Несмотря на то что к Аввакуму никого не пускали, вскоре в народе начинают распространяться слухи о его чудесных видениях. 7 июля в монастырь пришли из Москвы сыновья Аввакума Иван и Прокопий с племянником Макарием Козьминым. Они отстояли всенощную и ночевали в монастырской трапезной вместе с богомольцами. Наутро они имели разговор с Аввакумом через окно, но были немедленно схвачены и допрошены игуменом Викентием. Сначала все они выдавали себя за племянников протопопа, но затем вынуждены были во всём признаться. Выяснилось, что они ходили к отцу «под окошко и спрашивали его о здоровье, и он-де им сказал: “Живете-де не тужите”. А о явлении-де и ни о чем иных слов… не говорил». Сыновья и племянник Аввакума подтвердили, что «видения никакова от него не слыхали». Через два месяца митрополит Павел Крутицкий велел их освободить «с записью, чтоб им… ложных снов отца своего Аввакума никому не розсказывать».
Невдалеке от Никольского монастыря находилось царское «потешное село» Остров, откуда царь нередко наведывался в монастырь. Аввакум вспоминал, как однажды в обитель приехал царь, но к нему зайти так и не решился: «И, посмотря около полатки, вздыхая, а ко мне не вошел; и дорогу было приготовили, насыпали песку, да подумал, подумал, да и не вошел; полуголову взял и с ним, кое-што говоря про меня, да и поехал домой. Кажется, и жаль ему меня, да видит, Богу уж то надобно так». Вероятно, это произошло 30 июля 1666 года, когда царь «изволил итить в Остров».
В Никольском Угрешском монастыре Аввакум пробыл 17 недель. 2 сентября царь приказал отослать его подальше от столицы, в Боровский Пафнутьев монастырь, причём игумену Парфению был дан строгий наказ «посадить Аввакума в тюрьму и беречь ево накрепко с великим опасением, чтобы он с тюрьмы не ушел и дурна никакова б над собою не учинил, и чернил и бумаги ему не давать, как и прочим колодникам». 5 сентября 1666 года Аввакума доставили в Боровский Пафнутьев монастырь. Здесь он пробыл до 30 апреля 1667 года. Несмотря на строгие условия, в которых содержался Аввакум, время от времени боярыне Морозовой удавалось передавать в монастырь «потребная и грамотки».
В Пафнутьевом монастыре знаменитого узника посещали различные духовные лица, пытавшиеся его увещевать и склонить на сторону реформаторов. Так, 12 сентября приезжали ярославский диакон Козьма и подьячий Патриаршего двора Василий Васильев «из Пушкарей», привозили с собой какие-то «выписки в тетрадях от властей» и долго уговаривали Аввакума принять новую веру. При этом Козьма вёл себя двусмысленно. Вместо того чтобы «вразумлять» протопопа, Козьма всячески поддерживал его, втайне ободряя в следующих словах: «Не отступай ты старого того благочестия! Велик ты будешь у Христа человек, как до конца претерпишь; не гляди на нас, что погибаем мы!» Всё закончилось тем, что Аввакум написал «духовным властям» «сказку с бранью с большою» и отослал с диаконом и подьячим. 4 декабря прибыл игумен Парфений из Москвы, «морил Аввакума три дни и в стюденой тюрьме держал ево». 30 января вновь приехал диакон Козьма и от имени Павла Крутицкого и Илариона Рязанского вновь уговаривал Аввакума, причём «приходил к нему пьян ночью, хотел извести ево».
Келарь Никодим, который в период первого заточения Аввакума в Пафнутьевом монастыре был «добр» к узнику, во время второго его привоза «ожесточал»: «задушил было меня, завалял и окошка и дверь, и дыму негде было итти, — тошнее мне было земляныя тюрьмы: где сижу и ем, тут и ветхая вся срание-сцание; прокурить откутают, да и опять задушат». Хорошо зашёл к протопопу добрый человек, дворянин Иван Богданович Камынин, вкладчик монастыря. Покричал на келаря и «лубье и все без указу разломал». С тех пор у Аввакума в темнице хотя бы появилось окно и он мог свободно дышать.
