Король Жуан II чрезвычайно торопился с отправкой экспедиции. Дело в том, что к этому времени учёные-богословы точно рассчитали и определили время судного дня, который неизбежно должен был состояться в 7000 году от сотворения мира, что соответствовало 1492 году от Р.Х. Король Жуан, как истинный христианин, желал предстать на высший суд, совершив все богоугодные дела, а времени оставалось чрезвычайно мало, и он испытывал по этому поводу большое нетерпение.
В состав отплывающей в неизвестность флотилии вошло два 50-тонных судна и грузовой транспорт с запасом воды и продовольствия. Командный состав на уходящие суда был подобран из лучших. Так, главным кормчим экспедиции был назначен Перу д'Аленкер — единственный из моряков того времени, имевший право носить в Португалии шёлковые одежды, а на шее — золотую цепь со свистком. Королевские хроники характеризуют его не иначе как «величайшего гвинейского кормчего». Аленкер был не только многоопытен, но и смел до такой степени, что не боялся публично противоречить самому королю.
Знойным августом 1487 года флотилия Диаша наконец вышла в море. Впереди резал воду форштевнем флагманский «Сан-Криштован», за ним — второе судно экспедиции «Сан-Панталион», и замыкал кильватерную колонну неповоротливый грузовой транспорт. Историк пишет: «На борту кораблей, плывших вниз по Тежу в открытое море, было по крайней мере шесть счастливцев. Это были два негра, насильно привезённые в Лиссабон Каном, и четыре негритянки, захваченные португальцами на Гвинейском берегу в одну из предшествующих экспедиций. Шесть невольников хорошо кормили, и одеты они были в европейское платье. Их предполагали высадить в разных местах по побережью, предварительно снабдив образцами золота, серебра, пряностей и других нужных африканских товаров и наказав им убеждать туземцев вести торговлю. Они должны были также повсюду рассказывать о могуществе и богатстве Португалии. Была надежда, что эти рассказы в конце концов дойдут до священника Иоанна, которого португальцы давно и тщетно разыскивали. С особым вниманием выбирали для этого путешествия негритянок: считали, что женщин, „с которыми мужчины не воюют“, не будут обижать и что они, если их высадить в чужих для них местах, скоро вновь выйдут к берегу, а на обратном пути корабли подберут их и доставят в Португалию».
Первое время флотилия шла вдоль уже известных португальцам берегов Африки. Миновали Гвинею. Дошли до устья Конго. Именно после Конго начинались ещё никому не ведомые воды. Теперь суда продвигались вперёд с максимальной осторожностью, ибо ни карт, ни лоций этих мест не существовало и опасности могли подстерегать на каждом шагу. Имея строгие указания, Бартоломеу Диаш старался не тратить время на высадки, однако время от времени это делать всё же приходилось: нужна была зелень, а главное — свежая вода.
Во время этих береговых вылазок матросы старались при случае хватать зазевавшихся негров и негритянок. Их мореплаватель предполагал некоторое время везти на борту своих кораблей, а затем высаживать на берег. Расчёт был в том, что поражённые португальским могуществом аборигены разнесут весть о белых людях по всему побережью и это в значительной мере сделает местные племена более миролюбивыми, а также облегчит пополнение припасов. Однако не всё здесь выходило у Диаша, как он рассчитывал. Так, одну из негритянок начальник экспедиции велел высадить в так называемой гавани Островов, которую современные исследователи отождествляют с заливом Ангра-Пекена. Там же Бартоломеу Диаш распорядился выгрузить на берег и водрузить на мысу один из трёх прихваченных в Португалии каменных столбов-падранов, предназначенных для свидетельства конкурентам, что те безнадёжно опоздали, данные земли уже открыты и по праву принадлежат португальской короне. Вторую из негритянок высадили ещё дальше к югу на берегу небольшой бухточки, названной Ангра-душ-Волташ. И всё… Больше ни об одной из этих женщин никто никогда ничего не слышал. Что с ними стало, неизвестно и доныне. К тому же никакого улучшения в отношении к себе и своим спутникам Диаш так и не ощутил. Третью, последнюю из невольниц, мореплаватель оставил при себе на борту флагманского «Сан-Криштована».