После Февральской революции 1917 года Наум бросил училище и устроился инструктором в отдел статистики городской управы, где подружился с социалистами-революционерами. Их идеология пришлась ему по вкусу, и в мае он вступил в их партию. Но уже в августе, разочаровавшись в местных эсерах, которые пеклись лишь о личных благах, Наум вышел из партии и стал работать в городском Совете рабочих и солдатских депутатов.
В марте 1918 года, после срыва Троцким Брестского мира, германские войска перешли в наступление по всему Восточному фронту, оккупировали Могилев и разогнали Совет. Но в ноябре части Красной армии (РККА) город отбили, советскую власть восстановили, и Наум вернулся к работе в Совете…
В октябре 1919 года Наум вступил в партию большевиков, и в мае 1920-го стал уполномоченным Особого отдела Гомельского укрепрайона. Так с военной контрразведки началась служба Наума Исааковича Эйтингона в советских органах госбезопасности, которым он отдал более тридцати лет жизни.
Особый отдел ВЧК был образован в январе 1919 года под руководством видного революционера Михаила Кедрова. Линейные Особые отделы были созданы при всех фронтах, армиях, дивизиях, а также при губернских ЧК. Они занимались выявлением вражеской агентуры в Красной армии, в ее штабах, на фронтах и в тылу; боролись с саботажем и диверсиями на железных дорогах, в продовольственных и иных организациях, вовлеченных в оборону Республики.
Поскольку в годы Гражданской войны в РККА влились около сорока тысяч бывших царских офицеров и генералов, среди которых было немало белогвардейских агентов, сотрудники Особых отделов выявляли их, тайно внедряясь в штабы Красной армии и вербуя осведомителей в армейских частях.
Особисты вели также разведку за линией фронта и в ближайшем тылу, проникали в белогвардейские организации и в штабы армий интервентов, так как в тот период в ВЧК еще не был сформирован Иностранный отдел (ИНО), наделенный разведывательными функциями.
Кроме прочего, особисты входили в состав военных трибуналов РККА, которые получали в производство дела об измене и вредительстве «и о всех других преступлениях, вредивших военной безопасности Республики».
В годы Гражданской войны Особым отделам уделялось приоритетное внимание, о чем свидетельствует тот факт, что 18 августа 1919 года решением ЦК РКП(б) начальником Особого отдела ВЧК был назначен Ф. Э. Дзержинский, оставаясь при этом председателем ВЧК.
Особый отдел Гомельской ЧК работал в прифронтовых условиях. Его основной задачей была борьба с бандитизмом и польским шпионажем. В мае 1921 года гомельские чекисты, внедрив своего агента, раскрыли в городе штаб так называемого «Западного областного комитета», который структурно входил в «Народный союз защиты Родины и свободы». Последним руководил бывший эсеровский боевик, вдохновитель и организатор убийства великого князя Владимира Александровича, экс-заместитель военного министра Временного правительства Борис Савинков. Именно по его указанию в июле 1918 года в Ярославле был поднят кровавый мятеж. После подавления мятежа Савинков перешел на службу польской, французской и английской разведок.
Эйтингон участвовал в операции «Крот», в результате которой в Гомеле были арестованы около ста членов «Западного областного комитета». Тогда же Наум лично арестовал в Минске уполномоченного «Народного союза защиты Родины и свободы» Эдуарда Опперпута-Стауница. В 1921 году Эйтингон не раз участвовал в ликвидации вооруженных банд Савинкова, и в октябре в местечке Давыдовка Гомельской области в ходе боестолкновения с бандитами получил тяжелое ранение. Из госпиталя Наум вышел лишь через полгода и в марте 1922 года убыл в Стерлитамак, чтобы приступить к обязанностям члена коллегии Башкирского отдела ГПУ.
В Башкирии Эйтингон служил до мая 1923 года, затем Центр направил его на работу в Восточный отдел Секретно-оперативного управления ГПУ. Отдел был призван объединить деятельность чекистов на Кавказе, в Туркестане, Башкирии, Татарии, Хивинской и Бухарской народных советских республиках, а также в Крыму, то есть в так называемой «сфере специфической восточной контрреволюции и шпионажа».
Из Отдела Эйтингон был направлен «для пополнения образования» на учебу в Военную академию РККА (ныне Академия им. М. В. Фрунзе), где два года овладевал военными и общеобразовательными дисциплинами, а также иностранными языками.
По окончании Академии Эйтингона приняли в Иностранный отдел ОГПУ и вскоре назначили на должность заместителя главы резидентуры ИНО ОГПУ в Шанхае. Туда он прибыл в конце 1925 года под прикрытием должности вице-консула с паспортом на имя Наумова Леонида Александровича.