Собчак переехал туда из пригорода сразу после назначения на пост председателя Ленсовета в 1990 г. Через четыре года Нарусова решила, что квартира слишком мала, и заставила семьи, проживавшие в соседней коммунальной квартире, переехать в пригород, чтобы объединить две квартиры и сделать из них роскошную резиденцию площадью около 3200 кв. футов (300 кв. м).
Многие аспекты сделки были сомнительными, но главная ошибка Нарусовой заключалась в том, что она попросила риэлтерскую компанию, курирующую сделку, Renaissance Limited, выделить 54 тыс. долл. на оплату выкупа и ремонта. Собчак нарушил правила, чтобы разрешить проекты для Renaissance, включая ремонт жилого дома на улице Рылеева в северной части города, так что ремонт был фактически замаскированным откатом. Как и в случае с домом, где жил Путин, на Васильевском острове, большинство квартир на улице Рылеева были выделены не тем, кто годами стоял в очереди на жилье, а чиновникам и их родственникам. Законодательное собрание выразило протест, но поскольку в 1990-е годы подобное происходило по всей России, это само по себе не стало большим скандалом. Потом стало известно, что одна из квартир была выделена племяннице Собчака с устной договоренностью, что она возместит стоимость квартиры (около 25 тыс. долларов), работая в ней уборщицей. Поскольку племянницу Собчака никогда не видели со шваброй в руках, эта история, как только она стала известна, была встречена с насмешкой. Оказанная племяннице услуга, а также ремонт собственной квартиры Собчака будут преследовать его в дальнейшем.
Шесть месяцев с декабря 1995 г. по июнь 1996 г. были в основном посвящены выборам, как на национальном, так и на городском уровне.
Весной предыдущего года Собчак объявил, что намерен вновь выдвинуть свою кандидатуру на пост мэра, или губернатора, как теперь называется эта должность. Несмотря на то, что на старте он был явным фаворитом, были признаки того, что ему придется столкнуться с сильными препятствиями, многие из которых он создал сам.
Его сильной стороной было ораторское искусство. Но новизна уже улетучилась. Чарльз Райан, молодой банкир из ЕБРР, вспоминал: "Когда вы впервые услышали его речь, у вас чуть не навернулись слезы на глаза. Потом во второй раз, когда ты говорил, ты говорил: "Вау, это здорово, но очень похоже на первый раз". А примерно на восьмой или девятый раз вы подумали: «Дайте мне передохнуть!» Подобно суфле, которое разваливается по мере остывания, здесь было много горячего воздуха и мало сути.
Собчак очаровывал иностранцев. Но он обладал удивительной способностью подставлять спину своим российским коллегам. Депутат Законодательного собрания Дмитрий Запольский вспоминал: «Он умел в совершенстве делать одно дело: из людей, которые в противном случае были бы его друзьями, он делал врагов. На это уходило не более пяти минут... Он ко всем без исключения относился как к неуспевающим ученикам». Александр Беляев, бывший председатель Петросовета, считал, что это потому, что «он всех считал соперниками... даже своих союзников». Отстраненный от должности вице-мэр Вячеслав Щербаков ворчал: «Мы променяли диктатуру КПРФ на диктатуру Собчака».
Результатом стала не только окопная война между мэром и Законодательным собранием. Он оттолкнул от себя и другие избирательные округа.
Бизнес-сообщество вскоре пришло к выводу, что он «безнадежный менеджер. Он дает обещания и ничего не делает». Альфред Кох, который так восхищался им как знаменосцем демократии в советское время, обнаружил, что, когда дело дошло до управления городом, он оказался "ужасным мэром".Собчак обожал общаться с мировыми лидерами, быть приглашенным в Букингемский дворец, выступать посредником на мирных переговорах в Таджикистане или предлагать способы прекращения боевых действий в Чечне. Но административная работа наводила на него скуку, и он не пытался этого скрывать.
Даже Путин, сделавший из Собчака фетиш преданности, признал, что он напрасно враждовал с другими, особенно с армией и спецслужбами. Генералы его очень не любили, - говорит Путин. Собчак называл их "тупицами", а однажды, чтобы попасть на концерт понравившейся ему певицы, отправил сообщение о том, что он слишком болен для участия в военном совещании, что было не очень приятно, когда в тот вечер он появился на телевидении в сопровождении дамы, о которой шла речь.
У мэра были грандиозные планы по превращению Санкт-Петербурга в культурную столицу России. Был открыт кинофестиваль, председателем которого стала итальянская актриса Джина Лоллобриджида. Супермодель Клаудиа Шиффер приехала судить конкурс красоты. Администрация выделила щедрую субсидию на проведение фестиваля "Белые ночи", который открылся серией рок-концертов в середине лета, когда в северных широтах свет никогда не гаснет. Но в период экономического и социального коллапса людям было нужно не это. Газета "Час пик", обычно поддерживавшая Собчак, едко заметила: «Пока тысячи фанатов плачут от радости, увидев своих кумиров вживую, сотни тысяч пенсионеров, которым только что с огромным трудом удалось получить свои месячные гроши, задаются вопросом, действительно ли грудь Саманты Фокс, которую им показали вчера по телевизору, - это та иностранная помощь, которая им нужна».