Отец Аристоклий, первый старец Алексия (1870 г.р.), поступил в монастырь в 1892 году, был келейником игумена отца Исаии и благодаря своему послушанию, терпению и подвигам быстро возрастал духовно. Уже в 1904 году он был иеромонахом, с 1907 года — ризничим. За благочестивую и строгую жизнь его, как опытного в духовной брани, часто назначали восприемником новопостриженных монахов. В 1906 или 1907 году, когда он был назначен старцем послушника Алексия, ему было всего тридцать шесть — тридцать семь лет, что не мешало ему духовно руководить молодыми послушниками. Он учил братию тому, что жизнь инока должна протекать в молитве, церковной и келейной, безусловном послушании и посте, нестяжании и девстве, и сам подавал пример подлинно аскетической жизни. Однако, соразмеряясь с духовным состоянием пасомых, он мог быть и весьма снисходителен. Под его руководством и начал Алексий духовное восхождение.
В прачечной Алексий трудился девять месяцев, проявив себя неустанным тружеником, молчаливым и смиренным послушником. После этого его перевели на братскую кухню. Через два года его перевели на настоятельскую кухню, где готовили для высокопоставленных лиц, посещавших обитель и бывавших на приеме у настоятеля.
В это время Алексия посещают родители, узнавшие о его пребывании в Глинской пустыни. Мать, увидев его в ангельском образе, заплакала от радости. Отец, хотя первоначально, после ухода Алексея, был крайне недоволен, так что Акилине пришлось многое претерпеть, в конце концов смирился и теперь также дал свое благословение на избранный сыном путь.
После трех лет послушания на настоятельской кухне Алексий был переведен в Спасо-Илиодоровский скит, находившийся в трех верстах от обители. Этот скит был устроен отцом Исаией в 1892–1893 годах на месте подвигов Глинского старца преподобного Илиодора (Голованицкого). При составлении устава отец Исаия внимательно изучил уставы нескольких скитов, в том числе скитов Оптиной и Софрониевой пустыней. Устав посылался на рассмотрение святителю Феофану Затворнику, который признал, что он лучше Софрониевского. Жизнь скита также устроялась по совету со святителем Феофаном, с которым отец Исаия вел переписку и который вникал во все стороны жизни скита: послушания, обстановка, критерии отбора скитян. Жизнь в скиту была строгой: пост, молитва, послушание. Выход за ограду — только по благословению, запрет входить в скит женщинам, ходить друг к другу в кельи. Основной целью скита, согласно уставу, было «преуспеяние во внутренней жизни». И действительно, учреждение скита подняло духовную жизнь обители. «Благодарение Господу: иночество живо еще на православной Руси», — писал о Глинской пустыни того времени святитель Феофан.
Святитель Феофан советовал настоятелю направлять в скит лишь тех, кто «был терт и перетерт в пустыни… Желание поступить — стороннее дело. Главное, чтоб имел позыв и тяготение к внутрь пребыванию… Боримый страстями не может иметь сказанного тяготения, и ему лучше излечиваться среди братства… Такое тяготение бывает по утишении страстей. Следовательно, сомнительно в юных». Между тем Алексий был направлен в скит в двадцать три года. Это свидетельствует о его быстром духовном преуспеянии.
В скиту Алексий нес послушание келаря. По соседству с ним жил монах, почти целые ночи проводивший в молитве. Слышно было, как он кладет земные поклоны за стеной, и это еще больше возбуждало дух ревности молодого подвижника. Так, в молитвах и трудах, протекала его жизнь в скиту.
Вскоре после перевода Алексия в скит (или незадолго до перевода] в обители происходит чудесное событие. На настоятеля обители схиархимандрита Иоанникия было воздвигнуто гонение со стороны отставного генерал-лейтенанта Павла Митропольского, который арендовал у Глинской пустыни дом. Он настроил против отца Иоанникия небольшую кучку братии, клеветал на него в печати, писал заявления в Синод и в конце концов добился его удаления. 12 марта 1912 года отец Иоанникий был уволен от должности настоятеля. Когда он уходил из обители, вокруг Глинской пустыни был сильный весенний разлив рек, вода поднялась высоко. Старец вышел из монастыря, перекрестил воду и на глазах у всех пошел по ней, как посуху, повторив чудо преподобного Иоанникия Великого. Это чудо известно нам по воспоминаниям отца Андроника. Неизвестно, был ли он очевидцем или основывался на рассказах других, но для него это был несомненный факт, не могший не повлиять на его веру и ревность к духовной жизни. Новым настоятелем был избран иеромонах Нектарий (Нуждин).