Но когда протопоп попросил Никодима открыть дверь темницы в день Пасхи, «Велик день», святой для каждого православного, и посидеть на пороге — келарь отказал, при этом ещё и обругав узника. Вскоре Никодим тяжело заболел: «маслом соборовали и причащали, и тогда-сегда дохнет». В ночь со Светлого понедельника на вторник было ему видение: «прииде к нему муж во образе моем, — пишет Аввакум, — с кадилом, в ризах светлых, и покадил ево и, за руку взяв, воздвигнул, и бысть здрав». Исцелённый келарь вместе с келейником, который также был свидетелем этого великого чуда, пришёл к Аввакуму ночью в темницу и сказал: «Блаженна обитель, — таковыя имеет темницы! блаженна темница — таковых в себе имеет страдальцов! блаженны и юзы!» Упав перед протопопом на колени, Никодим просил у него прощения: «Прости, Господа ради, прости, согрешил пред Богом и пред тобою; оскорбил тебя, — и за сие наказал меня Бог». Аввакум приказал Никодиму и келейнику никому не рассказывать об этой тайне. Однако наутро за трапезою келарь не мог удержаться и поведал о произошедшем чуде всей братии монастыря. К Аввакуму за благословением и молитвой потянулись иноки — «бесстрашно и дерзновенно». Протопоп поучал их от Писания, призывая держаться древлего благочестия, хотя бы «втай». Даже враги его и противники примирились в тот день с ним.
Тайно навещали Аввакума в темнице и его сыновья вместе с юродивым Феодором. Спрашивал Феодор: «Как-де прикажешь мне ходить — в рубашке ли по-старому или в платье облещись? — еретики-де ищут и погубить меня хотят». Рубашка была единственной одеждой, которую носили люди, взявшие на себя подвиг юродства, и при такой бросавшейся в глаза особой примете Феодору было трудно укрыться от властей, развязавших гонения на юродивых. Если раньше юродивых, всегда особо почитавшихся на Руси, можно было встретить даже за царским столом, то с началом церковной реформы отношение к ним резко изменилось — Никон «юродивых святых бешеными нарицал и на иконах их лика писать не велел».
Рассказал Аввакуму юродивый Феодор и о чуде, бывшем с ним: «Был-де я на Резани под началом, у архиепископа на дворе, и зело-де он, Иларион, мучил меня, — реткой день коли плетьми не бьет и скована в железах держал, принуждая к новому антихристову таинству. И я-де уже изнемог, в нощи моляся и плача говорю: Господи! аще не избавишь мя, осквернят меня, и погибну. Что тогда мне сотворишь? — И много плачючи говорил. — А се-де вдруг, батюшко, железа все грянули с меня, и дверь отперлась, и отворилася сама. Я-де Богу поклонясь, да и пошел; к воротам пришел — и ворота отворены! Я-де по большой дороге, к Москве напрямик! Егда-де россветало, — ано погоня на лошедях! Трое человек мимо меня пробежали — не увидели меня. Я-де надеюся на Христа, бреду-таки впредь. Помале-де оне едут навстречю ко мне, лают меня: ушел-де, блядин сын, — где-де ево возьмешь! Да и опять-де проехали, не видали меня. И я-де ныне к тебе спроситца прибрел: туды ль-де мне опять мучитца пойти или, платье вздев, жить на Москве?» Аввакум велел своему духовному сыну до времени «таиться» и благословил надеть обычное платье.
Этот эпизод опровергает расхожее мнение о пресловутом «фанатизме» Аввакума, мнение, которое, кочуя из одного миссионерского сочинения в другое, успешно дожило до наших дней, и порою нет-нет да и встретится в каком-нибудь историческом труде, а то и в школьном учебнике… Однако, как справедливо замечает современная исследовательница истории раскола, «если кто-то и относился в ту эпоху с уважением к человеческой жизни и убеждениям личности, то это как раз и был Аввакум. А ведь для фанатика человеческая жизнь — ничто по сравнению с его идеями. Аввакум был религиозным человеком, страстным спорщиком, но в нём было слишком много любви и уважения к человеческому достоинству, чтобы быть фанатиком. Гневные высказывания, угрозы и пожелания, срывавшиеся время от времени с его уст по адресу его идеологических противников, не могут перечеркнуть ни общей гуманистической сущности его учения, ни реального опыта его жизни» (Глинчикова).