Но недолго пришлось юному подвижнику руководствоваться окормлением мудрого старца. 11 октября 1841 года о.Лев переселился в вечные обители. Скорбь послушника Александра увеличилась тем, что он не мог присутствовать при погребении, так как был занят обычным своим поварским послушанием.
Но эта скорбь не была безутешна, потому что остался другой духовно близкий человек - о.Макарий. Незадолго до смерти о.Лев, прозревая о своем любимом молодом послушнике Александре будущего великого старца, поручил его особенному попечению своего сотаинника - старца о.Макария. Сам отец Амвросий об этом вспоминал так: "Покойный старец тогда призвал к себе батюшку о.Макария и говорит ему: вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уж очень стал слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, - владей им, как знаешь". Александр всецело передал себя руководству старца Макария, еще раньше, после перевода в скит, он горячо возлюбил его и теперь продолжал служить ему так же усердно, как и о.Льву. Старцу нравился скромный и расторопный ученый послушник, и он благословил перейти ему на новое послушание. Вскоре после кончины старца Льва послушник Александр Гренков стал келейником о.Макария.
С кончиной старца Льва духовное окормление братии Оптиной Пустыни и всех духовных чад, прибегающих к его мудрому руководству, не прекратилось. "Взоры всех, приверженных к старчеству, обратились к о.Макарию, и не напрасно: он вполне заменил о.Льва", - писал архимандрит Григорий. В последние годы жизни о.Льва он как равный разделял его труды. Послушник Александр, находясь у основания старчества, Промыслом Божиим подготавливался к своему будущему служению. Он помогал старцу, как некогда и о.Льву, в обширной переписке с лицами, просившими духовных советов и назиданий. В дальнейшем он стал помощником старца в духовном окормлении братии и посетителей. Келейником о.Макария он пробыл четыре года. О том, какое влияние это близкое общение со старцем оказало на духовную жизнь и мудрость будущего старца Амвросия, можно судить по тому, как о.Амвросий в своих разговорах нередко употреблял выражения: "батюшка о.Макарий говаривал так-то", "при батюшке о.Макарий бывало так-то", "батюшка о.Макарий в таких случаях поступал так-то".
Для Александра Гренкова это были годы высшей школы, когда он постигал науку из наук - монашескую жизнь. О том, как он терпеливо переносил искушения и приобретал смирение и послушание, уже было сказано. Кроме смирения и послушания, юный подвижник приобретал навык молитвы, нестяжательности и многих других добродетелей. Любовь к молитве он имел еще в миру, и здесь "в тишине скитской жизни, среди иноков-подвижников, под руководством великих старцев-молитвенников, при собственном неудержимом стремлении к богослужению, молитва должна была найти себе простор в его душе".
О нестяжательности и нищелюбии молодого подвижника говорит убогость его кельи и простота одежды. Вот как описывается в жизнеописании старца посещение его келий Павлом Степановичем Покровским - другом Александра Михайловича по духовному училищу в Липецке: "Войдя в эту келейку, Павел Степанович прежде всего поражен был ее крайней нищетой. В святом углу виднелась уже знакомая нам маленькая икона Богоматери, - родительское благословение Александра Михайловича. На койке валялось что-то вроде истертого полушубка, который служил и подстилкой и изголовьем; а укрывался он, вероятно, подрясником, который носил на себе; затем еще ветхая ряса с клобуком. Больше он ничего не заметил".
Ежедневное внимательное испытание своей совести и чистосердечное откровение помыслов старцу ограждали его от всяких неожиданностей в жизни духовной, от подвигов "не по разуму". Все это вместе взятое способствовало его быстрому духовному возрастанию.
ПОСТРИЖЕНИЕ И СЛУЖЕНИЕ В СВЯЩЕННОМ САНЕ
Еще летом 1841 года послушник Александр был пострижен в рясофор, а через год, по предоставлению своего начальства и согласно разрешению Св. Синода, 29 ноября 1842 года был пострижен в мантию и наречен Амвросием, во имя св. Амвросия, епископа Медиоланского. В это время ему исполнилось 30 лет, из них три года он провел уже в Оптиной Пустыни.
Многие высказывали удивление по случаю такого скорого пострижения. Некоторые говорили, что этому постригу способствовали благоприятные обстоятельства: во-первых, правящий в это время Калужский архипастырь Николай всегда был расположен к скорейшему пострижению в монашество с посвящением в последующие затем степени священства людей, получивших школьное образование; во-вторых, в Синоде служил одноклассник и друг Александра Михайловича, который немедленно выхлопотал разрешение на пострижение. Но, несомненно, во всем этом действовал Премудрый Промысел Божий, направляющий все обстоятельства людей к благим целям. Если принять во внимание только одно обстоятельство, что молодого инока Амвросия ожидал в недалеком будущем крест болезней, то всякое замедление пострижения его в мантию и посвящения в степени священства неблагоприятно отразилось бы на дальнейшей его духовной судьбе: ему не пришлось бы, возможно, вовсе быть иеромонахом, а, следовательно, и духовником, а это было бы великим ущербом для будущих его духовных детей.