Поражает образ жизни этого сурового аскета, подвижника и постника, резко контрастировавший с повседневной жизнью не только приходского, но и монастырского духовенства того времени. «Аще и много по монастырем хождах, но мало таковых богоподвижных обретох», — признаётся преподобный Корнилий Выговский. «Капитон той слышан бе яко муж праведен и благ, инок чюден… Воздержен в посте, вериги на себе носил каменныя, плита созади, а другая спереди, по полтора пуда в обеих: и всего весу три пуда. Петля ему бе пояс, а крюк в потолке, а обе железны, и то ему постеля: прицепя крюк в петлю, повисаше спати…» Вопреки монашеским правилам старец Капитон носил не длинную до пят одежду, а короткий до пояса плащ («запон»). Спал он чрезвычайно мало, проводя всё своё время в непрестанной молитве, чтении и работе. Устав в его обители был необычайно строгим. «От братии же и инии же чрез день хлеб и сурово зелие по захождении солнца ядяху; по ядении же моляхуся и, мало уснувше, паки Псалтырь и каноны пояху. Свитающе же дню, благословение вземше, трудов земных касахуся, от своих бо трудов пищу себе приимаху… И инии же на ребрах не спяху, но седя или стоя мало сна приимаху».
Эта строгость не смягчалась даже в великие праздники. Суровый старец не позволял своим ученикам в эти дни есть ничего, кроме «семен и ягодичия и прочих, растущих на земли». На Пасху же вместо крашеных яиц он предлагал своим ученикам красную горькую луковицу, напоминавшую о горечи жизни в миру. В стремлении к столь суровой аскезе проявилась, быть может, наиболее характерная черта русского народа, очень точно отмеченная французским историком Леруа-Болье: «Русский народ — один из тех немногих народов, который любит то, что составляет сущность христианства: Крест. Русский человек не разучился ценить страдание, он воспринимает его силу, чувствует действенность искупления и знает вкус его горькой сладости».
Действительно, в то время, когда внешнее благочестие, казалось бы, процветало на Руси, вызывая изумление у иностранцев, Капитон и его последователи устремились в пустыню. Они не пожелали оставаться равнодушными, видя неминуемо надвигающееся падение церковной иерархии и подчинение её светской власти. В отличие от членов кружка ревнителей благочестия, первоначально настроенных оптимистически и наивно мечтавших об «оцерковлении» русской жизни при помощи власти, Капитон и его ученики были большими реалистами. Заглядывая далеко вперёд, они приходили к неутешительному выводу, что мир уже обречён, и единственная возможность спасти свою бессмертную душу — уйти из этого мира. Жёсткая аскеза и презрение к земным благам, по их мнению, были единственным средством достижения святости перед лицом наступающего царства антихриста. Они, говоря словами историка С.А. Зеньковского, видели перед собой «картину страстей Господних, мук Его учеников, преследования Его последователей, аскетизм египетских и сирийских монахов, опасности искушения и погибели души. Затворничество св. Антония Великого, подвиги столпников, в особенности св. Симеона (356–459), который почти что сорок лет провёл на своём столпу-площадке и на весь пост оставался без пищи, примеры русских столпников, вроде св. Никиты Переяславльского, из северного, Залесского Переяславля, убитого в 1186 году, и Саввы Вишерского, тоже северного, новгородского святого, умершего в 1460 году, затворников Киево-Печерских, веригоносцев Волоколамских и Соловецких, — видимо, постоянно стояли перед их “глазами духовными”, как образец мученичества во славу и в подражание Христу».
Суровый подвижнический образ жизни Капитона и рост числа его последователей со временем начинают вызывать тревогу у властей. Но, вероятнее, ещё больше власти были озабочены тем, что новые скиты оказывались совершенно неподконтрольны церковной иерархии и существовали вполне свободно. В 1639 году патриарх Иоасаф приказал закрыть скиты в Колесникове и Морозове, проживающих в них иноков и инокинь поставить под наблюдение соседнего монастыря, а самого старца посадить «на исправление» в Ярославский монастырь Христа Спасителя под строгое наблюдение монаха, который бы «хмельного пития не пил». Однако старец, узнав о грозящей ему опасности, скрылся и продолжил свои подвиги в непроходимых лесах Заволжья, к северу от Ярославля и Костромы. Здесь, на реке Шоче, всего в 40–60 верстах от Данилова, Капитон основывает новый скит, куда к нему во множестве начинают стекаться его последователи — «славные постницы и славные железоносцы».