Поскольку экономическое принуждение не смогло переориентировать внешнюю политику Украины на Россию, Кремль неоднократно подрывал суверенитет Украины посредством политического вмешательства и мелкомасштабной военной интервенции. Первоначально Россия полагалась на мягкую силу для достижения своих целей, поскольку 81% жителей восточной Украины идентифицировали себя как русскоговорящие и поддерживали более тесную интеграцию с Москвой.29 Мобилизация Леонидом Кучмой более 75% голосов восточных украинцев привела к его победе на президентских выборах 1994 года, что в конечном итоге привело к подписанию им в мае 1997 года договора о дружбе между Украиной и Россией и двадцатилетней аренде Севастополя для Черноморского флота России. Отказ Кучмы от однозначно пророссийской внешней политики, примером которого стала поддержка им в 2002 году соглашения об ассоциации с ЕС и участие в войне в Ираке в 2003 году, показал пределы надежд на "мягкую силу". Во время президентских выборов 2004 года Россия открыто кооптировала Януковича и пыталась делегитимизировать Ющенко как поддерживаемого США и Польшей, а также якобы применяла злонамеренную тактику, такую как отправка политтехнологов, разжигание галицийского сепаратизма и участие в отравлении Ющенко диоксином.30
После "оранжевой революции" Россия продолжала содействовать политическим амбициям Януковича, и в 2005 году партия Путина "Единая Россия" подписала соглашение о сотрудничестве с Партией регионов Януковича. Хотя за победой Януковича на президентских выборах 2010 года последовала череда компромиссов с Россией, таких как поддержка нейтралитета Украины и продление срока аренды Россией черноморских объектов Крыма до 2042 года, его свержение оставило Россию без партнера в Украине. Впоследствии Россия предприняла военную интервенцию в Крым и Донбасс с целью создания замороженного конфликта по типу Грузии, который бы исключил членство в НАТО. Это ограниченное военное вмешательство не изменило курс украинской внешней политики, поскольку в декабре 2014 года Украина отменила свой нейтральный внеблоковый статус, а в феврале 2019 года конституционно закрепила членство в ЕС и НАТО в качестве стратегической цели. Крах российской "мягкой силы" в Украине, о котором свидетельствуют опросы общественного мнения, показывающие, что менее 20% украинцев положительно относятся к России31 и неспособность пророссийского Оппозиционного блока - Партии мира и развития - побороться за власть, ограничили невоенные возможности Москвы. В результате, усилия России по подрыву внешнеполитической независимости Украины сместились от "сдерживания" к "принуждению".32 и Кремль рассматривал смену режима путем вторжения как недорогой и целесообразный путь к прочному влиянию на Украину.
В связи с неоднократными заверениями России о том, что она не планирует вторжения в Украину, информация из открытых источников о предположениях Кремля относительно перспектив успеха ограничена. Исторический опыт, такой как затяжная борьба Советского Союза против Украинской повстанческой армии после Второй мировой войны и неспособность России аннексировать такие города, как Мариуполь, Запорожье, Днепропетровск и Харьков в 2014-15 годах, указывает на дорогостоящее затяжное вторжение России в Украину. Военные реформы министра обороны России Анатолия Сердюкова 2009 года, которые ограничили армию бригадами и централизовали подготовку офицеров, а также масштабные усилия России по модернизации своей противовоздушной обороны, беспилотных летательных аппаратов (БПЛА), Черноморского флота, истребителей и гиперзвукового оружия повысили уверенность в силе российских вооруженных сил. Решительное военное вмешательство России на стороне президента Сирии Башара Асада заметно контрастировало с ее борьбой в Чечне и Грузии и укрепило уверенность в модернизации российских вооруженных сил. Гордость за военную мощь России проникла в общественное сознание - опросы Левада-центра, проведенные после 2015 года, показали, что вооруженные силы обогнали российскую культуру и спортивные достижения в качестве источников национальной гордости33 .33 Это чувство гордости подпитывало джингоизм и нереалистичные ожидания в российских государственных СМИ. В марте 2021 года российское оборонное издание Avio заявило, что российские противотанковые системы настолько эффективны, что Донецкая и Луганская народные республики смогут уничтожить 30% артиллерии Украины, размещенной на Донбассе, в течение первого часа полномасштабной войны34 .34 Ссылаясь на болгарских нетизенов, "Известия" в сентябре 2021 года хвастались, что "на Россию не может давить соседнее государство, которое безоговорочно сдастся в течение 6-12 часов после начала вторжения".35