По легендам, бытовавшим в Петербурге, прототипом знаменитого героя «Недоросля» Митрофанушки стал президент Академии художеств, первый директор Публичной библиотеки, историк, археолог и художник Алексей Николаевич Оленин, о котором в Петербурге ходили самые невероятные легенды. Будто бы этот «друг наук и искусств» до 18 лет был величайшим невеждой. Остается добавить, что петербургская фразеология обязана Фонвизину и его бессмертному «Недорослю» появлением известной пословицы: «Умри, Денис, лучше не напишешь» — в значении наивысшей похвалы, хотя и с некоторым оттенком иронии. Согласно преданию, пословица родилась из фразы, будто бы произнесенной Григорием Потемкиным при встрече с писателем: «Умри теперь, Денис, или хоть больше ничего не пиши: имя твое бессмертно будет по одной этой пьесе». Остается только догадываться, почему эту фразу фольклор приписал Потемкину, который и Фонвизина не любил, и в Петербурге не был во время представления «Недоросля».
К концу жизни Фонвизин подошел больным, парализованным человеком. Сохранилась легенда, как он ездил в тележке перед университетом и кричал студентам: «Вот до чего доводит литература! Никогда не будьте писателями! Никогда не занимайтесь литературой!» Впрочем, сам Фонвизин до конца жизни писал, и такое демонстративное разочарование в литературе было бы необъяснимо, если не вспомнить, что именно в это время он столкнулся с непониманием и даже резким неодобрением его деятельности со стороны Екатерины II. Она запретила Фонвизину издать пятитомное собрание сочинений.
Одним из ближайших друзей Пушкина был его лицейский товарищ Антон Дельвиг, который родился в Москве, в семье генерал-майора, происходившего из рода прибалтийских немецких баронов.
Недолгая сознательная жизнь Антона Дельвига была полностью посвящена литературному творчеству, он был одним из самых интересных поэтов пушкинского круга. Дельвиг основал первое в России профессиональное периодическое издание русских литераторов — «Литературную газету». Он был деятельным организатором, хотя внешне выглядел неуклюжим и неповоротливым флегматиком. Еще в лицее за кажущуюся леность его прозвали Мусульманином, а за полноту — Султаном. Дружеские шутки на эту тему преследовали Дельвига едва ли не всю его короткую жизнь. Так, после выпуска из лицея Дельвиг ненадолго уехал к отцу, где тот служил. Вслед ему понеслась эпиграмма:
Внешний вид Дельвига никак не вязался и с лицейскими представлениями о творчестве. Так, узнав о первых поэтических опытах своего товарища, лицеисты пришли в невероятное возбуждение и долго издевались над бедным поэтом:
Не только современники, но и многие последующие исследователи связывают раннюю кончину 32-летнего Дельвига с вызовом его в Третье отделение по поводу напечатанных в «Литературной газете» материалов. Дельвиг был доставлен к Бенкендорфу в сопровождении жандармов. «Что, ты опять печатаешь недозволенное?.. — по-хамски бросил ему в лицо Бенкендорф. — Вон, вон, я упрячу тебя с твоими друзьями в Сибирь». Эта оскорбительная выходка так подействовала на тихого Дельвига, что он тяжело заболел и вскоре скончался. Незадолго до смерти он замкнулся, «заперся в своем доме, завел карты, дотоле не виданные в нем, и никого не принимал, кроме своих близких».
Он и раньше, как свидетельствуют современники, был суеверен и как бы постоянно предчувствовал свою раннюю смерть. Иногда это усугублялось семейными обстоятельствами. Так, однажды жене Дельвига, Софье Михайловне, когда они находились в гостях у сестры Пушкина, Ольги Сергеевны Павлищевой, в темном коридоре померещился «какой-то страшный старик, с хохотом будто бы преградивший ей дорогу». Она так напугалась, что Дельвиг посещения дома Павлищевых раз и навсегда прекратил.
Дельвиг любил порассуждать о загробной жизни и, в особенности, об обещаниях, данных при жизни и исполненных после кончины. Об этом его свойстве знали друзья. Иногда над этим подшучивали. Иногда относились серьезно. Так, во время михайловской ссылки пушкинский приятель Алексей Вульф привез из Прибалтики череп. Друзья подумали, что это череп одного из предков Дельвига, и решили его ему подарить. Пушкин по этому случаю написал «Послание Дельвигу», которое начиналось словами: «Прими сей череп, Дельвиг…»
Как-то раз Дельвиг со своим приятелем Н. В. Левашевым поклялись «явиться после смерти тому, кто останется после другого в живых». Разговор происходил за семь лет до преждевременной смерти Дельвига и, конечно, был Левашевым давно забыт. А ровно через год после похорон поэта, как утверждал сам Левашев, «в двенадцать часов ночи Дельвиг молча явился в его кабинет, сел в кресло и потом, все так же не говоря ни слова, удалился».