Проведенная в штабе КБФ экстраполяция курсов и скоростей всех немецких эскадр и конвоев показала, что, скорее всего, все они должны встретиться в ночь с 22 на 23 июля у западного берега острова Саремаа. В 21–00 22 июля все части армии и флота на островах Сарема и Хиума получили предупреждение о возможности немецкого десанта.
В 22–00 на траверсе острова Хиума в 70 километрах от его западной оконечности конвой транспортов был последовательно атакован сначала полком бомбардировщиков ИЛ-4 с острова Хиума, затем двумя полками штурмовиков с аэродромов на Саремаа и полком торпедоносцев с таллиннского аэродрома. К этому времени к охранению конвоя уже присоединились карманные линкоры, четыре эсминца, два легких крейсера и два миноносца. Плотнейший зенитный огонь не позволил бомбардировщикам, бомбившим с высоты 3000 метров, добиться серьезного успеха. Удалось потопить лишь один транспорт. Два самолета было сбито. Штурмовики доложили о множестве попаданий по кораблям и транспортам реактивными снарядами, однако, бомбами удалось поразить лишь один транспорт. Несмотря на многочисленные возникшие пожары, ни один из боевых кораблей не затонул и не потерял ход. Потери составили четыре самолета. Торпедоносцы потопили один миноносец, один транспорт и потеряли три самолета. Повторить налет до темноты летчики не успели.
С ноля часов 23 июля до часа ночи немецкие ночные бомбардировщики нанесли массированные бомбовые удары по всем трем аэродромам острова Саремаа. Зенитчики сбили два самолета. Затем на аэродромы штурмовых полков в Когула и Асте был сброшен парашютный десант. Позднее выяснилось, что десантировалась 7-я парашютная дивизия, прославившаяся захватом острова Крит в мае 1941 года. На каждый аэродром было сброшено по одному полку парашютистов. Батареи скорострельных зениток, прикрывавшие аэродромы, оказали ожесточенное сопротивление. Зенитчики сбили 11 транспортных самолетов. Большое количество парашютистов было расстреляно в воздухе.
Личный состав авиаполков, батальонов аэродромного обслуживания и зенитных батарей вступил в бой с десантниками. Командующий БОБР генерал-майор Берзарин, получив донесение о десанте, сразу же направил на каждый атакованный аэродром по одному кавполку. Между 03–10 и 03–50 кавалеристы форсированным маршем вышли к аэродромам и атаковали немецких десантников.
В Когула десант был сброшен прямо на взлетную полосу, десантникам удалось уничтожить большую часть самолетов. Десант занял оборону в окопах, вырытых для укрытия самолетов. Подошедших кавалеристов встретил плотный огонь. Выбить десант с аэродрома не удалось.
В Асте из-за навигационной ошибки десант приземлился в двух километрах от аэродрома вокруг и в черте населенного пункта, поэтому обороняющиеся смогли удержать аэродром в своих руках. Атакующих аэродром со стороны Асте десантников встретили очереди скорострельных зенитных пушек. Авиационные стрелки и техники открыли огонь по десанту из бортовых оборонительных пулеметов, снятых с самолетов. Атака на аэродром захлебнулась. Подошедший кавполк загнал десантников обратно в деревню. К 08–00 взлетная полоса была отремонтирована и штурмовой авиаполк готов к вылету.
Едва забрезжил рассвет, командующий флотом вице-адмирал Трибуц поднял в воздух весь полк морских разведчиков, вооруженный гидросамолетами МБР-2, рассредоточенный поэскадрильно в портах архипелага. Летчикам была поставлена задача установить местонахождение кораблей противника. В 03–20 подлодка «Щ-23», входящая в завесу лодок, развернутую в 20–30 км от берега архипелага, передала сообщение о подходе к заливу Тагалахт большой группы кораблей противника. Лодка дала торпедный залп, поразивший тральщик. Адмирал Трибуц приказал всем лодкам завесы стягиваться к Тагалахту. Одновременно получили приказ на выдвижение из портов Рижского залива торпедные катера, эсминцы, сторожевики, малые подлодки.
В 04–30 подошедшие к расположенному на северо-западном побережье острова Саремаа заливу Таголахт, броненосцы «Шлезиен» и «Шлезвиг-Гольштейн», легкие крейсера «Кельн» и «Нюрнберг» открыли огонь по береговым батареям в Ундве и Тагаранне. Броненосцы имели на борту по четыре орудия калибра 280 мм и по 10 орудий калибра 150 мм. Легкие крейсера имели по девять 150-мм орудий.
Глубоководная и защищенная от ветра бухта Тагалахт уже была местом высадки немецкого морского десанта в 1-ю мировую войну. 12 октября 1917 года четыре германских линкора поддерживали огнем высадку десанта в бухте. Им противостояли две четырехорудийных батареи калибра 152 мм. Линкорам удалось подавить береговые батареи, что обеспечило успех высадки. Десант окружил и уничтожил русские войска на Саремаа.