Крайне неясна история возникновения знаменитого проекта Колумба. Большинство современных нам историков эпохи великих открытий сомневается в том, что флорентийский ученый Тосканелли посылал лично Колумбу письмо, в котором указывалось, что Чипангу и Катай (Япония и Китай) лежат всего лишь в 5 000 морских миль от Лиссабона; нельзя поэтому утверждать, что именно Тосканелли дал Колумбу указания, которые легли в основу его замысла.
Несомненно одно, что Колумб, обратившись к некоторым из наиболее распространенных трудов по космографии того времени (а эти труды в XV столетии основывались на представлениях античных географов и на данных, приводимых арабскими географами и другими путешественниками, посетившими Индию и Китай), мог найти там указания, подобные тем, которые якобы были им непосредственно получены от Тосканелли. Но скептические историки все же не могут объяснить, для чего нужно было биографам Колумба, лично знавшим его, выдумывать о его переписке с флорентийским ученым. Ведь такая ложь ничего не прибавляла и не убавляла в славе Колумба.
В 1484 г. король Жуан II создал «Совет математиков», который должен был рассматривать все дела, связанные с утверждением проектов заморских предприятий. Португальский историк XVI столетия Жуан Барруш указывает, что этот Совет рассмотрел и отклонил проект генуэзца Христофора Колумба, который предлагал «открыть остров Сипанго через Западный океан».
Лас Касас в «Истории Индий» также пишет, что Колумб предлагал королю Жуану II снарядить три каравеллы и снабдить их годичным запасом продовольствия и товарами для торговых операций с жителями заокеанских стран. Эти три каравеллы, следуя западным путем, должны были доплыть до Индии, «великого острова Сипанго и царства великого хана».
Неясно, по каким мотивам «Совет математиков» отклонил проект Колумба. Во всяком случае, уже в 1485 г. Колумб убедился, что в Португалии он не сможет найти поддержку своим замыслам, и, покинув в этом же году Лиссабон, он отправляется в Кастилию со своим пятилетним сыном Диего (жена Колумба Филиппа умерла, видимо, в 1484 или в 1485 г.). Португалию Колумб оставил весьма поспешно, возможно потому, что ему пришлось спасаться от преследований кредиторов.
Колумб прибыл в Палос и нашел пристанище в расположенном близ этого города францисканском монастыре Рабида. Здесь он встретился с очень влиятельным духовным лицом – «кустодием» (хранителем) севильской провинции Францисканского ордена Антонио Мораченой, видным кастильским астрологом, который впоследствии, совместно с другим влиятельным францисканцем, Хуаном Пе5ресом, настоятелем Рабиды, оказал Колумбу поддержку в его хлопотах при дворе.
По совету Морачены, Колумб сперва предложил свой проект богатейшему гранду Кастилии Энрике Гусману, герцогу Медина Сидония. Герцог заинтересовался предложением Колумба, но переговоры вскоре прервались. Медина Сидония, смутьян и ярый противник жесткой политики кастильской короны, направленной против крупных феодалов, навлек на себя гнев королевы Изабеллы и вынужден был покинуть Севилью.
Тогда Колумб обратился к другому кастильскому гранду, герцогу Мединасели, у которого он просил сумму, необходимую для снаряжения трех или четырех каравелл. Герцог, желая получить от короны разрешение на организацию экспедиции, обратился к королеве Изабелле, которая вызвала Колумба ко двору и, выслушав его предложения, приказала передать их на рассмотрение особой комиссии.
Прямо не отказывая герцогу Мединасели в его просьбе, королева стремилась затянуть разрешение вопросов, связанных с намечаемой экспедицией. Изабелла не была заинтересована в таких заморских предприятиях, доходы от которых поступали не в ее казну, а в пользу ее политических противников – крупных испанских феодалов.
Пока шли эти переговоры, Колумб жил на содержании герцога Мединасели.
Первая аудиенция у Изабеллы состоялась в мае 1486 г., в Кордове. Здесь же произошла встреча Колумба с Алонсо Кинтанильей, начальником кастильской счетной палаты, который ввел его в дом кардинала Испании и первого советника короля и королевы, архиепископа толедского Педро Мендосы.
Комиссия, которая должна была рассмотреть предложения Колумба, была создана в том же 1486 г. Главой ее был назначен Эрнандо Талавера, настоятель монастыря Прадо близ Вальядолида, а одним из ее членов был доминиканец Диего Деса, впоследствии великий инквизитор, прославившийся своими массовыми расправами с маврами и «еретиками». Заседания комиссии проводились с начала лета 1486 г. в Кордове, а затем продолжались в коллегии св. Стефана, в Саламанкском университете.