Невзирая на то что отношения Штатов с Москвой в это время лишь ухудшались, Трамп расхваливал Путина как коварного и сильного лидера. В сентябре Путин опубликовал в New York Times статью, в которой высказался против возможного военного удара США по силам правительства Башара Асада в Сирии (в качестве ответной меры на использование им химического оружия) и осудил президента Барака Обаму за утверждения об американской исключительности. На следующий день на «Фокс Ньюз» Трамп расхваливал выпад Путина: «После этого заявления он действительно выглядит как великий лидер». В следующем месяце его пригласили на ночное шоу Дэвида Леттермана, где ведущий задал Дональду вопрос: имел ли тот когда-нибудь дела с русскими? «Я часто вел дела с русскими, — последовал ответ. — Они умны и настойчивы». Леттерман полюбопытствовал, встречался ли его гость с Путиным. Тот ответил: «Он крепкий орешек, я встречался с ним однажды». В действительности сведений о том, что подобная встреча когда-либо имела место, нет.
Трамп приземлился в Москве 8 ноября. Он прилетел на частном самолете владельца казино Фила Раффина вместе с хозяином. Они с Раффином дружили очень давно, тот был женат на победительнице конкурса «Мисс Украина», которая в 2004 участвовала и в «Мисс Вселенной». Трамп отправился в отель «Ритц-Карлтон», где для него был забронирован президентский сьют. Четырьмя годами раньше в этом номере во время своего визита в Москву останавливался Барак Обама.
Сначала Трамп провел короткую встречу с руководством конкурса и Агаларовыми. Позднее Шиллер скажет следователям Палаты представителей, что какой-то русский подошел к Трампу и его спутникам с предложением прислать в его номер пять девушек. Кто знает, было ли это частью традиционного русского гостеприимства — или российская разведка прощупывала почву, пытаясь собрать компромат на знаменитого гостя? Шиллер сказал, что он не воспринял предложение русского всерьез и ответил ему что-то вроде: «Мы такими делами не занимаемся».
Вскоре после этого Трампа увезли на торжественный ланч в один из двух московских ресторанов «Нобу». Это известная во всем мире сеть суши-ресторанов, ее создатель Нобу Матцухиса был одним из членов звездного жюри «Мисс Вселенной». Московским рестораном Матцухиса владел совместно с Агаларовым и Робертом де Ниро. В ресторане было много представителей российской бизнес-элиты. Среди них находился глава крупнейшего российского государственного банка Герман Греф — «Сбербанк» являлся одним из спонсоров конкурса.
Трампа окружили почтительным вниманием, он произнес короткую приветственную речь. «Вы можете задавать мне вопросы», — поощрил он присутствующих. Первый вопрос касался европейского долгового кризиса и влияния, которое на развитие этого кризиса могли бы оказать финансовые трудности Греции. «Интересный вопрос, — сказал Трамп. — А вы когда-нибудь смотрели мое шоу „Кандидат?“» И Трамп пустился в пространственный рассказ о своем реалити-шоу, не забыв несколько раз подчеркнуть огромный успех, который шоу снискало у публики. И ни единого слова про Грецию или про долг. Закончив панегирик самому себе, он поблагодарил присутствующих. Аплодировали Трампу стоя. Позднее, вспоминая этот ланч, Араз Агаларов заметит: «Если Трамп не знает, что ответить, он переведет разговор на ту тему, которая ему хорошо знакома».
Один из ближайших советников Путина Греф остался доволен личным общением с Трампом. Позже он говорил: «У меня остались приятные впечатления от этой встречи. Трамп — дельный человек с добрым отношением к России».
После ланча Трамп отправился в концертный зал «Крокус Сити Холла». Шоу было запланировано на следующий день. Обычно в канун конкурса Трамп знакомился с участницами и практически никогда не забывал воспользоваться своим негласным правом — пренебречь решением судей и вывести в финал тех конкурсанток, которые ему по каким-либо соображениям нравились больше. Короче говоря, ни одна из девушек не становилась финалисткой, если этого не хотел сам Трамп.
Для каждого конкурса персонал «Мисс Вселенной» оборудовал для Трампа специальное помещение, в полном соответствии с его мельчайшими требованиями. Там обязательно должно было быть его любимое слоеное печенье «Наттер Баттерс», белые пастилки «Тик-так» и диетическая кола. На стенах — ничего, что могло бы отвлечь его внимание. Комната должна быть безукоризненно чистой. Мыло без отдушек и полотенца для рук, обязательно свернутые в рулон.
В помещении демонстрировали видео с финалистками, уже отобранными днем ранее на предварительном просмотре. Шли и другие записи участниц, особенно прогоны в купальниках и вечерних платьях. Именно здесь за день или два до финала Трамп обычно пересматривал решения жюри.