Сознавая всю великую важность складывавшегося в душе его жизненного решения, Александр Михайлович страшился принять его на свою единоличную ответственность. Ему хотелось найти для себя нравственную опору в другой сильной и святой воле, которая благословила бы его на избранный путь и освободила бы его душу от мучительного чувства одиночества при принятии столь решительного шага.
Наступило лето 1839 года. Экзамены в духовном училище окончились, и школьники разбрелись по родительским домам. Наступил отдых и для преподавателей. Александр Михайлович проводил лето у своего друга, сына священника села Сланского, Павла Степановича Покровского. Недалеко от с. Сланского жил в то время знаменитый Троекуровский затворник о. Иларион, к которому многие обращались за советами и лично, и письменно. Задумали побывать у затворника и наши друзья, чтобы испросить у него совета и благословения на дальнейший образ жизни.
Отдохнув некоторое время в Сланском, молодые люди отправились пешком в Троекурово, находившееся от Сланского в 30 верстах. Отец Иларион принял их ласково. Глубоко трепетало сердце Александра Михайловича, когда, изложив старцу свои думы и чувства, он услышал от него слова: «Иди в Оптину! Можно бы и в Саров пойти, но там уже нет теперь таких старцев, как прежде». При этом, как передают некоторые, о. Иларион прибавил: «Ты в Оптиной нужен!»
Итак, жребий, казалось, был брошен. Но благоразумный и осторожный Александр Михайлович все еще не спешил осуществить желание своего сердца ― он хотел получить еще одно благословение, благословение великого игумена всея России, преподобного Сергия, Радонежского Чудотворца, основателя монашеской жизни в северных пределах нашего отечества. Так как времени до начала учебных занятий в училище оставалось еще не мало, то он уговорил своего друга предпринять новое путешествие в Троице-Сергиеву Лавру.
Павел Степанович, сам чувствовавший влечение к монашеству и любивший посещать святые обители, с радостью согласился. Начались сборы. Александр Михайлович своими руками гнул из молодых веток дуги, прикреплял их к задней части простой деревенской телеги и укрывал их войлоком и рогожами, чтобы иметь защиту от дождя и солнечного зноя. Священник Стефан Покровский, отец Павла Степановича, сочувствовавший поездке молодых людей, дал им с радостью, несмотря на рабочую пору, собственную лошадь. Наконец все было готово для пути. Погода благоприятствовала, и юные друзья двинулись в дорогу, бодрые и веселые, напутствуемые благословениями и благожеланиями родных и знакомых.