Другим постоянным посетителем оленинского кружка был Иван Андреевич Крылов. Собственно, здесь, в салоне Оленина, Пушкин и Крылов познакомились. К тому времени Крылов был уже маститым баснописцем и известным драматургом.
В Петербург Крылов впервые приехал в 1782 году. Служил чиновником в Казенной палате и Горной экспедиции. Затем надолго оставил службу и занялся литературным трудом. Издавал журналы «Почта духов», «Зритель», «Санкт-Петербургский Меркурий». Писал пьесы, которые одно время не сходили с подмостков петербургских театров. Но прославился не журнальной деятельностью и не театральными пьесами, а баснями, за что в народе по справедливости заслужил прозвище Российский Эзоп. В основном это были, конечно, вольные переводы из Эзопа и Лафонтена. Но все они были откликами на конкретные события в России, отличались исключительной актуальностью и потому заслуженно считаются произведениями оригинальными.
Одно время Крылов жил напротив Летнего сада, в доме Бецкого. В Летнем саду он часто любил прогуливаться. Здесь он встречался с друзьями, обдумывал сюжеты новых басен и просто отдыхал. Любимец петербургских литературных салонов и друг всех литераторов, тучный и незлобивый Крылов сам был предметом бесконечных шуток ядовитой столичной молодежи. Вот только некоторые:
Раз Крылов шел по Невскому проспекту, что было редкостью, и встретил императора Николая I, который, увидев его издали, закричал: «Ба, ба, ба, Иван Андреевич, что за чудеса — встречаю тебя на Невском! Куда идешь? Что же это, Крылов, мы так давно с тобой не виделись?» — «Я и сам, государь, так же думаю, кажется, живем довольно близко, а не видимся».
Несколько молодых повес, прогуливаясь однажды в Летнем саду, встретились со знаменитым Крыловым, и один из них, смеясь, сказал: «Вот идет туча». — «Да, — возразил баснописец, проходя мимо них, — поэтому и лягушки расквакались».
После долгой и мучительной болезни — на ноге было рожистое воспаление, которое мешало ему ходить, — Крылов с трудом вышел на прогулку по Невскому проспекту. А в это время мимо в карете проезжал его знакомый и, не останавливаясь, прокричал: «А что, рожа прошла?» — «Проехала», — вслед ему сказал Крылов.
Таким он и остался в петербургском городском фольклоре — мудрым и умным «Дедушкой Крыловым», к известной лености, некоторой неопрятности и неумеренному аппетиту которого друзья относились со снисходительной терпимостью.
В 1855 году Крылову был отлит памятник по модели скульптора П. К. Клодта. Споры о месте его установки долгое время занимали весь литературный и художественный Петербург. Одни предлагали установить памятник в сквере перед зданием Публичной библиотеки, где долгое время служил Иван Андреевич. Другие — на Васильевском острове у здания университета, почетным членом которого он был с 1829 года. Третьи — на могиле в Некрополе мастеров искусств, где в 1844 году он был похоронен. Выбор, однако, пал на Летний сад. Причем городское предание утверждает, что место установки памятника было определено самим баснописцем еще при жизни. Легенду эту записал П. А. Вяземский, и вот как она выглядит:
Крылов сидел однажды на лавочке в Летнем саду. Вдруг его… Он в карман, а бумаги нет. Есть где укрыться, а нет чем… На его счастье, видит он в аллее приближающегося к нему графа Хвостова. Крылов к нему кидается: «Здравствуйте, граф. Нет ли у вас чего новенького?» — «Есть: вот сейчас прислали мне из типографии вновь отпечатанное мое стихотворение», — и дает ему листок. «Не скупитесь, граф, и дайте мне два-три экземпляра». Обрадованный такой неожиданной жадностью, Хвостов исполняет его просьбу, и Крылов со своею добычею спешит за своим «делом». И, следовательно, местонахождение памятника, добавляет предание, «было определено „деловым“ интересом Крылова».
В оленинском Приютине Крылов пользовался особой любовью. Собственно дачу окружал живописный парк с местами для кратковременного отдыха, беседками и павильонами. Одна из беседок предназначалась для И. А. Крылова, куда чуть ли не силой запирали этого всеобщего любимца и необыкновенного ленивца, чтобы он работал. И действительно в беседке, вошедшей в историю русской литературы под именем «Крыловская келья», была написана не одна из его знаменитых басен.
Из художников постоянными посетителями оленинского салона были Кипренский и братья Брюлловы.
Орест Адамович Кипренский родился в безвестной деревушке Нежново вблизи крепости Копорье. Он был незаконным сыном тамошнего барина А. С. Дьяконова и дворовой женщины по имени Анна. По местным легендам, в честь рождения сына барин высадил платан, который и сегодня можно увидеть в бывшем усадебном парке. Там же от старожилов можно услышать и легенду о происхождении необычной фамилии художника. Будто бы фамилия ребенку, родившемуся «под звездой любви», была дана по одному из имен богини любви Венеры, или Афродиты, — Киприды. Соответственно, античным должно было быть и имя мальчика. Его назвали в честь героя греческой мифологии Ореста, сына Агамемнона и Клетемнестры, хорошо известного в России по переводам трагедий Эсхила и Еврипида.