Годы работы в КГБ были не единственным багажом, который Путин нес с собой из прошлого. Некоторые из его дворовых друзей детства ушли в преступную жизнь. В клубах дзюдо его окружали преступники. Один из его наставников, Сергей Суслин, пятикратный чемпион Европы по дзюдо, принадлежал к банде, которую возглавлял Вячеслав Иваньков, прозванный Япончиком за азиатские черты лица. В 1982 году Суслин был осужден на девять лет за вооруженное ограбление. В следующем году Леонид Усвяцов, тренер, которого Путин очень почитал и который, возможно, помог ему поступить в университет, был приговорен ко второму десятилетнему сроку заключения в исправительно-трудовом лагере за валютные спекуляции. Освобожденный досрочно за примерное поведение, он был застрелен во время бандитских похорон в Санкт-Петербурге в 1994 году.
Некоторые из них, будучи выдающимися спортсменами, были просто бандитами. Другие, как Суслин, были более сложными личностями. Суслин умер от сердечного приступа, когда вел группу детей из малообеспеченных семей на Красную площадь в Москве. Другие, как Усвяцов, были осуждены за преступления, которые после окончания коммунистического режима превратились в законную предпринимательскую деятельность, но после освобождения вернулись в криминальную братию, из которой вышли.
Если границы и были размыты, то только потому, что в Советском Союзе любая форма частного бизнеса была уголовно наказуема.
Все российские бизнесмены, ставшие известными в начале 1990-х годов, включая тех, кто стал миллиардерами, начинали с нелегального бизнеса. Другого пути не было. Даже после того, как Горбачев разрешил создавать кооперативы, то, что было законно, а что нет, зависело от прихоти местного партийного лидера. В одном городе старушкам разрешалось торговать овощами, в другом - нет. В другом - нет.
Классический путь к богатству заключался в покупке джинсов или пластинок рок-н-ролла у иностранцев, обучающихся в советских вузах, у туристов или дипломатов стран третьего мира, и продаже их на черном рынке. Накопив таким образом капитал , более смелые из начинающих предпринимателей переходили к покупке и продаже компьютеров и электронного оборудования, также приобретенных первоначально у иностранцев или в результате закулисных сделок с советскими заводами. Другие, имевшие более надежные связи, получали стартовый капитал от комсомола или заключали внебиржевые соглашения с государственными предприятиями. В конце концов кооперативам, а затем и частным лицам было разрешено открывать банковские счета и напрямую вести внешнюю торговлю. На разнице между ценами на отечественные и зарубежные товары и разнице валютных курсов можно было делать огромные состояния.
С ростом уличной торговли и мелкого бизнеса росли и рэкетиры. Даже для довольно скромных фирм плата рэкетиров начиналась от 300-400 долларов США в месяц и увеличивалась до 25-30% от чистой прибыли. Если бизнесмен не соглашался, ему вежливо объясняли, что можно сделать с ним с помощью сварочной горелки. Если он продолжал сопротивляться, его отводили в лес и предлагали вырыть себе могилу, после чего даже самый упрямый предприниматель обычно понимал, что спорить дальше бессмысленно.
Практически все российские предприятия в Санкт-Петербурге в той или иной форме оплачивали услуги охраны - либо напрямую организованным преступным группировкам, либо частным охранным предприятиям, связанным с организованной преступностью. Старое советское подполье, зародившееся в трудовых лагерях, со строгим кодексом поведения, которым управляли так называемые "воры в законе", не желавшие иметь никаких дел с властями, было вытеснено новыми, более жестокими группировками - чеченской мафией, бандами Малышева, Казанского и Тамбовского, 60% членов которых были выходцами из клубов бокса и дзюдо.
Бандиты использовали не только автоматы Калашникова и пулеметы, но и гранатометы, противотанковые мины и бомбы с дистанционным управлением. В 1995 году уровень убийств на душу населения в Санкт-Петербурге превысил аналогичный показатель в Нью-Йорке. В целом по России он был в два-четыре раза выше, чем в США. По оценкам милиции, 30-40% убийств в Санкт-Петербурге – дело рук киллеров, часто снайперов, ветеранов афганской войны, лучшие из которых могли застрелить человека через лобовое стекло движущегося автомобиля на расстоянии 100 метров.