В 1925 году Беньямин отправляется в Ригу, где Лацис руководила подпольным театром, зимой 1926-27 он приезжает в Москву, куда она в то время перебралась. Для визита в Россию у него был и вполне деловой повод: заказ от редакции "Большой советской энциклопедии" на статью о Гете. Беньямин, еще совсем недавно написавший об "Избирательном сродстве" Гете исследование во вполне "имманентном" духе, вдохновляется задачей дать материалистическую интерпретацию личности и творчества поэта. Он явно ощущал это как вызов - себе как автору и немецкой литературоведческой традиции. Результатом стало достаточно странное эссе (трудно не согласиться с редакцией, решившей, что в качестве энциклопедической статьи оно явно не подходит), лишь частично использованное для публикации в энциклопедии. Дело было не в особой смелости (или "дерзости", как говорил сам Беньямин) работы, в ней было слишком много прямолинейных, упрощенных интерпретационных ходов, были и явно невнятные, еще не до конца проработанные места. Но были и находки, которые предвещали последующее направление работы Беньямина. Это была его способность увидеть в небольших, порой просто мельчайших деталях нечто, неожиданно открывающее понимание самых серьезных проблем. Таким было, например, его брошенное как бы вскользь замечание о том, что Гете всю свою жизнь явно избегал больших городов и никогда не был в Берлине. Для Беньямина, жителя большого города, это был важный водораздел жизни и мысли; сам он попытался нащупать в дальнейшем всю историю европейской культуры XIX-XX веков именно через жизнеощущение этих городов-гигантов.
Москва его оттолкнула. Она оказалась "городом лозунгов", и написанный чрезвычайно осторожно очерк "Москва" (сравнение с дневниковыми записями, посвященными московской поездке, показывают, насколько последовательно Беньямин обходил в своей публикации чрезвычайно щекотливые вопросы политической борьбы того времени) скорее скрывает многие его впечатления. Несмотря на изысканность изложения очерк все же выдает растерянность автора, явно почувствовавшего, что ему нет места в этом городе - а ведь он отправлялся в поездку, не исключая возможности переселиться в страну, заявившую о намерении построить новый мир.
Вернувшись в Западную Европу, Беньямин продолжает жизнь свободного литератора: он пишет статьи для прессы, продолжает переводить (уже в 1923 году были опубликованы его переводы Бодлера, затем последовала работа над романами Пруста), с большим увлечением выступает на радио (он был одним из первых серьезных авторов, по-настоящему оценивших возможности этой новой информационной техники). С академической карьерой он распрощался окончательно, и призывы Г. Шолема, который уже несколько лет находился в Палестине, присоединиться к нему в земле обетованной, где у него были шансы снова попытаться начать университетскую карьеру, оказываются все-таки (хотя какое-то недолгое время Беньямин колебался) бездейственными. В 1928 году берлинское издательство Ровольт выпускает сразу две книги Беньямина: "Происхождение немецкой трагедии" (отвергнутую диссертацию) и "Улицу с односторонним движением". Это сочетание наглядно продемонстрировало перелом, происшедший в его жизни за несколько лет. "Улица", свободное собрание фрагментов, заметок, размышлений, в которых даже мельчайшие детали повседневной жизни были схвачены в широкой перспективе истории и теории культуры, еще не написанной (а может и не могущей быть написанной в какой-либо завершенной форме), была свободным поиском форм мысли, которые могли бы стать наиболее непосредственной реакцией сознания на насущные вопросы времени. Посвящение гласит: "Эта улица называется улицей Аси Лацис, по имени инженера, пробившего ее в авторе". Вскоре после выхода книги из печати стало ясно, что идти по новой дороге Беньямину придется все же одному, без спутницы, чье влияние он так высоко оценил. Их отношения так и остались загадкой для его друзей и знакомых - слишком разными они были людьми.
Гораздо более гостеприимным для Беньямина оказался другой город - Париж. Он бывал там не раз, впервые еще в студенческие годы, а с конца 20-х годов Париж становится одним из основных мест его деятельности. Он начинает писать работу, получившую рабочее название "труда о пасса жах": Беньямин решил проследить развитие этой "столицы XIX столетия" через некоторые детали быта и культурного обихода, вскрывая таким образом порой не слишком очевидные истоки социокультурной ситуации нашего столетия. Он собирает материалы для этого исследования до конца жизни, постепенно оно становится его основным занятием.