Экзамены в академию проходили осенью. А в декабре того же 1907 года в Леондинге умерла от рака груди мать Гитлера. Похоронив ее, Гитлер прожил до февраля 1908 года у своих родственников и только после этого окончательно переехал в Вену.
До 1913 года Гитлер жил в Вене.
Этот венский период Гитлер назвал в «Майн кампф» «несчастнейшим временем» своей жизни. Действительно, именно в Вене Гитлеру пришлось познакомиться с нуждой, именно в Вене его начали преследовать неудачи. В чем же причина этого? В «Майн кампф» Гитлер объясняет бедственное положение, в котором он очутился, тем, что он будто бы остался без гроша в кармане, буквально на улице. Но это было не совсем так. Мать Гитлера, несмотря на большие расходы, связанные с тяжелой болезнью, оставила детям 3000 крон. Кроме того, Адольфу и его сестре Пауле была назначена пенсия за отца в размере 50 крон в месяц до конца обучения. Часть этой пенсии Гитлеру обманным путем удалось получить, хотя он нигде не обучался. Словом, по подсчетам биографов Гитлера, он имел ежемесячно около 100 крон, не считая единовременных вспомоществований от своей тетки — сестры матери (в общей сложности Гитлер получил от тетки не менее 2000 крон). Разумеется, всех этих денег надолго хватить не могло, но с их помощью можно было стать на ноги, т. е. научиться какому-нибудь ремеслу, пристроиться к делу. Однако Гитлер не желал пойти по этому пути. Первые полгода он снимал меблированную комнату со своим приятелем Кубичеком. В эти полгода Гитлер жил барином, ходил в театр, спал до обеда. В сентябре 1908 года он попытался снова поступить в академию, но не был даже допущен к экзаменам. Правда, и сейчас дорога к высшему образованию все еще не была закрыта, так как в архитектурное училище «особо одаренных» в виде исключения принимали и без среднего образования. Но Гитлер даже не сделал попытки преодолеть этот барьер. Будущий фюрер медленно, но верно опускался на дно: денег становилось все меньше, меблированные номера, в которых он жил, — все более жалкими и обшарпанными. В «Майн кампф» Гитлер называет их «пещерами», но и на «пещеры» денег не хватало. В конце концов Гитлер перебрался на скамейки в парки, стал спать под мостами. Осень 1909 года застала будущего фюрера в так называемом убежище для людей, оставшихся без крова, т. е. в ночлежке в венском пригороде Майдлинге. В конце года он обосновался в другой ночлежке под названием «Мужской дом для бедных» на Мелдеман-штрассе на берегу Дуная. Там он жил до 1913 года. Первое время он перебивался случайными заработками: то убирал снег, то выбивал ковры, то носил чемоданы на Западном вокзале. Под конец своего пребывания в Вене Гитлер нашел себе более «престижное» занятие. Он начал рисовать на продажу картинки с изображением знаменитых венских архитектурных памятников. Свою продукцию он сбывал старьевщикам, продавцам рамок (рамки надо было чем-то заполнять) и мебельщикам, которые по тогдашней венской моде наклеивали пестрые картинки сзади на спинки недорогих диванов и кресел. Кроме того, Гитлер писал рекламные плакаты. Он сочинил, в частности, плакат «Присыпка от пота «Тедди», а также плакат «Покупайте свечи!», на котором был изображен святой Николай с пестрыми свечами в руках. И наконец, плакат с грудой кусков мыла на фоне башни собора св. Стефана. Этот дешевый товар Гитлер сбывал с помощью некоего Ганиша. Но вскоре он подал в суд на Ганиша, обвинив его в утайке части денег. На суде выяснилось, что Ганиш проживал по чужому паспорту, за что и получил неделю тюрьмы. Порвав с компаньоном, Гитлер начал продавать свои картинки самостоятельно.
Историк Конрад Хайден, написавший книгу о Гитлере уже в тридцатых годах и собравший показания людей, которые знали фюрера в годы его молодости, рисует примерный портрет Гитлера венских лет: «…потертый сюртук ниже колен, его подарил Гитлеру венский старьевщик, еврей по фамилии Нойман, такой же бродяга, как и все другие тогдашние товарищи Гитлера, обитатель ночлежки… Засаленный черный котелок — его Гитлер носил и зимой и летом, нечесаные космы, спадавшие на лоб, как в более поздние годы, и свисавшие сзади до самого воротника, обсыпанного перхотью… Худое голодное лицо. На щеках и подбородке черная щетина. Широко раскрытые глаза…»