Уже в первые дни после установления в России коммунистической диктатуры отцу Философу довелось участвовать в панихиде, которая совершалась в Казанском соборе по первому убитому большевиками 31 октября 1917 г. священнослужителю – протоиерею Иоанну Кочурову. Этот первый священномученик Русской Православной Церкви, еще будучи студентом Санкт-Петербургской духовной академии, являлся соработником и учеником отца Философа по совместной проповеднической деятельности в Обществе распространения религиозно-нравственного просвещения в духе Православной Церкви.
19 января 1918 г., став очевидцем попытки вооруженного захвата Александро-Невской Лавры сторонниками большевиков, отец Философ сопроводил в больницу смертельно раненного большевиками будущего священномученика протоиерея Петра Скипетрова, который являлся не только его сослужителем, но и близким родственником. Однако пережитое несчастье не помешало отцу Философу уже на другой день организовать рассылку по всем храмам Петрограда для прочтения на литургии послания св. Патриарха Тихона, в котором содержалось отлучение от Церкви всех участников гонений, воздвигнутых на Церковь коммунистическим режимом. Результатом этих действий отца Философа стали многочисленные крестные ходы из петроградских храмов, устремившиеся 21 января к Казанскому собору и продемонстрировавшие большевикам значительную поддержку гонимой Церкви со стороны жителей столицы.
Через несколько дней, выступая в Москве перед членами Поместного Собора с сообщением о происходивших в Петрограде драматичных событиях, отец Философ говорил: «< … > Разбойники взяли власть и управляют нами. Мы терпели, но терпеть далее невозможно, потому что затронуто Святое Святых русской души – Святая Церковь. < … > На сознательное мученичество идти не следует, но если нам нужно пострадать и даже умереть за правду, это надо будет сделать. Крестные ходы докажут всем, что верующий народ объединяется. Духовенству надо проповедовать народу не по праздникам только, а всегда и везде, где можно. Все должны говорить, что необходимо защищать святую веру, надо кричать об этом в трамваях, в кинематографах, на железных дорогах. < … > Пора духовенству объединиться с народом».
Последовательно и сурово обличавшая антицерковную политику большевиков проповедническая деятельность отца Философа рассматривалась им как важнейшая сторона деятельности православных пастырей в это страшное для Церкви время. Отец Философ справедливо опасался, что утративший духовную трезвость народ может стать легкой добычей для разрушавшей Церковь и Россию политической демагогии большевиков, и стремился с максимальной ясностью показать антихристианскую сущность социалистического эксперимента, начатого в России большевиками. «Декретами правительства, претендующими на силу закона, святая вера и Церковь Православная признаются отжившими свой век учреждениями и на место вечных начал христианской жизни провозглашаются и поставляются начала социализма, имеющего перестроить жизнь по-новому, – говорил отец Философ на заседании Общества распространения религиозно-нравственного просвещения в духе Православной Церкви 14 июня 1918 г. в присутствии приехавшего в Петроград св. Патриарха Тихона. – Мы не скрываем своего отношения к социализму и с церковной кафедры открыто проповедуем, что это есть идейно обоснованный голый грабеж. Социализм враждебен христианству, он не признает неба и хочет устроить рай на земле. Мы знаем по опыту, во что обращаются в социалистическом государстве украденные из христианства святые начала: свобода, равенство и братство. Ныне больше, чем когда-либо, и в России больше, чем где-либо, ясно, что только в основах подлинного христианства возможно вернуть народу порядок для продолжения спокойной жизни, имеющей конечной целью спасение во Христе».Активная пастырско-проповедническая и церковнообщественная деятельность отца Философа неминуемо обрекала его на гибель в условиях все усиливавшегося коммунистического террора, но отец Философ осознанно и последовательно шел по единственно возможному тогда для подлинного православного пастыря пути навстречу мученической смерти. 9 августа 1918 г. отец Философ был арестован большевиками вместе с двумя своими старшими сыновьями, военным врачом Николаем Орнатским и штабс-капитаном Борисом Орнатским, которые, будучи военными, не пошедшими на службу в красную армию, рассматривались как противники коммунистического режима. Многочисленные обращения и ходатайства как родных отца Философа, так и широких кругов церковной общественности к представителям петроградских и центральных властей об освобождении отца Философа и его сыновей были проигнорированы, и в конце августа 1918 г. руководителем петроградских чекистов Урицким было сообщено о его расстреле, по всей вероятности, в 20-х числах августа. Различные версии конкретных обстоятельств гибели отца Философа и его сыновей пока еще не нашли точного подтверждения в исторических документах, но вероятнее всего, что они были расстреляны в Кронштадте с большой группой офицеров, которых отец Философ как подлинный пастырь продолжал духовно поддерживать до последних минут их и своей земной жизни.