С самого начала экспедицию Кабрала преследовали неудачи. Снаряжённые наспех корабли сильно текли, а один из них и вовсе пропал без вести. Однако, несмотря на все трудности, плавание продолжалось. Желая подойти к мысу Доброй Надежды более безопасным путём, Кабрал взял курс на запад, чтобы, описав по океану огромную петлю, проскочить мимо бурного мыса, используя попутные вестовые ветра. Думается, и здесь не обошлось без советов Диаша. Ведь кто, как не он, знаток африканских берегов, мог посоветовать столь новый и оригинальный маршрут плавания. Но, огибая Африку по широкой дуге, португальская флотилия была подхвачена каким-то неизвестным дотоле экваториальным течением и унесена далеко на запад. 22 апреля 1500 года вдали показалась земля: высокая, покрытая лесом гора. Вскоре показался и зелёный берег. Это была Бразилия, названная тогда португальцами Вера-Круш, то есть земля Истинного Креста. Так Диаш принял участие в ещё одном величайшем географическом открытии.
Пополнив запасы у южноамериканских берегов, флотилия взяла курс на Африку. Переход этот оказался на редкость труден и долог. 12 мая ночью была замечена огненная комета, которую все сочли очень плохим предзнаменованием. А ещё спустя несколько дней разразился небывалый по силе и продолжительности шторм. Во время его были навсегда потеряны четыре корабля, в том числе и тот, которым командовал Бартоломеу Диаш. Никто не видел, что случилось с кораблём прославленного морехода. Океан надёжно хранит свои тайны… Один из участников экспедиции, которому удалось пережить этот страшный шторм, позднее так описывал весь ужас происшедшего: «Внезапно в воздухе появилось чёрное облако, называемое гвинейскими моряками „булкао“ (предвестник — В.Ш.), и ветер совершенно стих, как будто бы чёрное облако целиком втянуло его в себя… чтобы извергнуть его с ещё большим бешенством. Затем в одно мгновение налетел ураган, разразившийся с такой яростью, что не дал времени спустить паруса, и потопил четыре корабля, капитанами которых были Айриш Гомиш да Сильва, Симон ди Пина, Вашку ди Тайди и Бартоломеу Диаш. Последний, пережив на море столько опасностей при многих своих открытиях, в особенности при открытии мыса Доброй Надежды, нашёл свой конец от этой ярости ветра так же, как и другие, погибшие в пучине великого моря-океана… Тела человеческие стали пищей рыб тех вод, первой такой пищей, ибо, как мы можем утверждать, эти люди были первыми мореходами в этих неведомых водах».
Оставшиеся в живых чудом достигли африканского берега. Среди них был и младший брат Бартоломеу Диаша Диогу, которому суждено было продолжить великие свершения своего погибшего брата. Именно Диогу Диаш откроет для человечества Мадагаскар и станет первым европейцем, обогнувшим Африку от Красного моря до Гибралтара.
Бартоломеу Диаш погиб на самых подступах к мысу Доброй Надежды, мысу, который был им же и открыт. Здешние смертоносные воды надёжно охраняли мир Востока от мира Запада, а сам знаменитый мыс стал в судьбе прославленного мореплавателя неким роковым магнитом, принёсшим ему не только бессмертие, но и смерть.
Так почти мистически погиб знаменитый фидалгу Бартоломеу Диаш ди Наваиш, дважды бывший на пороге сказочной Индии, но так и не сумевший этот порог переступить. Молва суеверных мореплавателей, охваченных страхом перед неведомым, превратила гибель Бартоломеу Диаша в исполнение воли Божьей. В изустных матросских легендах отважный мореход становится вечным скитальцем океана.
Даже многие годы спустя после его гибели возвращавшиеся из Индии португальские моряки клялись, что видели во время шторма у мыса Доброй Надежды его корабль… Так появился первый в истории океана моряк-скиталец.
И всё же память о Бартоломеу Диаше пережила века, а имя его известно ныне каждому. И сегодня на португальском флоте в память о подвиге морехода парадным считается не правый борт, как это принято на всех других флотах мира, а левый. Ведь именно левым бортом первым обошёл мыс Доброй Надежды их соотечественник Бартоломеу Диаш — человек трагичной, но великой судьбы, ставший мифическим Летучим Португальцем, прообразом будущего «Летучего Голландца».