1941 год, 23 июня – Вильнюс был оккупирован немцами.
1941 год, 29 июня – германские войска в Риге заняли левый берег Даугавы.
1941 год, 7 июля – немецкие войска подошли к границе Эстонии.
1941 год, 25 июля – немецкие войска вошли в Таллин.
1941 год, 28 августа – последние части Красной Армии покинули Таллин.
1941 год, август – Литва была оккупирована Германией и вошла в состав рейхскомиссариата «Остланд».
1941 год, сентябрь – территория Латвии и Эстонии также была включена в состав рейхскомиссариата «Остланд».
1942 год, 28 августа – было объявлено о создании Эстонского легиона войск СС и начале приема в него добровольцев.
1944 год, 3 февраля – Красная Армия вступила не территорию Эстонии.
1944 год, 13 июля – войска 3-го Белорусского фронта освободили Вильнюс от немецко-фашистских захватчиков.
1944 год, 27 июля – войска 1-го Прибалтийского фронта освободили Шяуляй.
1944 год, 1 августа – войска 3-го Белорусского фронта освободили Каунас.
1944 год, 21 сентября – советские войска освободили от немецко-фашистских захватчиков Таллин.
1944 год, 5 октября – высадка войск Ленинградского фронта силами Балтийского флота на остров Сааремаа.
1944 год, 13 октября – немецко-фашистские войска покинули Ригу, и туда вошли части Красной Армии.
1944 год, 15 октября – Красная Армия полностью овладела городом Рига.
1949 год – массовая депортация, ссылке в Сибирь подлежали люди, классифицированные советской властью как кулаки, бандиты, националисты или пособники «лесных братьев».
1949–1950 годы – в Прибалтике прошла массовая коллективизация.
1956 год, 18 января – бывший президент Эстонии Константин Пятс скончался в психиатрической больнице в поселке Бурашево под Калининым.
1956 год – в Прибалтику началось возвращение выживших депортированных.
1972 год, 14 мая – самосожжение литовского диссидента Ромаса Каланты в Каунасе, после которого начались массовые выступления протеста.
1980 год, сентябрь-октябрь – в Эстонии прошли антисоветские студенческие волнения, подавленные правоохранительными органами.
1980 год, 28 октября – было опубликовано «Письмо 40» – манифест против советизации, подписанный 40 известными эстонскими интеллектуалами.
1988 год, апрель – был создан Народный фронт Эстонии под руководством Эдгара Сависаара – новое общественно-политическое движение в поддержку перестройки.
1988 год, 16 ноября – Верховный Совет Эстонской ССР объявил о суверенитете Эстонии.
1989 год, 18 мая – Верховный Совет Литовской ССР принял закон, по которому на территории Литвы должны действовать только законы, принятые или ратифицированные Верховным Советом Литовской ССР.
1989 год, 23 августа – два миллиона коренных жителей Литвы, Латвии и Эстонии объединились, требуя свободы и независимости, в 600-километровую человеческую цепь, названную «Балтийским путем». Эта акция была приурочена к 50-й годовщине пакта Молотова – Риббентропа.
1990 год, 8 февраля – были признаны юридически ничтожными и поэтому недействительными решения Народного сейма 1940 года о вступлении Литвы в состав СССР.
1990 год, 24 февраля – на парламентских выборах в Литве националисты нанесли поражение коммунистам.
1990 год, 27 февраля – флаг Латвийской ССР официально стал красно-бело-красным.
1990 год, 11 марта – на первом заседании вновь избранного Верховного Совета были приняты Акт о восстановлении независимости Литовского государства и закон о восстановлении действия Конституции 1938 года.
1990 год, 18 марта – Народный фронт Латвии выиграл выборы в Верховный Совет Латвийской ССР.
1990 год, 30 марта – Эстония приостановила действие Конституции СССР на своей территории.
1990 год, 4 мая – новоизбранным Верховным Советом Латвийской ССР была принята Декларация о восстановлении независимости Латвийской Республики.
1990 год, 8 мая – Верховный Совет Эстонской ССР принял закон о восстановлении действия Конституции независимой Эстонской Республики 1938 года.