После того как в ноябре 1989 г. Собчак поссорился с лидером ленинградской партии жесткой ориентации Борисом Гидасповым, которого он обвинил в попытке сталинского путча, он стал неоспоримым лидером демократической оппозиции в городе.
КГБ начал проявлять к нему интерес, когда он возглавил парламентскую комиссию по расследованию подавления протестов в Тбилиси весной прошлого года. В ее докладе, опубликованном в декабре, содержалось уничтожающее осуждение действий армии и Егора Лигачева, который возглавлял совещание, санкционировавшее подавление протестов. Во время парламентских дебатов, когда бывший председатель КГБ Виктор Чебриков выступил с протестом против этих выводов, он получил от Собчака резкую отповедь: «Вы должны знать, что имеете дело с людьми, которые вас не боятся».
Заседание транслировалось в прямом эфире. Анатолий Чубайс, будущий руководитель ельцинской программы приватизации, спустя тридцать лет вспоминал, как он и его коллеги "ходили с транзисторными радиоприемниками, прижатыми к ушам, в полном недоумении". КГБ привык, что его критикуют за прошлые проступки, но никто до тех пор не осмеливался нападать на его нынешнюю роль.
На этом Собчак не остановился. Он обрушился на секретность, которой были окружены "органы", а в очередной шутке в адрес Чебрикова, который до прошлого года был членом Политбюро, потребовал, чтобы "впредь руководители КГБ не участвовали в руководстве страной". Коллега по Межрегиональной группе Сергей Станкевич считал, что в этот момент пути Собчака и КГБ разошлись безвозвратно. "Для спецслужб, - сказал он, - он перешел красную черту".
Бобкову нужно было найти людей, способных подобраться ко всем либеральным лидерам, а не только к Собчаку. Но Собчак стал особенно резонансной мишенью.
На сегодняшний день все хорошо задокументировано. Нижеследующее является недоказанным, но соответствует всем известным фактам и подтверждается несколькими людьми, тесно сотрудничавшими с Путиным после его возвращения из Дрездена.
По словам помощника Собчака по выборам Валерия Павлова, который ранее был одним из его студентов, ключевую роль сыграл Николай Егоров, однокурсник Путина по юридическому факультету, ныне возглавляющий кафедру гражданского права университета и тесно сотрудничающий с Ленинградским управлением КГБ. По словам Павлова, Егорову было предложено назвать фамилии бывших студентов Собчака, которые могли бы войти в его окружение. Егоров предложил двух своих близких друзей того времени: Путина и Александра Бастрыкина. Люди Бобкова выбрали Путина, возможно, по совету полковника Матвеева, на которого произвело впечатление юридическое образование Путина, а годы работы в парткоме КГБ обеспечили ему влияние не только по должности.
Рассказ Павлова тем более достоверен, что они с Бастрыкиным были близки. После окончания университета оба работали в Ленинградском обкоме ВЛКСМ, а когда в 1988 г. Бастрыкин был назначен руководителем парткома Ленинградского университета, Павлов последовал за ним.
Тогда возникла дискуссия о том, где должен работать Путин - в Москве, где Собчак и его коллеги теперь проводили большую часть времени, или в Ленинграде. КГБ был военной организацией, и офицерам обычно не давали выбора, куда их направить. Но в данном случае задача состояла в том, чтобы подготовить объект, который делил свое время между Москвой и Ленинградом, и трудно было понять, что будет более продуктивным.
Позднее Матвеев говорил, что посоветовал Путину остаться в Ленинграде из тех соображений, что там у семьи есть квартира, в то время как в Москве на получение квартиры могли уйти годы. Путин тоже говорил о трудностях с поиском жилья в столице.
Если бы Путин был предоставлен самому себе, он бы отдал предпочтение Ленинграду. Россияне территориальны: Путин был ленинградцем до мозга костей. Его родителям было почти по 80 лет, а у матери было слабое здоровье. Как и другие сотрудники КГБ того времени, он мог сомневаться в будущем организации. Он только что видел, как его коллеги из Штази практически в одночасье лишились карьеры, на которую рассчитывали всю жизнь. Советский Союз оставил свои позиции во всей Восточной Европе. Никто не мог с уверенностью сказать, что ждет Россию. Если его карьере в спецслужбах суждено оборваться, то лучше решать этот вопрос в Ленинграде, чем в незнакомом городе, таком как Москва.