Обязанности Путина в университете оставляли ему более чем достаточно времени, чтобы погрузиться в ленинградскую политику, и он, очевидно, это делал, поскольку Людмила жаловалась, что после их возвращения «его просто не было дома. Как будто у меня муж сбежал».
Было за чем следить.
Если трудно было приспособиться к социально-экономическим потрясениям, то еще труднее было примириться с политической трансформацией, которую переживала Россия. Одно дело - сидеть в Дрездене, , читать либеральные журналы "Огонек" и "Новый мир" и смотреть советское телевидение. Совсем другое - оказаться в эпицентре бурного развития города и страны, где сегодняшние правила мало чем отличались от тех, что были вчера, и от тех, что могут стать завтра.
Леонид Полохов, однокурсник Путина по юридическому факультету, случайно встретившийся с ним весной того года, вспоминал, что Путин засыпал его вопросами о политической ситуации, как будто силился понять, что же происходит на самом деле.
В феврале, менее чем через неделю после его возвращения, ЦК на заседании в Москве проголосовал за прекращение "руководящей роли" партии и введение президентского правления - судьбоносные решения, в корне изменившие советскую систему и открывшие путь, по крайней мере, теоретически, к многопартийной демократии. Месяц спустя, после ратификации изменений Съездом народных депутатов, Анатолий Собчак, за которым Путин следил, по его словам, "с большим интересом", был выдвинут Межрегиональной группой депутатов в качестве своего кандидата на пост председателя Верховного Совета - Исполнительного комитета Съезда, когда Горбачев станет главой государства. Его шансы на успех были невелики. После смерти в декабре от сердечного приступа духовного наставника группы Андрея Сахарова ее состав раскололся на умеренное и радикальное крылья. Собчак был свободной душой, склонной идти своим путем. Он раздражал умеренных тем, что, по их мнению, излишне резко критиковал консервативные позиции, и 15 марта, когда состоялись выборы, он с большим отрывом проиграл кандидату Горбачева Анатолию Лукьянову - выбор, о котором Горбачев впоследствии горько сожалел.
В Ленинграде в том же месяце избиратели пришли на избирательные участки, чтобы выбрать 400 членов городского Совета - Ленсовета. Собчак не был кандидатом. Но после неудачи в Москве он начал задумываться, не стоит ли ему отступить и сделать Ленинград своей основной политической базой.
Долго гадать ему не пришлось. Большинство нового состава Ленсовета составляли идеалистически настроенные члены демократического движения, не имевшие ни опыта политической деятельности, ни тем более опыта ведения парламентских дебатов. Это было вполне объяснимо. До этого момента коммунисты обладали монополией на власть. Но в результате получился хаос. Депутаты настолько боялись допустить кого-либо из своих рядов к руководящей должности , которая по определению считалась недемократической, что каждый день назначали разных и.о. председателя, чтобы никто не мог сосредоточить власть в своих руках. Образовалось несколько десятков различных фракций, которые объединились в две основные группы: одну возглавил Петр Филиппов, прагматичный экономист, представлявший умеренное крыло демократического движения, другую - Марина Салье, бескомпромиссная радикалка, которую генеральный консул Франции Марсель Ру окрестил "Ла Пасионара". Салье, научный сотрудник средних лет с короткой стрижкой седых волос, состояла в сапфических отношениях, которые в то время в СССР считались необычайно смелыми. И она, и Филиппов претендовали на пост председателя Ленсовета - должность, сопоставимую со спикером палаты представителей, но с более широкими полномочиями. Когда ни один из них не уступил, стало ясно, что единственным выходом будет привлечение чужака - древняя традиция России, восходящая к тому времени, когда более тысячи лет назад враждующие восточнославянские племена пригласили варяжского вождя Рюрика править ими, создав тем самым основу первого русского государства.
Потенциальных кандидатов на эту роль было трое: Александр Щелканов, капитан морской пехоты в отставке, Юрий Болдырев, молодой экономист, и Собчак. Представители двух противоборствующих группировок обратились сначала к Щелканову, но он дал понять, что не желает участвовать в этом процессе. Болдырев также отказался, заявив, что хочет остаться в Москве, где он, помимо депутатской деятельности, работает советником по парламентским вопросам в правительстве РФ. Оставался Собчак.
К тому времени депутаты уже отчаялись найти выход из тупика. Была составлена петиция, в которой Собчаку предлагалось выдвинуть свою кандидатуру в том округе, где результаты выборов не были объявлены, так как не была достигнута минимальная явка. Под обращением подписались более 100 депутатов, пообещав, что в этом случае они изберут его председателем Ленсовета.