В это время начинаются его "бумажные дела", связанные с освобождением от должности учителя и определением в монастырь, которые продолжались до апреля 1840 года.
В свое время внезапное исчезновение преподавателя духовного училища произвело много шума, и смотритель училища долго не решался возбудить этот вопрос перед начальством. Когда он узнал о местопребывании Александра Михайловича, то послал о. Настоятелю Оптиной Пустыни формальное отношение, в котором просил подтвердить, что Гренков находится в его обители. По благословению старцев Льва и Макария, Александр Михайлович написал ответ смотрителю училища и прошение Преосвященному Арсению, епископу Тамбовскому, в которых просил прощения за самовольность своего поступка и высказал свое намерение поступить в монашество.
В прошении Преосвященному Александр Михайлович, все еще сомневавшийся в твердости своего решения и поэтому желавший пожить в монастыре без точного определения положения, просил владыку, ссылаясь на болезнь, предоставить ему отпуск на шесть месяцев. Самовольность Александра Михайловича произвела на владыку неприятное впечатление, и вместо высылки ему шестимесячного билета он сделал такое распоряжение: "Отнестись в Калужскую духовную консисторию, и объявив, что Тамбовское епархиальное начальство не находит со своей стороны препятствия к увольнению учителя низшего класса Липецкого духовного училища Александра Гренкова в Калужскую епархию для поступления в Оптину Пустынь по его желанию, просить уведомления, согласно ли Калужское епархиальное начальство на принятие его в свою епархию".
В свою очередь Калужское епархиальное начальство послало запрос в Оптину Пустынь о согласии принять учителя Гренкова в обитель. Александр Михайлович, вызванный настоятелем о.игуменом Моисеем, неожиданно был поставлен перед необходимостью дать решительный ответ о своем намерении поступить в монастырь. Он выразил желание остаться в монастыре. И только 2-го апреля 1840 года, по Указу Калужской духовной консистории, Александр Михайлович Гренков был зачислен в число братства. Несколько раньше - в начале января - он, по благословению старца Льва, перешел в монастырь, оставаясь в одежде мирянина. Теперь, по получении указа о зачислении его в монастырь послушником, его одевают в подрясник и назначают на послушание. Некоторое время он был келейником старца Льва и чтецом (т.е. вычитывал в положенное время для старца молитвенные правила, так как старец, по слабости телесных сил, не мог ходить в храм Божий), затем он был в хлебне, варил дрожжи, пек булки.
Сам старец Амвросий так вспоминал о своем первоначальном пребывании в обители: "Год жил (я) в монастыре на кухне. Пять келий переменил; жил и в келье о.Игнатия, и в башне. На кухне год прималчивал, т.е. спросят что, скажу... А через год меня прямо в келейники взяли".
Исполняя обязанности келейника, Александр имел возможность часто посещать старца. Он относился к старцу со всей искренностью. Видя это, старец Лев возлюбил его. Однако старался воспитать в начинающем послушнике безгневие, смирение и терпение и с этой целью умышленно делал ему несправедливые выговоры, гневно крича на него.
ЖИЗНЬ В СКИТУ
В ноябре 1840 года послушник Александр Гренков переводится из монастыря в скит, где прожил около 50 лет, до самого своего последнего отъезда в Шамордино летом 1890 года. Несомненно, что стремление к строгой духовной жизни молодого учителя было сразу отмечено старцами Львом и Макарием, и они находили, что ему полезнее жить в более безмолвном месте под непосредственным руководством старца Макария. Но и после перехода в скит он продолжал ради душевной пользы ходить к старцу Льву.
Первое послушание в скиту послушник Александр нес на кухне, исполняя обязанности помощника повара. Черная и трудная кухонная работа не смутила бывшего преподавателя духовного училища. "Молодой послушник, уже понявший цену беспрекословного послушания богомудрым старцам, не стал рассуждать, что послушание не по нем, не по его силам..., а принял назначение старцев со смирением, как из уст Самого Господа". Из жизнеописаний старца не видно, чтобы он когда-нибудь смутился каким-либо низким послушанием. Поваром на кухне был простодушный молодой послушник Герасим, который на год раньше Александра поступил в скит, а по возрасту был на год моложе. Он был, подобно Александру, веселого характера и любил поговорить. Александр сначала старался воздерживаться от посторонних разговоров, но с простодушным братом Герасимом он часто и откровенно беседовал. Поводом почти всегда служила одна причина: "горячая вода". И пока вода остывала, молодые послушники садились обыкновенно на прилавок, и дружеская непринужденная речь лилась из уст обоих, как быстро бегущая вода журчащего ручейка. Тут нередко вспоминались случаи из прожитой жизни, каковых у собеседников было не мало. Впрочем, все эти воспоминания сводились всегда у них к одному заключению: "Слава и благодарение Премилосердному Господу, Своим дивным Промыслом избавившему нас от всей этой мирской суеты и пустоты и направившему ноги наши на путь мирен, в тихой обители тружеников Божиих!" Эти беседы среди уединенной однообразной трудовой жизни были своего рода некоторым развлечением.