В основу повестей положен большой фактический материал, почерпнутый писателем непосредственно из своих воспоминаний и наблюдений. Современники свидетельствуют, что сюжетные ситуации, особенно первых двух повестей, восходят к подлинным фактам, образы их — к реальным людям.
В первой повести Успенский широко использовал свое знание быта и нравов Тулы — в то время крупного промышленного центра, где он жил в детстве, а затем неоднократно бывал с 1865 по 1869 год. В частности, в повести отразились наблюдения над рабочими-оружейниками Тульского казенного завода, недовольство которых невыносимыми условиями существования вылилось в 1863 году в продолжительные волнения. В своих неизданных записках брат писателя И. И. Успенский сообщает, что "прототипом" Михаила Ивановича был тульский рабочий, воспитывавшийся в доме И. Я. Успенского. В повести использована также история жизни семей матери и отца писателя. В образе Нади воплощены, по свидетельству писательницы В. В. Тимофеевой-Починковской, некоторые черты облика жены писателя А. В. Успенской.
Материалом для повести "Тише воды, ниже травы" послужили факты из земских и судебных дел, собранные Успенским в 1867 году в Крапивне и Липецке, а также почерпнутые из опыта учительской работы самого писателя (в г. Епифани Тульской губернии в 1867 году), его жены А. В. Успенской и его сестры Е. И. Успенской. Не случайно повесть вызвала возмущение местных обывателей, узнавших себя в ее персонажах. Успенский писал об этом жене 20 июня 1870 года из г. Крапивны: "Моя повесть "Тише воды" наделала здесь дел, — все перессорились и переругались, и я боюсь, как бы в самом деле не сорвали зла на сестре и матушке".
В повести "Наблюдения одного лентяя", очевидно, отразились впечатления, вынесенные Успенским из поездки в Тульскую губернию летом 1870 года и из трехмесячного пребывания в том же году в Саратовском крае у народника П. В. Григорьева, с которым он вместе разъезжал по деревням и беседовал с крестьянами.
В цикле ярко проявилось глубокое внутреннее родство Успенского и революционных демократов 60-х годов, с их "горячей враждой к крепостному праву и всем его порождениям в экономической, социальной и юридической области" (В. И. Ленин. Сочинения, т. 2, стр. 472). Однако, не ограничиваясь борьбой против остатков крепостнического строя, Успенский в этих повестях поставил вопрос о характере пореформенной эволюции России, то есть о развитии капитализма. Смену России крепостнической Россией капиталистической символизирует "облаживание и открытие чугунки" — строительство и открытие железной дороги в небольшом провинциальном городе ("Наблюдения Михаила Ивановича"; см. также и другие произведения 70-х годов: "Книжка чеков", "Злые новости" и др.). Громадный подъем железнодорожного строительства был одной из характерных черт развития капитализма в России в конце 60 — начале 70-х годов.
Показывая в повестях влияние происшедших перемен на духовный мир людей из народа, Успенский подчеркивал "подъем чувства личности, чувства собственного достоинства", характерный для пореформенной России (см. В. И. Ленин. Сочинения, т. 1, стр. 394). При этом писатель разоблачал иллюзорность надежд угнетенного и замученного народа на "новые времена". Для народа в сущности все осталось по-старому. Это особенно наглядно показывает изображенная в первой повести рабочая слобода Яндовище, где господствуют нищета и безудержная эксплуатация ("прижимка цветет и не увядает"), правда, последняя иногда принимает либеральный вид и форму (эпизод с новым "молодым хозяином"); в этой же повести Успенский выводит и носителей новой "прижимки" — нарождающуюся буржуазию, выходцев из крестьян (процентщица Арина, кулак Евсей).
Во второй повести, "Тише воды, ниже травы", Успенский сосредоточил свое внимание на пореформенной деревне. Он показал, что в действительности представляют собою возвещенные царскими манифестами "народное благоденствие", "народная школа", "новый суд, скорый, правый, милостивый", "земские учреждения, предоставляющие освобожденному крестьянину право голоса за свои нужды". Результаты реформ 60-х годов Успенский оценивал так же критически, как и авторы публицистических статей и обзоров, опубликованных, в "Отечественных записках" тех лет.
Широкие хронологические границы третьей повести (от 30-40-х годов до 60 — начала 70-х годов) позволили писателю наглядно показать тщетность всех упований, возлагаемых на "новый порядок": "новый порядок", так же как и старый, "крепостной порядок жизни", враждебен народу, гнетет и уродует человеческую личность. Острота разоблачения сущности пореформенных порядков вызвала в 1903 году запрещение отдельных изданий повестей цикла. В своем докладе по поводу повести "Наблюдения одного лентяя" цензор писал: "Типичное для Гл. Успенского отрицательное отношение к деятельности правительства в устроении народной жизни в рассматриваемом сочинении выступает особенно резко".
В центре внимания Успенского, как и революционеров-демократов 60-х годов, были народные массы, интересы которых он непреклонно отстаивал. Отсюда его стремление познакомить читателя со всеми слоями народа, выяснить его положение, взгляды и настроение.
В первой повести цикла Успенский с большой социальной проницательностью создал, впервые в русской литературе, образ рабочего протестанта-бунтаря, характерный для эпохи зарождения рабочего движения в России. В отличие от героев Ф. М. Решетникова — рядовых представителей рабочей массы, которые в поисках лучшей жизни приходят к стихийному протесту против эксплуататоров (см. романы Ф. Решетникова из жизни рабочих: "Глумовы" (1866–1867), "Где лучше?" (1868), Михаил Иванович понимает, что причиной страшной жизни рабочего человека является классовое угнетение — "прижимка". Успенский изобразил не только пробуждение классового сознания, "просияние ума", у представителя рабочей бедноты, но и свойственные ему в ту эпоху иллюзии, незнание путей борьбы.
Историческую правдивость созданного Успенским образа подтверждают дошедшие до нас отрывки предназначавшейся для герценовского "Колокола" статьи "Голос тульских оружейников", которая отражала взгляды тульской рабочей бедноты. В статье смело разоблачаются заводские порядки, она проникнута глубокой ненавистью к "ватаге деспотов", командирам и полковникам — управителям завода, и к богатым оружейникам, действующим "в ущерб горькой бедности" (см. ст. В. Н. Ашурков. Голос тульских оружейников — "Каторга и ссылка", 1933, № 2).
Цензура сразу почувствовала политическую остроту повести. Когда в 1871 году был представлен в цензуру сборник произведений разных авторов, в который был включен отрывок из "Разоренья", цензор Н. Лебедев потребовал запрещения сборника; об Успенском он писал следующее: "Судебному преследованию, на основании ст. 1036 Ул. о нак., подлежит и автор отрывка "Михаил Иванович" — Г. Успенский, так как в уста этого лица он старался вложить протест против неудовлетворительности современного общественного строя… Необузданностью своей речи он клеймит разными наименованиями достаточное сословие, ставя в параллель с ним бедствующий класс, безжалостно эксплуатируемый классом обеспеченным. Без сомнения, такой монолог может возбудить страсти одной части населения против другой, будучи написан пером очень талантливым".
По выходе в свет повести отдельным изданием в 1871 году цензура возбудила против автора преследование, "ввиду нарушения им законов о печати". Главный герой повести — рабочий-протестант — был совершенно неприемлем для царской цензуры.