В шестилетнем возрасте Кипренский был отдан в Академию художеств, где проявил блестящие способности. Из воспоминаний современников известно, что он отличался взрывным свободолюбивым характером, за что частенько получал порицания. Из-за того же характера, если верить фольклору, однажды жизнь Кипренского могла резко измениться. Он чуть не бросил учебу в академии. Произошло это будто бы из-за страстной любви к некой барышне, которая в присутствии молодого штатского художника неосторожно заявила, что обожает военных. Кипренский тут же подал заявление о зачислении его на военную службу. И сделал это, как утверждает легенда, самым экстравагантным способом. Во время парада войск на площади у Зимнего дворца, в мундире воспитанника Академии художеств, он бросился к ногам лошади Павла I. Дерзкий и неожиданный поступок юноши так напугал императора, что он приказал гвардейцам оттащить «этого сумасброда». Понятно, что ни о каком прошении в адрес императора после такого поступка не могло быть и речи. Будто бы только это и спасло русскую живопись от потери одного из своих виднейших представителей.
В 1827 году Кипренский создает одно из самых замечательных своих произведений — портрет А. С. Пушкина, заказанный ему Дельвигом. Художник только что вернулся в Петербург после долгого отсутствия и жил в доме графа Шереметева на Фонтанке. Там же была его мастерская. Документальных сведений о том, где позировал ему Пушкин, нет. Однако сохранилась легенда, что происходило это именно там, в Шереметевском дворце. Портрет Пушкина приобрел широкую известность еще при жизни художника. По свидетельству современников, Кипренский не однажды сам его литографировал и делал с него маленькие копии для друзей поэта.
Почти сразу после написания портрета Пушкина Кипренский вновь уехал за границу. Там, на чужбине, он и умер, о чем Пушкин узнал совсем незадолго до своей гибели.
Украшением салона были художественно одаренные братья Карл и Александр Брюлловы. Брюлловы происходили из старинного французского рода Брюлло, известного еще в XVII веке. В России Брюлловы жили со второй половины XVIII века. В начале XIX века французская фамилия потомков гугенотов была русифицирована. Разница в возрасте братьев составляла всего один год. Они одновременно учились в петербургской Академии художеств и вместе были посланы в качестве пенсионеров в Европу для совершенствования художественного образования. Оба одновременно, как они утверждали, для подчеркивания за границей «своей русскости», изменили фамилию. К родовой фамилии Брюлло прибавили букву «в». По другой версии, букву «в» в конце фамилии собственноручно приписал Александр I. Ему тоже хотелось, чтобы фамилия талантливых представителей России и за границей звучала по-русски.
В живописи Карлу Брюллову не было равных. После того как петербургская публика увидела его полотно «Последний день Помпеи», художника прозвали Карл Великий. И даже Пушкин, по одной из легенд, стоял однажды перед ним на коленях. Будто бы он буквально бросился в ноги Карла, прося у него увиденный однажды рисунок «Съезд на бал к австрийскому посланнику в Смирне». Но оказалось, что рисунок к тому времени был Брюлловым уже продан, и художник был вынужден отказать поэту в его просьбе. Говорят, чтобы загладить возникшую неловкость, Брюллов пообещал нарисовать портрет Пушкина. Будто бы даже договорились о встрече. Да встретиться не успели. Через два дня состоялась роковая дуэль на Черной речке.
Между тем не все разделяли восторженное отношение к Брюллову. В то время как одни считали его гением, раздавались и другие голоса. Многие называли его творчество апологией безвкусицы, а некоторые — вообще пошлостью в живописи. Сам Брюллов в минуты отчаянья говорил, что Россия его отвергла, а годы, проведенные на родине, считал бездарно потерянными. В 1850 году он вновь уехал в свою любимую Италию, где уже проживал однажды с 1823-го по 1835 год в качестве пенсионера Академии художеств. Сохранилась легенда, что, переходя границу, он «все оставил в отвергшей его стране», снял с себя нижнее белье, костюм, обувь и, «увязав их в узел, забросил за пограничный столб». Затем переоделся в заранее приготовленную одежду и поехал дальше.