В 1673–1676 годах появляется ещё одно крупное произведение Аввакума — «Книга толкований», адресованная его земляку и любимому ученику Симеону Ивановичу Крашенинникову (иноку Сергию). В неё вошли толкования на псалмы, на книги Притчей, Премудрости Соломоновой, пророка Исайи, а также оригинальное аввакумовское сочинение «Что есть тайна христианская, и как жити в вере Христове». Сквозь призму ветхозаветных текстов Аввакум показывает события современности и тем самым даёт им духовную оценку.
В пустозёрской ссылке Аввакум (вероятно, под влиянием бесед с диаконом Феодором) начинает прозревать относительно истинного виновника церковной реформации в России. Толкуя в яркой образной манере псалмы и одновременно проецируя их на современную ему действительность, Аввакум обращается к самому царю и призывает его покаяться за все те злодеяния, виновником которых он стал, начав церковную реформу. «Также бы нам надобно царя тово Алексея Михайловича постричь беднова, да пускай поплачет хотя небольшое время. Накудесил много, горюн, в жизни сей, яко козел скача по холмам, ветр гоня, облетая по аеру, яко пернат, ища станы святых, како бо их поглотить и во ад с собою свести. Но спаси его, Господи, имиже веси судьбами Своими, Христе…»
Ожидая, что Алексей Михайлович покается и вновь обратится к истинной вере, Аввакум, подобно ветхозаветному пророку Нафану, указывает царю всё ещё открытый для него путь покаяния, напоминая на примере царя Давыда и жителей Ниневии о безграничном милосердии Божием:
«Хощещи ли, ин путь тебе покажу? Взри на неввитян. В три дни милость Божию к себе привлекли сицевым образом. Глагола Господь ко пророку Ионе с повелением: “иди и проповеждь ниневвитяном, да покаются, понеже грехи их внидоша во уши Моя; аще ли ни, погибнут пагубою”. Иона же, ведав Божие милосердие, яко милостив бывает кающимся, не восхоте в Неввию итти, но седше в корабль и в Фарсис побеже, да же не солжется пророчество. Став же корабль непоступно на пучине морстей, ветру велию дышущу. Иона же навклиром, еже есть кораблеником, рече: “вверзите мя в море, понеже мене ради не поступит корабль”. Егда же вовергоша, и повеле Бог киту великому, да пожрет его. И бысть три дни и три нощи во чреве китове, прообразуя Христово тридневное погребение в сердцы земли. И принесе его кит жива к Ниневии, граду великому, ему же обхождение седмь дний. В книгах Ионы пророка, в Библии писано. Егда же испусти его зверь, он же проповеда людям, глаголя: “аще не покаетеся, тако глаголет Господь, в три дни погибнете”. И изыде на поле, седе под смерчием, ожидая граду погубления. Людие же умилишася и с ссущими младенцы сосцы матерни три дни постишася и плакавше грех своих, во вретища облекошася и перстию главы своя посыпавше, и скоту не даша пищи и пития. Много их бысть, иже не познаша десницы и шуйцы, больши двунадесяти тем, — сиречь робят тех столько, а старых тех и гораздо много. И виде Бог умиление и покаяние их, раскаявся Владыко и помилова их. Пророк же оскорбися, яко не сбысться пророчество его и уснув, сидя под смерчием, — сиречь древца некакие, — и он, милой, с кручины взвалился под куст и уснул. И взыде об нощь тыковь над главою его, красна и лепа. Он же возрадовахся и возвеселихся о ней. И повеле Господь червю ночному подгрызти: и изсше из корени. Пророк паки оскорбися о ней. И глагола ему Господь: “како ты, Иона, ни садил, ни поливал тыковь сию, — об нощь возрасте, об нощь и погибе, а скорбию великою оскорбился еси о ней? Кольми же в Ниневии людии Мои, иже не познаша десницы и шуйцы, больши паче, нежели дванадесят тем, вси оскорбишася и притекоша ко Мне”. Виждь, человече, како любит Бог покаяние грешников, понеже праведника пророка тешит, а грешных милует. Прибегнем к Нему, милостивому Богу и Спасу нашему, и не отчаем своего спасения».
Однако после возобновившихся в 1670 году репрессий отношение Аввакума к царю резко изменилось. Теперь он называет Тишайшего и его будущего преемника на престоле не иначе как «антихристовыми рогами», то есть предтечами антихриста, который должен будет вскоре явиться в мир. В письме к Симеону Крашенинникову Аввакум пишет о посмертной участи гонителя христиан нечестивого царя Максимиана, за которым недвусмысленно вырисовывается личность Алексея Михайловича: