Разрыв между тем, что можно говорить, и тем, что можно думать, который советские граждане учитывали в своем поведении с детства , не слишком задумываясь о его последствиях, стало трудно игнорировать в изменившемся климате 1980-х годов.
В КГБ это было особенно актуально. Генерал Карасев, старый наставник Путина в Ленинграде, писал, что в 1980-е годы молодые офицеры, которые «знали о недостатках системы гораздо больше, чем их соотечественники, стали критически относиться к происходящему и осознавать необходимость перемен и обновления. Они совершенно ясно видели, что абсурдность самой системы наносит стране не меньший ущерб, чем все иностранные спецслужбы вместе взятые». Путина поразил разговор с коллегой из КГБ, служившим в советской армии в Афганистане. Он рассказал, что главным его достижением там было предотвращение бессмысленных бомбовых налетов советских войск. Путин уже понял, что война была ошибкой. Тем не менее, по его словам, он был ошеломлен. После таких бесед начинаешь задумываться и переосмысливать происходящее.
К концу 1980-х годов Путин многое переосмыслил.
Владимир Брагин пришел к выводу, что Путин уже не коммунист. Его начальник Сергей Безруков высказал аналогичное мнение, отметив при этом, что термин "убежденный коммунист" к тому времени практически утратил свое значение. Агартанова забавлял контраст между Путиным, секретарем партийной ячейки, который в присутствии полковника Матвеева был истинно верующим, и Путиным-отступником, который в частной жизни считал коммунизм несбыточной мечтой.
На Путина произвели сильное впечатление частные магазины и малые предприятия, которым коммунисты разрешили работать наряду с государственными. Это был совсем другой мир, нежели мрачные, неприветливые государственные магазины у нас дома с их пустыми полками, скучающими продавцами и угрюмыми кассирами. Частная собственность, по мнению Путина, является ключевым фактором. Для того чтобы люди были мотивированы, нужно дать им возможность накапливать собственность и передавать ее своим детям. Для того чтобы экономика развивалась, необходима конкуренция.
В Москве советское Политбюро решало те же вопросы. Партийные консерваторы во главе с Егором Лигачевым, заместителем Горбачева, выступали против радикальных перемен. С неохотой они признали необходимость большей гибкости в централизованном планировании, но термин "частная собственность" был табуирован. Только в мае 1988 г. Горбачеву удалось провести закон, разрешающий создание так называемых "кооперативов", что открыло путь к частному предпринимательству в Советском Союзе.
В первые годы перестройки Путин, как и многие другие, испытывал серьезные сомнения по поводу горбачевских реформ. Проблемы, по его мнению, носили системный характер. Внесение изменений ничего не даст.
Более того, как видно из Дрездена, первые результаты не внушали оптимизма. Коррупция, которая при Брежневе ограничивалась в основном номенклатурой, партийной элитой, распространялась на все слои общества. Обмен любезностями, известный как блат, всегда был частью советской системы. Но есть разница между добровольным оказанием предпочтения другу, чувством обязанности оказать предпочтение другу и оказанием предпочтения в обмен на взятку. По мнению Путина, первого трудно избежать. Второе и третье недопустимо. Летом 1987 года, находясь в отпуске, он приехал в Баку к Ильхаму Рагимову, своему азербайджанскому однокурснику по юридическому факультету, и с ужасом обнаружил, что в кавказских республиках ничего нельзя добиться без взятки. В Восточной Германии офицеры советских вооруженных сил начали продавать технику и снаряжение на черном рынке. Дошло до того, что когда Путин и его коллеги ехали в Берлин, им было приказано взять с собой табельные пистолеты Макарова на случай, если их задержат и попытаются угнать машину.
Еще одной "соломинкой" стал спрос на западную моду.
В 70-е годы Путин, как и большинство молодых людей его возраста, которые могли себе это позволить, тратил значительную часть своей зарплаты на черные западные джинсы. В 80-е годы почтовые каталоги западногерманских домов моды, по которым ловкая швея в Москве или Ленинграде могла сшить хорошую копию западного пальто или платья, были предметом первой необходимости. У Путина были друзья в Управлении "С" в Карлсхорсте, которые получали их для него из Западного Берлина. Они были на вес золота. Может быть, Карлсхорст и не мог получить много информации о РЯН, - ехидничал Агартанов, - но он перевыполнял свою норму, когда речь шла о последних творениях западногерманских дизайнеров одежды. Поставлять модные иллюстрации женам московской элиты было выгодно, но это было не то, ради чего Путин пришел в КГБ идеалистическим юношей десять лет назад.