В книге «О понимании» (1886) Розанов отнес Гоголя к художникам-психологам, что, кстати сказать, было явной ошибкой, поскольку психологическим методом Гоголь так и не овладел. Но Розанов весьма своеобразно понимал тип художника-психолога. По его мнению, художник-психолог – это «всегда больной человек – тот, у кого началось распадение духа, который утратил цельность психической жизни, хотя не до той степени, где начинается помешательство и безумство». При этом «он был до такой степени уединен в своей душе, что не мог коснуться ею никакой иной души: и вот отчего так почувствовал всю скульптурность наружных форм, движений, обликов, положений». Потому-то «мертвым взглядом посмотрел Гоголь на жизнь и мертвые души только увидал он в ней. Вовсе не отразил действительность он в своих произведениях, но только с изумительным мастерством нарисовал ряд карикатур на нее: от этого-то и запоминаются они так, как не могут запомниться никакие живые образы». Пафос творчества Гоголя Розанов усмотрел в «великой жалости к человеку». Вместе с тем Розанов возмущался, что «после Гоголя стало не страшно ломать, стало не жалко ломать. Таким образом, творец «Мертвых душ» и «Ревизора» был величайшим у нас… политическим писателем. Чего жалеть всех «мертвых душ», всех этих собакевичей, плюшкиных, маниловых и коробочек?» Поэтому он называл Гоголя политическим писателем, и вслед за ним эту характеристику повторил Бердяев. Розанов не мог простить писателю, что «нигилизм – немыслим без Гоголя и до Гоголя».
В «Легенде о Великом инквизиторе» Розанов видел в Гоголе прежде всего философа, а не литератора: «Гоголь был великий платоник, бравший все в идее, в грани, в пределе (художественном); и, разумеется, судить о России по изображениям его было бы так же странно, как об Афинах времен Платона судить по отзывам Платона. Но в характеристике своей я коснулся души Гоголя и, думаю, тут ошибся. Тут мы вообще все ничего не знаем о Гоголе. Нет в литературе нашей более неисповедимого лица, и, сколько бы в глубь этого колодца вы ни заглядывали, никогда вы не проникнете его до дна; и даже по мере заглядывания все менее и менее будете способны ориентироваться, потеряете начала и концы, входы и выходы, заблудитесь, измучитесь и воротитесь, не дав себе даже и приблизительно ясного отчета о виденном. Гоголь – очень таинствен; клубок, от которого никто не держал в руках входящей нити. Мы можем судить только по объему и весу, что клубок этот необыкновенно содержателен… Поразительно, что невозможно забыть ничего из сказанного Гоголем, даже мелочей, даже ненужного. Такою мощью слова никто другой не обладал. В общем рисунок его в равной мере реален и фантастичен. Он рассказывает полет бурсака на ведьме («Вий») так, что невозможно не поверить в это как в метафизическую быль; в «Страшной мести» говорит об испуге тоном смертельно боящегося человека. Да, он знал загробные миры; и грех, и святое ему были известны не понаслышке. В то же время в портретах своих, конечно, он не изображает действительность, но схемы породы человеческой он изваял вековечно; грани, к которым вечно приближается или от которых удаляется человек…»
А в статье «О происхождении некоторых типов Достоевского» Розанов утверждал, что смех у Гоголя – демонический, дьявольский: «Достоевский имел одну, так сказать, мимолетно-общую черту с Гоголем, – демоническую: его, как и Гоголя, смех разбирал «до пупика» при мысли, при образе, при самом имени какого-нибудь «идеального» лица, авторитета, идеала. Помните у Гоголя эту дьявольскую мефистофелевскую гримасу:
«Перед ним сидел Шиллер, не тот Шиллер, который написал «Вильгельма Телля» и «Историю Тридцатилетней войны», но известный Шиллер, жестяных дел мастер в Мещанской улице. Возле Шиллера стоял Гофман, не писатель Гофман, но довольно хороший сапожник с Офицерской улицы, большой приятель Шиллера. Шиллер был пьян и сидел на стуле, топая ногою и что-то говоря с жаром. Все это еще бы не удивило Пирогова, но удивило его чрезвычайно странное положение фигур. Шиллер сидел, выставив свой довольно толстый нос и подняв вверх голову, а Гофман держал его за этот нос двумя пальцами и вертел лезвием своего сапожного ножа на самой его поверхности. Шиллер говорил: «Я не хочу, мне не нужен нос! У меня на один нос выходит три фунта табаку в месяц. И я плачу в русский скверный магазин за каждый фунт по 40 коп.; это будет 1 руб. 20 коп., это будет в год 14 р. 40 коп. Слышишь, мой друг Гофман? На один нос 14 р. 40 к.! Да, по праздникам я нюхаю Pane, потому что я не хочу нюхать по праздникам русский скверный табак. В год я нюхаю два фунта Pane, по 2 р. фунт. Шесть да четырнадцать – 20 р. 40 к. на один табак! Это разбой! Я спрашиваю тебя, мой друг Гофман, не так ли? Но я швабский немец, у меня есть король в Германии. Я не хочу носа! Режь мне нос! Вот мой нос!»