Собчак с самого начала оказался в противоречии с депутатами Ленсовета. Не успев избраться, он объявил, что уезжает с женой в США. По возвращении он разозлил голосовавших за него представителей демократического движения, назначив заместителем председателя не Салье и не Филиппова, а известного консерватора, кандидата от военно-промышленного комплекса вице-адмирала Вячеслава Щербакова. В Ленинграде на долю оборонного комплекса приходилось 70-80% промышленного производства города.
В отместку 18 июня депутаты избрали Александра Щелканова, морского офицера, отказавшегося от предложения стать председателем Ленсовета, главой Исполкома Исполкома, что фактически делало его городским головой.
Неизбежным результатом стала борьба за власть.
Собчак утверждал, что Ленсовет должен определять политику, а Исполкомы - проводить ее в жизнь. Щелканов считал, что Исполкомы должны управлять, а Ленсовет - законодательствовать. В течение следующих двух месяцев Городская дума металась от кризиса к кризису, теряя доверие населения. Заседания Совета транслировались по телевидению, а значит, бесконечные перепалки депутатов, в ходе которых они ничего не добивались, были на виду у всех. У нас 400 человек, которые по восемь часов в день не имеют ни малейшего представления о том, что они делают, - негодовал Собчак. Но это было шесть человек одного и полдюжины другого. Депутаты рвут на себе волосы", - пишет либеральная газета "Смена". Они пригласили Собчака стать их новым "царем" в надежде, что он сможет объединить разные фракции... И он объединил! Против себя. Теперь они хотели бы найти способ избавиться от него. Но они не могут, потому что он более популярен, чем они.
Растерянность новоизбранных представителей была настолько ощутимой, что многие ленинградцы начали задумываться о том, так ли уж хороша эта странная штука, называемая демократией, которая едва началась.
Все решилось в начале августа. Собчак находился в Эстонии на первом заседании так называемого Таллинского процесса - попытки открыть новые каналы для бартерного обмена товарами первой необходимости между советскими республиками в обход правительства в Москве, в условиях, когда старые механизмы государственного планирования были разрушены. Сегодня эта инициатива давно забыта, но в то время были надежды, что она может привести к созданию Балтийского экономического сообщества с ассоциированным членством Армении, Грузии и Молдовы, а также Чехословакии, Венгрии и Польши. В более реалистичном плане это был способ для Ленинграда и некоторых советских республик попытаться обеспечить поставки продовольствия в то время, когда были не просто пустые полки и пайковые книжки, а реальные опасения, что следующей зимой население будет голодать.
Отсутствие Собчака дало его противникам долгожданный шанс проголосовать за его импичмент. Вице-адмирал Щербаков, который также начал сомневаться в пригодности Собчака на посту председателя, отказался вмешиваться.
На тот момент Путин еще не вступил в официальную должность и работал в Ленсовете на полставки в качестве волонтера. Но у Собчака было еще два помощника.
Одним из них был Валерий Павлов, работавший с ним с весны 1989 г., когда он помогал ему в проведении предвыборной кампании на Съезд народных депутатов СССР. Когда Собчак стал председателем Ленсовета, комсомольское прошлое Павлова сделало его идеальным выбором для связи с обкомом КПСС в Смольном.
Другого, Юрия Шутова, порекомендовала Белла Куркова, редактор "Пятого колеса", высокопарной телепередачи о политике и искусстве, ставшей обязательной для просмотра российской интеллигенцией. Шутов был неоднозначной фигурой, авантюристом с неоднозначным прошлым и репутацией нарушителя правил. Он участвовал в ряде сомнительных предприятий, но сумел избежать неприятностей, пока в 1982 г., когда он работал в Смольном, его не осудили за поджог с целью скрыть следы злоупотреблений и не приговорили к пяти годам исправительно-трудового лагеря. После освобождения по амнистии Куркова, близкая подруга жены Собчака Людмилы, взяла в руки дубину, представив его невинной жертвой преследований со стороны коммунистической партии. По ее настоянию Собчак привлек его в неофициальном качестве к работе с иностранными инвесторами и к связям с полукриминальными предпринимателями и бандитами, контролировавшими теневую экономику.
Шутова спасло его умение выкручиваться. Он одолжил вертолет ВВС, прилетел в Таллин, вызвал Собчака с совещания и привез его в Ленинград, после чего заговор рухнул. Дальнейшие попытки сместить его не увенчались успехом, так как Салье и Филиппов не смогли договориться, кому отдать главную роль.