Заречье, как называли тогда эту местность, возникало вдоль берега Москвы-реки и дорог, идущих на юг и юго-восток. Кроме Ордынки, эти дороги в дальнейшем стали улицами Пятницкой, Новокузнецкой, Татарской и Якиманкой. Все эти дороги сходились у брода, ставшего потом Большим Каменным мостом.
Первое упоминание о Заречье в документах относится к летописи 1365 г. Заречьем тогда называлась тонкая полоса земли на противоположной от Кремля стороне реки — эту территорию заселили раньше всего. Развитие и заселение Заречья тесно связаны с развитием в то время Кремля, Китай-города и Большого Посада. После возведения Китай-города «живой» мост через реку передвинулся к Москворецким воротам. Торговля в городе распространялась, вслед за ней перемещались и переправа через Москву-реку, и, соответственно, торг в Заречье. Бывшие основные улицы становились внутренними, появлялись новые, строились дома. От этого внутренняя структура Заречья, несмотря на равнинный характер местности, становилась все более запутанной.
Территория между Москвой-рекой и Водоотводным каналом была более стабильной — ей некуда было двигаться в силу островного положения — и делилась на три крупных района, полностью застроенных к концу XIV в. В древности эта местность имела очень важную роль обороны столицы в случае вторжения со стороны юга и юго-востока.
Именно отсюда начался пожар 1493 г., перекинувшийся через реку и причинивший огромный ущерб Кремлю. После этого случая государь велел снести все строения напротив Кремля на отмели, очистить территорию и заложить тут Государев сад. С тех пор местность эта называлась Садовники (вплоть до 1701 г.) и состояла из трех слободок Верхние, Средние и Нижние Садовника Между слободами в районе Балчуга образовалась площадь, где были построены общественные бани, а при Иване Грозном, по преданию, появился первый в Москве кабак Улиц и переулков в слободках сначала не было, их роль исполняли «ровушки» — дренажные канавы, прорытые к реке и помогавшие бороться с затоплением во время паводков.
Южнее старицы Москвы-реки (Водоотводного канала) в то время уже основалась Кадашевская слобода, выросшая из села Кадашева в XIII–XIV вв. Впервые ее упоминание мы находим в духовной грамоте Ивана III в 1504 г. По одной версии, название села и, соответственно, слободы произошло от слова «кадь», «кадка», то есть бочка — имеется в виду, что жители села были бочарами. К слову, достоверно известно, что в селе этом жили ткачи, а вот жили ли здесь бочары — неизвестно. По другой версии название происходит от слова «кадаш» — это древнетюркское слово означает «член общины», «товарищ», Ткани изо льна и конопли, вытканные в слободе, пользовались спросом как в Кремле, так и в других городах Руси и даже других странах. В конце XVII в. на средства местных ткачей была возведена церковь Воскресения в Кадашах (сейчас — в Кадашевском переулке) — один из красивейших храмов Замоскворечья.
Впервые этот храм, известный тогда как «Воскресения что на Грязех», упоминается уже в 1493 г. в грамоте боярина Ивана Юрьевича Патрикеева. В 1657 г. его перестроили, храм стал каменным, а в 1695 г. на его месте возвели новую церковь Воскресения Христова — «что в Кадашах». В том же году к храму пристроили высокую колокольню. Возвели церковь на средства богатых купцов Кондрата Марковича Добрынина и сына его Лонгина. Предполагается, что архитектором был С Турчанинов, сподвижник патриарха Никона, завершивший после его смерти начатый им Воскресенский собор в Ново-Иерусалимском монастыре. Внешнее и внутренней убранство храма было очень богатым и содержало много архитектурных новшеств.
Рядом с Кадашевской слободой была слобода овчинников с церковью Михаила Архангела. Храм известен с середины XVI в, в 1612 г. был перестроен на каменный и освящен во имя Покрова Богородицы. В 1665 г. был немного расширен, и тогда же возвели придел Михаила Архангела, по которому храм известен и сейчас. К счастью, он сохранился, и мы всегда можем полюбоваться на него в Овчинниковой переулке.