отвечал ей: «Сын твой здесь, не скорби и не плачь о нем – жив он». Тогда она сказала преподобному: «Так почему же, отче, не вижу его? Немалый путь проделав, дошла я до вашего города, чтобы только взглянуть на сына своего. И тогда возвращусь восвояси». Преподобный пообещал помочь ей: «Если хочешь видеть его, то сейчас иди домой, а я пойду и уговорю его, ибо он не хочет никого видеть. А ты приходи завтра и увидишь его». После этого она ушла, надеясь на следующий день увидеть сына. А преподобный Антоний, вернувшись в пещеру, рассказал все преподобному Феодосию. Узнав обо всем, преподобный Феодосий опечалился, что не смог скрыться от матери.