Единственное, что связывало Путина с Топливной компанией, - это то, что в отсутствие Собчака он подписал указ о ее создании. ФРК не владел ее акциями, и Путин не принимал участия в ее управлении.
Его роль в игорном бизнесе была несколько более значимой. Когда в конце 1991 года Собчак назначил его главой городской комиссии по азартным играм, идея заключалась в том, чтобы мэрия не только выдавала лицензии букмекерским конторам, но и приобретала 51% их капитала, чтобы соответствующая доля прибыли поступала в городской бюджет. Поскольку у городской администрации не было денег для инвестиций, вместо капитала она предоставляла помещения в безвозмездную аренду - схема, придуманная юридическим советником Собчака Дмитрием Медведевым. На практике все оказалось сложнее. Федеральные и региональные законы противоречили друг другу, мэрия за четыре года пять раз меняла форму своего участия, а все букмекерские конторы в городе прямо или косвенно контролировались организованной преступностью. Путин потом утверждал, что владельцы казино скрывали свои доходы и декларировали только убытки. На самом деле схема работала лучше, чем он помнил. В 1994 году, в первый год, когда мэрия выдавала лицензии, в бюджет поступило 1,5 млрд. рублей (430 тыс. долл. США) доходов и налогов от игорных заведений. Реальная прибыль, несомненно, была гораздо больше. Однако Путин руководил компанией только первые десять месяцев, после чего его сменил на посту председателя глава комитета финансов Алексей Кудрин, а первые лицензии были выданы только спустя долгое время после его ухода . Хотя допустимо предположить, что часть доходов оказалась в карманах членов комиссии по азартным играм, доказательств этого нет, как нет и доказательств того, в чьи карманы они попали.
Связи Путина со СПАГ были еще более непрочными. Он входил в состав Консультативного совета по должности, представляя ФРЦ, вместе с Германом Грефом из Комитета по имуществу и Олегом Харченко, архитектором города. Через свою местную структуру - компанию "Знаменская" - SPAG заключила договор на редевелопмент недвижимости на Невском проспекте. Проблемы у компании начались осенью 1999 года, когда Федеральная разведывательная служба Германии (BND) начала расследование по подозрению в связях компании с "тамбовской" бандой и кокаиновым картелем "Кали". В мае 2000 года управляющий директор SPAG, адвокат из Лихтенштейна Рудольф Риттер, был арестован по обвинению в отмывании денег, которое впоследствии было оправдано. К моменту рассмотрения дела в суде Путин прервал все контакты с компанией. Он входил в состав Консультативного совета как представитель городской администрации, и ничто не указывает на то, что он извлекал из этой связи какую-либо выгоду, как, впрочем, и Греф или Харченко.
Единственным основанием для утверждения о том, что Путин обогатился, было то, что все компании, о которых идет речь, были связаны с известными криминальными авторитетами.
Кумарин, лидер тамбовской группы, контролировал Топливную компанию и являлся директором Знаменской, которую возглавлял Владимир Смирнов. Путин познакомился со Смирновым во время визита в Германию в 1991 году и во время продовольственного скандала в том же году выдал одной из его компаний лицензию на экспорт сырья. Позже они вместе работали над созданием Санкт-Петербургской валютной биржи. Смирнов был одной из многих неопределенных фигур, олицетворявших середину 1990-х годов в Петербурге, которые, как и Илья Трабер, существовали на границе между бизнесом, политикой и криминалом.
Миша Мирилашвили, контролировавший большую часть игорного бизнеса в Петербурге, был еще одним человеком. Вместе с Кумариным он финансировал телекомпанию "Русское видео", которая снимала рекламные фильмы для мэрии и одновременно служила прикрытием для более сомнительной деятельности. Он был близок к Собчаку, который следил за тем, чтобы городские власти не чинили препятствий его предпринимательской деятельности, и к Галине Старовойтовой, лидеру демократического движения, которая была советником Ельцина.
Это был мир, в котором все барьеры были подвижны, где вчерашний преступник был завтрашним бизнес-магнатом, а политик сегодня был преступником завтра.
Путин понимал этот настрой. Некоторыми он, казалось, втайне восхищался, как восхищался такими людьми, как его тренер по дзюдо Леонид Усятов и его одно время спарринг-партнер Николай Ващилин, один только мрачный вид которых заставлял потенциальных нарушителей спокойствия поспешно ретироваться. В Турку, городе-побратиме Санкт-Петербурга в Финляндии, где мэром был его друг Юхани Леппя, Путин был связан с Хейкки Элиа, известным деятелем финского преступного мира. В 1995 году Леппя был вынужден уйти в отставку после скандала с недвижимостью. Он был приговорен к условному сроку. Элия, "приятный человек, но с преступным складом ума", по словам Леппя, был заключен в тюрьму. Через некоторое время, когда их общий знакомый посетил Россию, Путин, обращаясь к Элиа, спросил, как дела у "большого человека". Их связь привлекла внимание Национального бюро расследований Финляндии, которое, имея представление о правильных отношениях между преступниками и политиками, весьма отличное от российского, включило Путина в список подозрительных иностранцев - неловкость, которую финские власти отчаянно пытались замять, когда она всплыла несколько лет спустя.