Везли ночью, тайно, не дорогою, а болотами да грязью, «чтоб люди не сведали». Как вспоминал диакон Феодор, «мимо Коломенскова, не вем куды, странным путем, по берегу Москвы реки да по болотам, чтоб никто не видал знакомой, куды посадят. На Угрешу привезли во осьмом часу. И как привезли к монастырю нас, и взяли отца Аввакума два стрелца под руки, и обвиша главу его япанчею и повели на монастырь сторонними враты, что от рощи. И аз, необычное зря, ужасом одержим, стах, помнех в себе: в пропасть глубокую хотят нас сажать на смерть; начах прощатися с женою и чады и со всеми вами верными. И отведше Аввакума, не ведал, камо его деша».
В Никольском Угрешском монастыре Аввакума поместили в отдельную «палатку студёную над ледником», никуда из неё не выпуская. Поставили стражу у дверей («голову со стрельцами»), Диакона Феодора и попа Никиту посадили в отдельных башнях. Монастырь был расположен всего в 15 километрах к юго-востоку от столицы, на левом берегу реки Москвы, так что желающие видеть протопопа могли приехать в монастырь, как это сделал князь Иван Воротынский. Однако к Аввакуму князя не пустили. И даже денег не взяли, хотя князь предлагал стражникам немалую сумму. Из заточения Аввакум писал жене на Мезень «лучинкою» 30 мая 1666 года: «У Николы на Угреше сежю в темной полате, весь обран и пояс снят со всяцем утвержением, и блюстители пред дверьми и внутрь полаты — полуголова со стрельцами. Иногда есть дают хлеб, а иногда и щи. Дети бедные к монастырю приезжают, да получить меня не могут: всяко крепко от страха, насилу и домой уйдут. Нет у меня строки книжные, пою Богу моему наизусть: глагол Божий во устех моих. Подстилаю плоть души моей и почиваю на ребрех, одеваюся слезами и воздыханием, видя людей, в конец прельстившихся». Поддерживала его боярыня Морозова — присылала в темницу «потребное».
На Угреше оказавшегося отрезанным от внешнего мира, от родных и единомышленников, впавшего в тягостные сомнения и уныние Аввакума посетило видение Божественного света. Было это 24 мая 1666 года, на праздник Вознесения Господня. В своей челобитной царю Алексею Михайловичу он в следующих словах описывал это «Божие присещение»:
«Егда мне темныя твоя власти волосы и бороду остригли и, проклявше, за твоим караулом на Угреше в темнице держали, — о, горе мне, не хочется говорить, да нужда влечет, — тогда нападе на мя печаль, и зело отяготихся от кручины и размышлях в себе, что се бысть, яко древле и еретиков так не ругали, якож меня ныне: волосы и бороду остригли, и прокляли, и в темнице затворили никонияня, пущи отца своего Никона надо мною, бедным, сотворили. И о том стужах Божеству, да явит ми, не туне ли мое бедное страдание. И в полунощи во всенощное, чтущу ми наизусть Святое Евангелие утреннее, над ледником на соломке стоя, в одной рубашке и без пояса, в день Вознесения Господня, бысть в дусе весть, и ста близ меня по правую руку Ангел мой хранитель, улыскаяся, и приклоняяся ко мне, и мил ся мне дея; мне же чтущу Святое Евангелие, не скоро и ко Ангелу радость имущу, а се потом изо облака Госпожа Богородица яви ми ся, потом и Христос с силами многими и рече ми: “не бойся, Аз есмь с тобою!” Мне же к тому прочетше к концу Святое Евангелие и рекшу: “слава Тебе, Господи”, и, падшу на земли, лежащу на мног час, и, егда отъиде слава Господня, востах и начах утреннюю кончати. Бысть же ми радость неизреченна, ея же невозможно исповедати ныне».
Это видение вдохновило Аввакума на новые духовные подвиги и придало сил в борьбе за попранную веру. Напротив, заключённые в Угрешском монастыре поп Никита Добрынин и диакон Феодор Иванов, не выдержав голодовки и сурового заключения, 2 июня дали на допросе игумену монастыря Викентию «покаянные письма», в которых признали церковные реформы. Но едва ли раскаяние их было искренним. Переведённый в Покровский монастырь диакон Феодор вскоре «ужаснулся своему отступничеству», бежал оттуда и «выкрадчи из дому своего, где преж сего жил, жену свою и детей, бежал», затем «был сыскан» и окончательно осуждён собором. Никита Добрынин тоже впоследствии вернётся к старой вере и будет одним из главных действующих лиц в событиях знаменитой Хованщины, участвуя в спорах с никонианами в Грановитой палате. За свои убеждения ему суждено будет сложить голову на плахе 11 июля 1682 года…