Когда весной следующего года началась кампания по выборам в муниципальные органы власти, Собчак решил, что будет руководить ею сам, а Путин и глава комитета финансов Алексей Кудрин займутся администрацией. На Путина была возложена ответственность за распределение бюджетных средств - самая деликатная задача в любой администрации, которая обычно является прерогативой самого мэра. Расходы в том году оценивались в 2,5 млрд. долларов США, доходы - на 20% меньше. Чтобы убедить депутатов одобрить дефицит, Путин предложил, чтобы каждому, кто проголосует "за", был выделен миллион долларов специального финансирования, который можно было бы потратить на проекты по их выбору. Бюджет был принят.
Собчак был уверен в своей легкой победе. Опросы общественного мнения свидетельствовали об этом. В середине марта за него проголосовало 34% избирателей против 23% у его ближайшего соперника Юрия Болдырева.
Но 27 марта, менее чем за восемь недель до первого тура, Владимир Яковлев, технократ, которого Собчак продвинул на четвертый по значимости пост в городском правительстве, заявил, что тоже намерен выставлять свою кандидатуру. Это было предательство, жаловался Собчак, "удар в спину", которого он не ожидал.
На самом деле его противники уже несколько месяцев тайно маневрировали, чтобы найти другого кандидата для борьбы с ним. Юрий Рыдник, глава крупнейшей в то время частной компании "Союзконтракт", сделавший состояние на импорте куриных ножек из Америки - "ножки Буша", как их называли русские, в знак уважения к президенту США, подписавшему с Горбачевым соглашение об импорте, - решил, что Петербургу нужен мэр, который будет уделять первостепенное внимание экономическим интересам города. Рыдник обратился за советом к Алексею Кошмарову-Трубецкому, молодому эпатажному стратегу, возглавлявшему кремлевский аналитический центр. Первоначально они обратились к главе администрации мэрии Валерию Малышеву, который, как не знал Собчак, тоже думал о том, чтобы выступить против него. Но Малышев струсил. К ноябрю 1995 года Трубецкой пришел к выводу, что лучшим кандидатом будет Яковлев. Яковлева, который знал о том, что Малышев рассматривает возможность выдвижения своей кандидатуры, уговаривать не пришлось. "Я подумал, - говорил он позже, - а почему бы мне не попробовать?".
Затем Трубецкой обратился к генералу Георгию Рогозину, заместителю Коржакова. Известный в Кремле как "звездочет" и "темный маг" из-за своего увлечения астрологией и оккультизмом, Рогозин был тем мозгом, за которым стояли мускулы Коржакова. Он сказал Трубецкому, что надо действовать.
Тем временем Собчак, устав самостоятельно организовывать свою кампанию, решил назначить руководителем избирательного штаба свою жену Людмилу Нарусову.
Из всех ошибок, которые он мог совершить, эта была далеко не самой удачной. Среди интеллигенции и либерал-демократов, составлявших ядро его поддержки, Нарусова была глубоко непопулярна. Большинство россиян в то время (а многие и сегодня) считали, что жены политиков должны оставаться на втором плане. Нарусова отказалась оставаться, как она выразилась, "в тени мужа", и, как Раиса Горбачева, была за это ненавидима.
Позднее Путин сказал, что он настоятельно просил Собчака собрать профессиональную команду. 'Я ему сразу сказал: "Вы сейчас находитесь на совершенно другом поле. Вам нужны специалисты". Но мэр его проигнорировал - отчасти, по мнению Путина, потому, что не было денег на оплату профессиональных консультантов. Кроме старого друга Собчака, судоходного магната Виктора Харченко, почти никто из представителей бизнес-сообщества города, с которым мэр систематически враждовал на протяжении многих лет, не захотел внести свой вклад. Рыдник же выделил на кампанию Яковлева 12 млн. долларов США - поразительная сумма для провинциального конкурса, когда на президентских выборах Ельцин, возможно, потратил лишь в три-четыре раза больше.
Те небольшие деньги, которые были у Собчак, были потрачены нерационально. Нарусова совершила ту же ошибку, что и Путин на думских выборах, заклеив город плакатами. На этот раз на них была изображена улыбающаяся Собчак на фоне туристических достопримечательностей города и лозунг "От мэра к губернатору!" - посыл преемственности, который для миллионов петербуржцев, живущих в нищете, был как красная тряпка для быка. Дмитрий Ежков, входивший в состав предвыборного штаба, впоследствии признал: «Ничего хуже придумать было нельзя. Это могло вызвать только одну реакцию - глубокую ненависть к кандидату». Плакаты оказались настолько ядовитыми, что по ночам приходилось отправлять волонтеров для их снятия.
Подача Яковлева была проще и вызвала гораздо больший резонанс: "Голосуйте за меня, и Собчак уйдет!".