Пустозёрский острог был основан в 1499 году по повелению великого князя Московского Иоанна III в устье разветвлённой реки Печоры. По сведениям переписной книги 1679 года, в остроге было 90 дворов, жителей более 600 человек, три церкви, воеводская изба, таможня, тюрьма. По отписке воеводы Ивана Неелова, строившего тюрьму для Аввакума и его товарищей, это «место тундряное, студёное и безлесное». Будучи промысловым и торговым городом, Пустозёрск играл роль крайнего военного форпоста страны. Вместе с тем Пустозёрский острог служил местом ссылки особо опасных государственных преступников: после Аввакума сюда будут сосланы участники Соловецкого восстания, повстанцы Степана Разина, дипломат и государственный деятель боярин Артамон Матвеев с сыном, начальник Посольского приказа, фаворит царевны Софьи князь Василий Голицын с женой и детьми и другие.
Через несколько месяцев по прибытии в Пустозёрск преставился престарелый священник Никифор, видимо, не выдержавший суровых условий заточения. А условия, в которых содержали узников, действительно были тяжелейшими. Так, священник Лазарь в феврале 1668 года в своей челобитной царю Алексею Михайловичу писал: «Книг не имеем… а хлеба дают нам по полутора фунта на сутки, да квасу нужнова, — ей, ей, и псом больше сего метают! — а соли не дают, а одежишка нет же, ходим срамно и наго».
20 апреля 1668 года в Пустозёрск привезли диакона Феодора Иванова. По решению «разбойничего» собора он был предан «градскому суду» и осуждён на «казнь» и ссылку — «хулнаго и клеветнаго языка лишитися отсечением и в далнее заточитися изгнание». 25 февраля 1668 года Феодору «урезали» язык в Москве, на «Болоте», и в тот же день сослали в Пустозёрск, куда он был доставлен в сопровождении сотника Перфилия Чубарова.
Дело со строительством особых тюрем для ссыльных затягивалось. Хотя ещё 13 декабря 1667 года из Пустозёрска воевода Неелов послал особые воеводские памяти в Ижемскую и Усть-Цилемскую слободки о присылке «по первому вешнему водяному пути» строевого леса и плотников для строительства тюрем для Аввакума со «товарищи», жители этих слободок исполнять указ отказались, мотивируя это тем, что раньше они-де с пустозёрцами никаких «поделок не делали, и им и ныне делать не велеть». Более того, усть-цилемцы и ижемцы послали царю Алексею Михайловичу челобитную об освобождении их от этой повинности. «Воевода требовал, угрожал и на следующий год печоряне, видя, что их челобитная не дошла до цели, послали своего ходока к царю. К сожалению, из грамот не ясно, чем закончилось дело, но протест против поставки леса для строительства тюрьмы для опального Аввакума говорит о скрытой поддержке усть-цилемцами Аввакума, прикрытой отказом об отсутствии совместных работ пустозёрцев и усть-цилемцев» (Чупров).
Благодаря тому что дело со строительством тюрем затянулось, ссыльные получили счастливую возможность какое-то время достаточно свободно общаться между собой, а также поддерживать связи с внешним миром. «Этот первый и сравнительно лёгкий период пустозёрской жизни соузников (до 1669 года) не был особенно плодотворным в литературном отношении, — писал А.Н. Робинсон. — Но зато это было время их устного общения, углубления знакомства друг с другом и формирования взаимоотношений. Именно тогда Аввакум в своих долгих беседах с Епифанием неоднократно сообщал ему различные эпизоды из своей богатой приключениями жизни. Такие автобиографические беседы, украшенные фантазией, вообще вполне естественные в условиях суровой ссылки, были особенно уместны в среде первоучителей старообрядчества, которые осознавали себя мучениками за “истинную” веру. Епифаний впоследствии потому и “понудил” Аввакума написать его “Житие”, что уже ясно представлял себе важность этого труда для их общего дела».
В 1668-м — начале 1669 года Аввакум пишет челобитную — четвёртую по счету — царю Алексею Михайловичу. Челобитная эта — образец поистине христианского смирения и незлобия. Находясь в заточении, разлучённый с семьёй, Аввакум не помнит зла и продолжает благословлять своего мучителя, «державного света», вместе со «светом государыней-царицей» и «детушками», надеясь на его исправление:
«Якож зрит Господь, сердце мое не притворяя, говорю: аще получю дерзновение и в будущем веце, и там о тебе хощу припасти ко всех Владыце, не токмо зде, в темнице. Протопоп Аввакум не помнит тово ничево, благодатию Божиею, что над ним делается. Одново желаю — пред Богом стати вам непостыдным. Да и много столько мне, грешному, — забыти ваше благородие! Один ты у нас царь на сем свете. Да и надеюся, яко силен Бог спасти нас с вами. Ну, государь, моли ж ся и за мя, грешнаго, и в чем перед тобою погрешил, прости мя; а тебя тако ж да простит Господь Боги да помянет любовь твою ко мне, нищему, во Царствии Своем, егда приидет воздати комуждо по делом его.