У Собчака были и другие проблемы. Компания "Русское видео" сняла рекламные ролики, в которых по настоянию Нарусовой рассказывалось об усилиях Собчака по продвижению Санкт-Петербурга как культурного и финансового центра. Это лишь напоминало людям о том, как мало он сделал для повышения уровня жизни.
Нарусова была уверена, что кто-то из ее помощников тайно информирует штаб Яковлева о стратегии Собчака. Возможно, она была права. Но в результате в команде возникла атмосфера паранойи и взаимной подозрительности, которая сделала ее практически неработоспособной.
Ко всему прочему, нависал призрак уголовного расследования деятельности мэрии, начатого Скуратовым зимой предыдущего года. Леонид Прошин, главный следователь Скуратова, вспоминал, как в начале марта его вызвали в Москву на встречу с Барсуковым, Куликовым и главным помощником Ельцина Виктором Илюшиным, который все время спрашивал его: "Почему вы до сих пор не предъявили обвинение [Собчаку]? Обвинение так и не было предъявлено, но утечки в прессу происходили регулярно, а команда Яковлева распространяла листовки, некоторые из которых разбрасывались над улицами города с вертолета, с подробным описанием предполагаемой причастности Собчака к скандалу.
Путин не принимал участия в избирательной кампании до конца апреля, когда стало ясно, что усилия Нарусовой провалились. Тогда он, Кудрин и Маневич организовали офис на студии "Русское видео", где заказывали телевизионные ролики, демонстрирующие практическую работу по улучшению инфраструктуры города, рассчитанные на избирателей из рабочего класса. 13 мая, за шесть дней до первого тура, все члены городского правительства, кроме Яковлева, подписали подготовленное Путиным заявление о поддержке Собчака и обещании уйти в отставку, если он не будет переизбран.
Путин работал в усиленном режиме, - вспоминал Ежков. Он был измотан, «почти не знал, какой сегодня день недели и какое время суток на улице».
Все это было слишком поздно.
19 мая Собчак заняла первое место, набрав 29% голосов, а Яковлев - второе, 21,6%, что означало, что они встретятся во втором туре выборов.
Болдырев, на которого Собчак рассчитывал, как на своего соперника во втором туре, выбыл с 17,1%, в том числе благодаря грубому маневру, организованному Трубецким и его командой. По мере приближения дня выборов они начали беспокоиться, что поддержка Болдырева растет и Яковлев может не выйти во второй тур. Поэтому в одном из городских парков была организована фальшивая демонстрация "Гей-прайда" якобы в поддержку кандидатуры Болдырева. Многие россияне тогда, да и сейчас, плохо относятся к гомосексуализму, и когда по телевизору показали репортаж о демонстрации, десятки тысяч скандальных пожилых людей решили проголосовать за кого-то другого.
Грязные трюки были в порядке вещей. Профессор психологии Александр Юрьев, работавший у Собчака стратегом на выборах, однажды утром открыл дверь, думая, что это студент, который хочет сдать задание. Вместо этого мужчина плеснул ему в лицо серной кислотой. Он не ослеп, но ему потребовалась обширная восстановительная операция, и до конца кампании он находился в больнице. Люди Яковлева обвинили Собчака в том, что он поставил на карту жизнь их кандидата. Команда Собчака распространила слухи о том, что Яковлев коррупционным путем заключил контракты с фирмой , принадлежащей его жене. Александр Беляев утверждал, что несколько лет назад британские таможенники в аэропорту Хитроу обнаружили в чемодане Собчака миллион долларов США наличными и задержали его до вмешательства российского посольства. Беляев утверждал, что на эти деньги были куплены виллы для Собчака и Путина на атлантическом побережье Франции. Собчак проигнорировала нападение. Путин подал в суд, но после выборов дело замяли. Ни одно из обвинений не имело под собой никакой основы. Как признался Беляев спустя годы: «Это была просто политика».
Несмотря на все факторы, складывающиеся против него, выборы Собчак все равно должен был проиграть.
Он обладал преимуществом действующего президента. Его основной электорат - интеллигенция, художники и либерал-демократы - оставался верен ему, многие молодые люди поддерживали его. Яковлев мог рассчитывать на рабочий класс и пенсионеров. Хотя результат был бы близким, большинство людей в его собственном лагере и в лагере Яковлева считали, что Собчак вырвется вперед.
Затем, вечером 31 мая, за два дня до второго тура, они встретились в телевизионных дебатах. Собчак был уверен в себе. В аналогичных дебатах семь лет назад, когда он баллотировался на Съезд народных депутатов, он вытер пол со своим оппонентом. Яковлев не был оратором. Даже на технических обсуждениях в мэрии он часто казался бестактным. Но в этот раз все было иначе. Собчак, как обычно, появился в элегантном профессорском костюме и начал сыпать статистическими данными, демонстрируя свои достижения. Яковлев же был в рубашке с рукавами и галстуком, но без пиджака, что создавало впечатление приземленного, практичного человека, который отказывается от громких фраз и просто доводит дело до конца. Когда он выступал, то доносил эту мысль до слушателей. Имиджмейкер Яковлева Александр Ершов, находившийся вместе с ними в студии, сказал, что «примерно через 20 минут я понял, что мы победим». Так же считает и Анна Шароградская, руководитель Российско-американского института прессы в Санкт-Петербурге. 'Эти дебаты были катастрофой', - сказала она. Как мэр города, он не знал простейших вещей, и все его изящные слова не помогли. Трубецкой и Ершов готовили Яковлева несколько часов. Собчак почти не смотрел на брифинги, которые готовили для него Путин и Кудрин.