1888 год
Март — в журнале «Северный вестник» опубликована повесть «Степь».
7 октября — Чехову присуждена академическая Пушкинская премия (половинная — 500 руб.) за сборник «В сумерках».
1889 год
17 июня — в имении Линтваревых умер брат А. П. Чехова Николай.
1889 год
Июль — август — Чехов совершает поездку в Одессу и Ялту. В Ялте он познакомился с сёстрами Шавровыми.
Осень — в Москве Чехов познакомился с Л. С. Мизиновой.
31 января — первое представление пьесы «Иванов» на сцене Александрийского театра.
1890 год
Март — вышел сборник рассказов «Хмурые люди» с посвящением П. И. Чайковскому.
Апрель — декабрь. Поездка на Сахалин, где Чехов провёл перепись десяти ссыльно-каторжных и собрал материал для книги о «каторжном острове».
1891 год
Январь — поездка в Петербург и неудачная попытка заинтересовать императорский двор своими впечатлениями о Сахалинской каторге.
Март — апрель — семья Чеховых проводит лето в Калужской губернии, в с. Богимове, в имении помещика Е. Д. Былим-Колосовского.
Декабрь — поездка в Нижегородскую губернию по делам помощи голодающим крестьянам.
1892 год
Январь — опубликован рассказ «Попрыгунья».
Начало года — И. Левитан, артист Ленский и семья Кувшинниковых порвали отношения с Чеховым, приняв рассказ «Попрыгунья» за пасквиль на них.
4 марта — Чехов приехал в Мелихово на постоянное жительство вместе со своей семьёй.
Июнь — Чехов отказался от предложения Л. Мизиновой поездки на юг, втайне от близких.
Лето — Чехов сблизился с редакцией либерального журнала «Русская мысль», передал в журнал повести «Палата № 6» и «Рассказ неизвестного человека» и перестал печататься в газете «Новое время».
1893
Начало года — Чехов познакомился с Л. Б. Яворской и Т. Л. Щепкиной-Куперник, вокруг них образовалась компания литераторов и артистов, названная «эскадрой», а Чехову дали прозвище «адмирал Авелан».
Конец года — Чехов уклонился от прямого ответа Л. Мизиновой, умолявшей его честно высказаться о его чувствах к ней.
1894 год
Начало года — Л. Мизинова сближается с И. Потапенко и выезжает в Париж, где встречается с ним втайне от его жены.
Осень — Чехов совершил поездку в Европу — Вена, Италия, Ницца, Париж.
8 ноября — Л. Мизинова в Швейцарии родила дочь от Потапенко, нареченную Христиной.
1895 год
8—9 августа — Чехов в Ясной Поляне впервые встретился с Л. Толстым и присутствовал при чтении первого варианта романа «Воскресение».
Ноябрь — Чехов закончил пьесу «Чайка».
1896 год
17 октября — неудачная премьера «Чайки» в Александрийском театре.
14 ноября — умерла Христина, дочь Потапенко и Мизиновой.
1897 год
Начало года — Чехов участвовал в первой перепеси населения России в Базыкинской волости Серпуховского уезда.
22 марта — во время обеда с Сувориным в ресторане «Эрмитаж» у Чехова открылось сильное лёгочное кровотечение.
23 марта — 10 апреля — Чехов находился на лечении в клинике А. А. Остроумова.
Конец года — Чехов выехал за границу.
1898 год
Начало года — проводя зиму в Ницце и Париже, Чехов заинтересовался делом Дрейфуса, которым была занята Франция. В частных беседах и переписке он решительно высказывался в поддержку Дрейфуса и разделял позицию Э. Золя, однако отказался от встречи с Золя и от интервью французской газете о своём отношении к делу Дрейфуса.
Сентябрь — на репетициях Художественного театра Чехов познакомился с О. Л. Книппер.
12 октября — умер отец писателя П. Е. Чехов.
Октябрь — Чехов купил земельный участок в окрестностях Ялты, в Аутке.
17 декабря — премьера «Чайки» в Художественном театре.
1899 год
Январь — Чехов подписал договор с издателем А. Ф. Марксом об издании собрания сочинений.
9 сентября — Чехов переезжает на постоянное жительство в Белую дачу — дом, построенный для него в Аутке.