Когда немецкий эскорт отвлекся на бой с нашими эсминцами, дивизион сторожевых кораблей атаковал конвой. Немецкие корабли непосредственного сопровождения конвоя также имели значительное превосходство в артиллерии над нашими сторожевиками. Против 10 орудий калибра 128 мм и 19 орудий калибра 105 мм наши имели всего 14 орудий калибра 102 мм. Поэтому артиллерийский бой, проходивший на дистанции 80–100 кабельтовых, сложился не в пользу наших кораблей. У нас были серьезно повреждены эсминец «Смелый» и два сторожевика, которые вышли из боя. Остальные корабли остались в строю, хотя и получили повреждения. После двадцатиминутного артиллерийского боя командующий нашими кораблями контр-адмирал Дрозд отдал приказ отступить. Эсминцы и сторожевики разорвали дистанцию, оставаясь в виду конвоя.
Затем в дело вступила авиация КБФ. Полк торпедоносцев Ил-4Т атаковал соединение прикрытия в 40 километрах северо-западнее острова Хийумаа. Мощный зенитный огонь соединения, имевшего 12 орудий калибра 88 мм, 32 автомата калибра 37 мм и 16 автоматов 20-миллиметрового калибра, не позволил торпедоносцам добиться успеха. Наши потери составили 3 самолета.
Два полка штурмовиков с острова Сааремаа и два полка с латвийских аэродромов последовательно атаковали корабли эскорта. Две эскадрильи истребительного прикрытия немецкой эскадры не смогли оказать сопротивления восьми нашим истребительным эскадрильям штурмовых полков и были почти полностью уничтожены. Первым заходом штурмовики залпами эрэсов и огнем курсовых пулеметов расстреливали зенитные орудия и выбивали их расчеты. Каждый из немецких кораблей получил множество попаданий. На кораблях отмечены многочисленные пожары. Вторым заходом проводилось бомбометание с пикирования. Было отмечено не менее 8 попаданий по кораблям. В итоге были потоплены тральщик, десантный паром, пять катеров и миноносец. Еще один тральщик потерял ход, отстал от эскадры и был добит нашими эсминцами. Штурмовые полки потеряли 11 самолетов.
Затем конвой атаковали два полка флотских бомбардировщиков в сопровождении двух полков истребителей. Бомбометание проводилось с высоты 3000 метров, чтобы исключить воздействие малокалиберной зенитной артиллерии и пулеметов, в большом количестве установленных на десантных паромах и транспортах. Подошедшие от западного берега Рижского залива 26 немецких истребителей были перехвачены нашими истребителями и не смогли помешать прицельному бомбометанию. Сброс бомб эскадрильными залпами не позволял кораблям маневрированием уклоняться от бомб. Бомбардировщики потопили один транспорт, три десантных парома, два тральщика и один миноносец. Наши потеряли 14 самолетов.
В 8 часов утра вблизи острова Кихну, лежащего перед входом в залив Пярну, конвой и эскорт снова были атакованы штурмовиками. Зенитный огонь кораблей конвоя к этому времени заметно ослаб. На многих кораблях горели непогашенные очаги пожаров. Катера охранения интенсивно ставили дымовые завесы. Штурмовики ценой потери шести самолетов сумели серьезно повредить один эсминец, который выбросился на мель у острова. Его примеру последовали горящий транспорт и миноносец. Один тральщик, четыре катера и пять десантных паромов удалось утопить.
Через сорок минут у входа в залив Пярну конвой пересек завесу из 11 подводных лодок типа «Малютка». Подводникам удалось торпедировать эскадренный миноносец, легкий крейсер «Эмден» и транспорт. Легкий крейсер остался на плаву, хотя и потерял ход. Эсминец и транспорт выбросились на мель у берега в расположении окруженной немецкой группировки. Через час экипажу легкого крейсера удалось отремонтировать поврежденные машины.
Около 10 часов утра конвой в составе двух транспортов встал на якорь в полутора километрах от берега. Уцелевшие 3 десантных парома и 6 катеров приступили к разгрузке транспортов, совершая челночные рейсы от транспортов к берегу и обратно. Легкие крейсеры патрулировали у острова Кихну, не подпуская к берегу наши эсминцы и сторожевики. Два эсминца обеспечивали зенитное прикрытие разгрузочных работ. Два миноносца и пять тральщиков, ходя галсами вдоль берега, разгоняли глубинными бомбами подводные лодки. С берега корабли прикрывала зенитная артиллерия 4-й танковой группы.
Разгрузка транспортов продолжалась до 19 часов. Все это время штурмовики и бомбардировщики непрерывно атаковали конвой. К флотской авиации присоединились 120 штурмовиков и 70 бомбардировщиков фронтовой авиации.
В 18:20 конвой, в котором к тому времени уцелели два крейсера, один эсминец, один миноносец, три тральщика и четыре катера, двинулся в обратный путь. Единственный уцелевший транспорт и два десантных парома были посажены на мель у берега, чтобы не ограничивать скорость боевых кораблей. Все корабли имели повреждения, поэтому максимальная скорость группы не превышала 16 узлов. Переход до Ирбенского пролива таким ходом занял 6 часов. На переходе атаки флотской авиации на корабли продолжались. Люфтваффе не имело достаточных сил для плотного прикрытия кораблей на всем пути. Были потоплены миноносец, катер и тральщик.