До вильнюсского инцидента Горбачеву удавалось сдерживать так называемый "пражский сценарий", при котором выступления за свободу будут подавлены советскими танками. Именно это произошло в Чехословакии в 1968 году, и именно этого хотели сторонники жесткой линии в Политбюро и военные.
После января 1991 г. Путин пришел к выводу, что Горбачев "политически исчерпал себя". Через два месяца Ельцин провел конституционные изменения, позволившие ему быть избранным президентом России путем всенародного голосования, что придало ему легитимность, которой не было у Горбачева. Вскоре после этого советский лидер сделал еще одну судьбоносную уступку: на месте СССР будет создан новый добровольный "Союз суверенных государств", в который войдут Азербайджан, Беларусь, Россия, Украина и пять среднеазиатских республик. Прибалтийские республики, Армения, Грузия и Молдова отказались участвовать в этом процессе, но Горбачев к тому времени понял, что они все равно станут независимыми и он ничего не сможет сделать, чтобы остановить их. Хотя никто еще не говорил об этом открыто, будущее Советского Союза уже висело на волоске.
В Ленинграде даже после заключения перемирия между Собчаком и Щелкановым конфликты внутри Ленсовета между демократическим большинством и коммунистическим меньшинством, между Ленсоветом и Исполкомом продолжали делать практически невозможным рациональное управление городом.
Собчак направил Путина на переговоры от своего имени. Это был первый раз, когда ему поручили такую миссию, и он, очевидно, хорошо справился с ней: провел встречи один на один с депутатами, заручился поддержкой глав районных администраций и сыграл, по словам одного из ведущих демократов Дмитрия Ленькова, "довольно позитивную роль". Борис Вишневский, другой видный либерал, ставший впоследствии одним из самых ярых критиков Путина, вспоминал, что "он был вежлив, почти никогда не повышал голос, всегда был уважителен к собеседнику... Он никогда никого не подставлял, даже если это ущемляло его собственные интересы". К весне 1991 года Путин убедил большинство депутатов согласиться с ключевым требованием Собчака, которое заключалось в том, что в городе должен быть мэр, избираемый всенародным голосованием и возглавляющий, по сути, городское правительство. Москва, столкнувшаяся с теми же проблемами, что и , приняла аналогичную систему. Выборы в обоих городах должны были состояться 12 июня, в тот же день, что и выборы Президента РФ.
Собчак был настолько уверен в своей победе, что покинул Ленинград и в сопровождении Путина провел неделю, агитируя за Ельцина в Ставропольском крае на юге России, где он работал юристом в 1960-х годах. Когда были подведены итоги выборов, Собчак набрал 66% голосов, в Москве мэром был избран Гавриил Попов с 65%, а Ельцин стал президентом с 58%.
Ленинградским избирателям предстояло решить и второй, гораздо более спорный вопрос: возвращать ли городу его дореволюционное название - Санкт-Петербург. Собчак, как и Горбачев, изначально выступал против этой идеи, мотивируя это тем, что Ленинград так тесно связан с героизмом и трагедией войны. Многие ветераны и члены их семей, в том числе и Путин, считали, что изменение названия города обесчестит 750 тыс. погибших мужчин, женщин и детей, а также тех, кто остался в живых. Проходили демонстрации и контрдемонстрации. Писатель в изгнании Александр Солженицын предложил в качестве альтернативы не очень удачный вариант - Святой Петроград. В итоге за Петербург проголосовали почти 55%, против - 42%. К тому времени Собчак изменил свое мнение и при объявлении результатов голосования стал требовать признания своего решения.
Как это было свойственно Собчаку, сразу после окончания голосования его потянуло в зарубежные поездки. Надеясь на несколько недель оставить политику в прошлом, Собчак отправился во Францию и Германию, чтобы выступить с речью в Национальном собрании Франции, провести встречи с мэром Парижа Жаком Шираком и официальными лицами в Гамбурге.
Это оказалось ошибкой.
Собчак рассчитывал, что Ленсовет изберет президиум, который будет выполнять функции совещательного органа, а полный состав Совета будет собираться только раз в год для утверждения бюджета города. По его словам, он не собирался "делиться с кем-либо своей властью". Однако в его отсутствие депутаты убедили Верховный Совет РФ ввести новые существенные ограничения его полномочий. Собчак мог организовывать городскую администрацию по своему усмотрению, но не мог контролировать Ленсовет. Это был компромисс, который никого не удовлетворил.