Однако вскоре стало ясно, что у обеих сторон совершенно разные цели. Собчак, возможно, сочувствовал стремлению прибалтов к суверенитету и праву самостоятельно управлять своими делами, но отвергал их требования о независимости. Связь между Ленинградом и Эстонией была как исторической и психологической, так и политической и экономической. В начале ХХ века в Петербурге, как тогда было принято, эстонское население было больше, чем в Таллине. Ленинградцы ездили отдыхать на эстонское побережье, многие имели там дачи, особенно на северо-востоке, в районе старинной пограничной крепости Нарва, куда после Второй мировой войны массово переселялись русские. Для русских идея физической границы в Нарве была немыслима. Для эстонцев же она была необходима для восстановления суверенитета.
Не обошлось и без территориального спора. После войны около 750 кв. км приграничных территорий Эстонии отошли к России. Эстонские националисты хотели их вернуть. В ночь на 2 сентября 1990 г. группа спецназа Кайтселийта восстановила ряд пограничных столбов вдоль старой границы у деревни Комаровка, расположенной на российской территории в пяти километрах к востоку от Нарвы. Правительство Сависаара осудило этот инцидент и попыталось сгладить ситуацию. Однако пограничный вопрос оставался "красной тряпкой для быка". Хотя в октябре было достигнуто соглашение об установлении так называемой "экономической границы" для предотвращения контрабанды, русские решительно отвергали любые предложения о политической границе.
Этот инцидент впервые заставил Путина осознать, что Москве, возможно, придется отказаться не только от контроля над Центральной и Восточной Европой, которые уже были окончательно потеряны, но и от части советской территории - и не просто части, а Эстонии, где во время войны воевал его отец. Март Лаар, один из преемников Сависаара, обнаружил, что, когда он встретился с Путиным в Москве спустя дюжину лет, память о пограничном вторжении в Комаровке все еще мучила его. Эстония была частью Советского Союза, сказал Путин западному дипломату той зимой. Ни одна из прибалтийских республик не должна думать о выходе.
Уже несколько месяцев Советский Союз находился под угрозой распада. Но одно дело - читать об агитации далеко на Кавказе, совсем другое - узнать, что она происходит у его собственного порога.
В итоге переломный момент наступил не в Эстонии, а в Литве, самой южной прибалтийской республике, на которую Горбачев оказывал давление, требуя отмены так называемых "неконституционных актов", то есть шагов к независимости. После отказа литовцев отступить рано утром в воскресенье, 13 января 1991 года, советский спецназ ворвался на телебашню в столице Литвы Вильнюсе, рассеяв толпы демонстрантов, собравшихся для ее защиты, убив 14 и ранив 160 человек.
Кровопролитие спровоцировало кризис. Ельцин вылетел в Таллинн, где в здании парламента, окруженном баррикадами и защищаемом добровольцами, вооруженными дробовиками и охотничьими ружьями, выступил с совместным заявлением с президентами Эстонии, Литвы и Латвии, "решительно осуждающим акты вооруженного насилия против независимости стран Балтии". Ленинградское, но не московское телевидение транслировало видеозапись нападения, на которой было видно, как сотрудники МВД СССР в черной форме наносят удары прикладами автоматов по демонстрантам.
Горбачев колебался, утверждая, что произошедшее - не его рук дело и что военные устроили провокацию, чтобы дискредитировать его. Никто ни в Прибалтике, ни в Ленинграде ему не поверил. Ленсовет собрался на экстренное заседание, чтобы принять резолюции, осуждающие его действия, а в следующее воскресенье тысячи людей собрались на демонстрацию протеста на площади перед Зимним дворцом.
С началом перестройки популярность Горбачева пошла на убыль. Чем больше его превозносили за рубежом, тем больше его ненавидели дома. Предыдущие двенадцать месяцев стали для него annus horribilis - годом, когда все пошло наперекосяк. Первого мая 1990 года его освистали демонстранты на Красной площади. В июле Ельцин эффектно вышел из КПСС. Его примеру последовали Собчак и председатель Московского городского совета Гавриил Попов. Осенью Горбачев то принимал, то отказывался от амбициозной программы рыночных реформ, так называемого проекта "500 дней". Наконец, в декабре его близкий соратник, министр иностранных дел Эдуард Шеварднадзе, объявил, что тоже уходит в отставку, предупредив мелодраматично: «Грядет диктатура... Никто не знает, какая диктатура и кто будет диктатором. [Но] пусть это будет моим протестом».